methyl 1-methylindoline-2-carboxylate | 76182-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methylindoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate；methyl 1-methyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 76182-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SBQCXVDTESMQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methylindoline-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂。

  摘要：

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-methylanilino)propenoate 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以87%的产率得到methyl 1-methylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向光芳基化合成功能化吲哚

  摘要：

  描述了二氢吲哚25-28的光化学合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80071-8

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05624935A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an integer of from 1 to 5] have hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑吡嘧啶基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噁二唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基；m为1至5的整数]具有降血糖和抗糖尿病活性。
• Benzo-fused heterocyclic compounds having a 5-membered ring processes
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05852046A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Benzo-fused heterocyclic compounds having a 5-membered ring, processes for their preperation, their use as medicaments, their use as diagnostic agents and medicaments containing them. Benzo-fused heterocyclic compounds having a 5-membered ring, of the formula I ##STR1## where X is N or CR(6); Y is oxygen, S or NR(7); A and B together are a bond or are both hydrogen, if, at the same time, X is CR(6) and Y is NR(7), one of the substituents R(1) to R(6) is a --CO--N.dbd.C(NH.sub.2).sub.2 group; the other respective substituents R(1) to R(6) are H, Hal or alkyl; up to two of the other substituents R(1) to R(6) are CN, NO.sub.2, N.sub.3, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy, CF.sub.3 ; up to one of the other substituents is R(8)--C.sub.n H.sub.2n --Z-- or phenyl; R(7) is H, alk(en)yl or R(8)--C.sub.n H.sub.2n --, and pharmaceutically tolerated salts there of, are described. A process f or the preparation of the compounds I which comprises reacting a compound of the formula II ##STR2## in which one of the substituents R(1)' to R(5)' is a --CO--L group and L is a leaving group which can easily be replaced nucleophilically, with guanidine, and, if appropriate, converting the product into the pharmacologically tolerated salt, furthermore is also described.

  有5个成员环的苯并杂环化合物，其制备方法，作为药物的用途，作为诊断试剂的用途以及含有它们的药物。 公式I的有5个成员环的苯并杂环化合物，其中X为N或CR（6）; Y为氧，S或NR（7）; A和B共同为键合或都是氢，如果同时X是CR（6）且Y是NR（7），则R（1）至R（6）中的一个取代基是- CO- N = C（NH2）2基团;其他各自的取代基R（1）至R（6）是H，Hal或烷基;最多两个其他取代基R（1）至R（6）是CN，NO2，N3，（C1-C4）-烷氧基，CF3;最多一个其他取代基是R（8）- CnH2n- Z-或苯基; R（7）为H，烷（烯）基或R（8）- CnH2n-，以及其药物耐受的盐。还描述了一种化合物I的制备方法，其中包括将公式II的化合物反应在一起，其中R（1）'至R（5）'中的一个是- CO- L基团，L是可以轻松被亲核取代的离去基团，并且如果适当，将产物转化为药理学上耐受的盐。
• 2,3-dihydro-2-(4,5-dihydroimidazol-2-yl)-indoles for reducing
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04912125A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Compounds of the formula ##STR1## wherein each R is hydrogen or one R is hydrogen and the other is lower alkyl, R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl or lower carboalkoxy, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, and the ring A is unsubstituted or substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halo or trifluoromethyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation, pharmaceutical compositions and the uses thereof, such as .alpha..sub.2 -adrenergic blocking agents, e.g. antidepressants, cognition enhancers and appetite supressants, and as intraocular pressure reducing agents are disclosed.

  本发明公开了化学式为##STR1##的化合物，其中每个R是氢或一个R是氢，另一个是较低的烷基，R.sub.1是氢，较低的烷基，芳基，芳基烷基或较低的羧基烷氧基，R.sub.2是氢或较低的烷基，环A未经取代或被较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基取代，以及其药学上可接受的盐，其制备，制药组合物和用途，例如作为α2-肾上腺素能阻断剂，例如抗抑郁剂，认知增强剂和食欲抑制剂，以及作为降低眼内压的剂。
• 2,3-dihydro-2-(4,5-dihydroimidazol-2-yl)-indoles in composition form for
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04908376A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  Compounds of the formula ##STR1## wherein each R is hydrogen or one R is hydrogen and the other is lower alkyl, R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl or lower carboalkoxy, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, and the ring A is unsubstituted or substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halo or trifluoromethyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation, pharmaceutical compositions and the uses thereof, such as .alpha..sub.2 -adrenergic blocking agents, e.g. antidepressants, cognition enhancers and appetite suppressants, and as intraocular pressure reducing agents are disclosed.

  本发明揭示了分子式为##STR1##的化合物，其中每个R是氢或一个R是氢，另一个是低碳基，R.sub.1是氢、低碳基、芳香基、芳香烷基或低碳基羧酸酯，R.sub.2是氢或低碳基，环A是未取代或被低碳基、低氧基、卤素或三氟甲基取代，以及其药学上可接受的盐，它们的制备、制药组合物和用途，例如α.sub.2-肾上腺素能阻断剂，例如抗抑郁剂、认知增强剂和食欲抑制剂，以及作为降低眼压的药物。