吲哚啉-2-羧酸 | 78348-24-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚啉-2-羧酸
• 中文别名: (±)-二氢吲哚-2-甲酸；(R,S)吲哚啉-2-甲酸；吲哚啉-2-甲酸；1H-吲哚林-2-羧酸；(RS)-1H-吲哚-2-羧酸；二氢吲哚-2-甲酸；二氢吲哚-2-羧酸
• 英文名称: indolin-2-yl carboxylic acid
• 英文别名: indoline-2-carboxylic acid；2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 78348-24-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: QNRXNRGSOJZINA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  380.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: Indoline-2-carboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤敏化作用 (类别1)
致畸性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9NO2
分子式
: 163.17 g/mol
分子量
成分 浓度
Indoline-2-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 78348-24-0
EC-编号 278-899-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 168 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
疑似人类生殖毒性
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

吲哚啉-2-羧酸常用于合成新型免疫调节化合物，如D-43787；它也是制备平喘药和免疫抑制剂的重要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 硫酸 、 rose bengal 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的有机光氧化还原催化氧化脱氢

  摘要：

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703642
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 吲哚啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 在 吲哚啉-2-羧酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到(1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of Formylcyclopropanes: Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrone Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed ring expansion of readily accessible 2-acyl-l-formylcyclopropanes was developed. With 5 mol % of triazoliurn salt 5 and 30 mol % of DBU, ring expansion of various 2-acyl-l-formylcyclopropanes led to 3,4-dihydro-alpha-pyrones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol9002898

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05977101A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Vitronectin receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporsis.

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。
• Improvement in potency of an oxytocin antagonist after systematic substitutions with L-tryptophan
  作者：George Flouret、William Brieher、Tadeusz Majewski、Kevin Mahan、Laird Wilson

  DOI：10.1021/jm00111a025

  日期：1991.7

  8 times more potent than the parent antagonist, although Trp(For)9 had lower potency. Of great interest is that substitution with Trp8 leads to a more potent analogue, 10 (pA2 = 8.22), which, unlike most antidiuretic hormone antagonists, lacks any cationic charge in the molecule. The antidiuretic assay shows antagonists 9-11 to be weak antagonists of [Arg8]vasopressin, the antidiuretic hormone, with

  我们报告[Pmp1，D-Trp2，Arg8]催产素，ANTAG（Pmp =β，β-五亚甲基-β-巯基丙酸）的十二个类似物，这是催产素（OTOT）子宫内缩酮作用的有效拮抗剂（pA2 = 7.77）。 ），在子宫内超声测定中。通过用L-色氨酸残基替换ANTAG中的9个残基，设计了以下9个类似物：[Ac-Trp1，D-Trp2，Val6，Arg8] OT，[Pmp1，Trp2，Arg8] OT，[Pmp1 ，D-Trp2，Trp3，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp4，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp5，Arg8] OT，[Aaa1，D-Trp2，Trp6，Arg8] OT， [Aaa1，D-Trp2，Val6，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Ica7，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp7，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp8]
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。

表征谱图