去氢鱼藤酮 | 3466-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 去氢鱼藤酮
• 英文名称: 6a,12a-dehydrorotenone
• 英文别名: (-)-dehydrorotenone；(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(12H)-one, 1,2-dihydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, (R)-；(6R)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-1(13),3(11),4(8),9,14,16,18-heptaen-12-one
• CAS: 3466-09-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: GFERNZCCTZEIET-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢鱼藤酮 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 9-hydroxy-8-isopentyl-2,3-dimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one
  参考文献：
  名称：

  ROTENONE. III. DEHYDROROTENONE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01366a039
• 作为产物：
  描述：

  2-de-O-methylrotenone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 去氢鱼藤酮
  参考文献：
  名称：

  Carson, David; Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 779 - 788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of rotenone and related compounds as antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis
  作者：Richard J. Ashack、Leslie P. McCarty、Rebecca S. Malek、Frank R. Goodman、Norton P. Peet

  DOI：10.1021/jm00183a011

  日期：1980.9

  Rotenone (1), dihydrorotenone (2), isorotenone (3), mutarotenone (4), and deguelin (12) were found to be potent antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in vitro. However, these compounds were also shown to inhibit histamine, serotonin, and acetylcholine at only ten times their IC50 concentrations for SRS-A antagonism. Rotenone (1) and several related compounds were also evaluated

  在体外，鱼藤酮（1），二氢鱼藤酮（2），异鱼藤酮（3），mutarotenone（4）和deguelin（12）是慢反应性过敏反应物质（SRS-A）的有效拮抗剂。但是，这些化合物也显示出对SRS-A拮抗作用仅以其IC50浓度的十倍抑制组胺，5-羟色胺和乙酰胆碱。在体内豚鼠过敏反应模型中还评估了鱼藤酮（1）和几种相关化合物。这些化合物中的几种和FPL 55712（I）可有效延长动物的崩溃时间，这些动物接受了对其敏化的抗原的气溶胶攻击。
• Photo-decomposition of rotenone in spray deposits. III.—Kinetics of the photo-decomposition
  作者：N. V. Subba Rao、A. G. Pollard

  DOI：10.1002/jsfa.2740021011

  日期：1951.10

  Special artificial light sources have been designed and constructed to investigate the photo-decomposition of rotenone in controlled conditions. The various factors that affect the decomposition are investigated, and the rates of decomposition of rotenone and derris deposits on exposure to sunlight and the artificial light sources are determined. The rates of decomposition indicate the reaction to

  已经设计和建造了特殊的人造光源来研究鱼藤酮在受控条件下的光分解。研究了影响分解的各种因素，并确定了暴露于阳光和人造光源时鱼藤酮和鱼藤沉积物的分解速率。分解速率表明反应是一级反应。根据获得的数据，可以估计矿床在田间条件下可能保持活跃的时期。
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Hadi, Hamid bin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2605 - 2614
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Hadi, Hamid bin A.、Josephs, Jonathan L.

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Hadi, A. Hamid bin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 204 - 205
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Hadi, A. Hamid bin A.、Josephs, Jonathan L.

  DOI：——

  日期：——
• Takei; Miyajima; Ono, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1041,1046
  作者：Takei、Miyajima、Ono

  DOI：——

  日期：——