amorphispironone | 139006-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: amorphispironone
• 英文别名: Amorphispironon E；(12R,13R,16S)-3',4'-dimethoxy-5,5-dimethylspiro[6,14,17-trioxatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2(7),3,8-tetraene-13,6'-cyclohexa-2,4-diene]-1',11-dione
• CAS: 139006-28-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: SEEWCETYCHIPHH-FHJLPGHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amorphispironone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 灰叶草素; 羟基鱼藤素
  参考文献：
  名称：

  Structural Elucidation and Chemical Conversion of Amorphispironone, a Novel Spironone from Amorpha fruticosa, to Rotenoids.

  摘要：

  为了寻找可能的抗肿瘤促进剂，我们对豆科植物果实苜蓿（Amorpha fruticosa L.）的叶子进行了研究。我们分离出了新型螺旋酮类 rotenoid——果实螺旋酮（amorphispironone，1），同时还分离出四种已知的 rotenoid：特弗罗辛（tephrosin，2）、果实苷（amorphigenin，3）、12a-羟基果实苷（12a-hydroxyamorphigenin，4）和12a-羟基达尔潘醇（12a-hydroxydalpanol，5）。这些化合物中有些是12-O-四十烷酯-13-乙酸诱导的埃普斯坦-巴尔病毒早期抗原活化的抑制剂。1的结构是通过二维核磁共振（2D-NMR）光谱数据和差异NOE实验确定的。果实螺旋酮（1）还被转换为已知的 rotenoid，以确认其提议的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.187