1-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 | 155883-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 1-carbamoylindoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Carbamoyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid；1-carbamoyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 155883-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: WRPJQNDIYNQKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-acetoxy-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reaction of 3-Oxo-3H-pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  探索了从吲哚啉-2-羧酸出发制备3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的替代方法。通过与亲核试剂反应，我们能够在4H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的C-4位引入适当取代的烷基取代基。这些产物经2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化后，得到了3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。观察到这些1,5-二酮单烯体系的选择性酮式-烯醇式互变异构现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.222
• 作为产物：
  描述：

  sodium isocyanate 、 吲哚啉-2-羧酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到1-氨基甲酰-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reaction of 3-Oxo-3H-pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  探索了从吲哚啉-2-羧酸出发制备3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的替代方法。通过与亲核试剂反应，我们能够在4H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的C-4位引入适当取代的烷基取代基。这些产物经2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化后，得到了3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。观察到这些1,5-二酮单烯体系的选择性酮式-烯醇式互变异构现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.222

文献信息

• Shen Jing-Kang, Katayama Hajime, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 2, S 222-227
  作者：Shen Jing-Kang, Katayama Hajime

  DOI：——

  日期：——
• US4438031A
  申请人：——

  公开号：US4438031A

  公开（公告）日：1984-03-20
• Preparation and Reaction of 3-Oxo-3H-pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.
  作者：Jing-Kang SHEN、Hajime KATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.222

  日期：——

  An alternative method to prepare 3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo[1, 5-a]indoles starting from indoline-2-carboxylic acid was explored. The reaction with nucleophilic agents allowed us to introduce the properly substituted alkyl substituents at C-4 of the 4H-pyrazolo[1, 5-a]indoles. The 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) oxidation of these products gave the 3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo[1, 5-a]indole derivatives. Selective Keto-enol tautomerizations of these 1, 5-diketo-monoene system were observed.

  探索了从吲哚啉-2-羧酸出发制备3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的替代方法。通过与亲核试剂反应，我们能够在4H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的C-4位引入适当取代的烷基取代基。这些产物经2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化后，得到了3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。观察到这些1,5-二酮单烯体系的选择性酮式-烯醇式互变异构现象。