5-硝基-2-吲哚啉羧酸 | 428861-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-2-吲哚啉羧酸
• 英文名称: 5-nitro-indoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Nitroindoline-2-carboxylic acid；5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 428861-44-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: LRHKNVILAWKWCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-吲哚啉羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 5- and 6-Nitroindole-2-carboxylates by Nitration of Indoline-2-carboxylic Acid

  摘要：

  二氢吲哚-2-甲酸转化为6-硝基二氢吲哚-2-甲酸，其甲酯很容易通过DDQ脱氢得到6-硝基吲哚-2-甲酸甲酯（总收率：67%）。 5-硝基吲哚-2-甲酸甲酯是通过1-乙酰基二氢吲哚-2-甲酸甲酯的硝化，然后在甲苯中用MnO2脱氢得到的，总产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20043
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-硝基-2-吲哚啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 5- and 6-Nitroindole-2-carboxylates by Nitration of Indoline-2-carboxylic Acid

  摘要：

  二氢吲哚-2-甲酸转化为6-硝基二氢吲哚-2-甲酸，其甲酯很容易通过DDQ脱氢得到6-硝基吲哚-2-甲酸甲酯（总收率：67%）。 5-硝基吲哚-2-甲酸甲酯是通过1-乙酰基二氢吲哚-2-甲酸甲酯的硝化，然后在甲苯中用MnO2脱氢得到的，总产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20043

文献信息

• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• [EN] CYANOINDOLINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYANOINDOLINE COMME INHIBITEURS DE NIK
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018002219A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Fused aromatic bicyclic substituted 5-(2-amino-4-pyrimidinyl)- cyanoindoline derivatives (I) useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF-KB-inducing kinase (NIK - also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  融合的芳香族双环取代5-(2-氨基-4-嘧啶基)-氰基吲哚衍生物（I）用于哺乳动物的治疗和/或预防，特别是用于抑制NF-KB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病的代谢性疾病和自身免疫性疾病。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR MODULATION OF CALCIUM CHANNELS
  申请人：Termin Andreas P.

  公开号：US20110178061A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Heterocyclic derivatives act as Ca channel antagonists. The compositions are useful for treating or relieving Ca channel mediated conditions.

  杂环衍生物可作为钙通道拮抗剂。该组合物可用于治疗或缓解钙通道介导的疾病。
• INDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US20160083422A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Granzyme B inhibitor compounds, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. The compounds of the invention have advantageous water solubility and effectively inhibit Granzyme B.

  Granzyme B抑制剂化合物，包含该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。该发明的化合物具有良好的水溶性并有效地抑制Granzyme B。
• Indoline compounds as granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US10329324B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Granzyme B inhibitor compounds, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. The compounds of the invention have advantageous water solubility and effectively inhibit Granzyme B.

  Granzyme B 抑制剂化合物、包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。本发明的化合物具有良好的水溶性，能有效抑制 Granzyme B。