6-硝基吲哚啉-2-羧酸 | 428861-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基吲哚啉-2-羧酸
• 中文别名: 2,3-二氢-6-硝基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 6-nitroindoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 428861-42-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: NFQWNEJEGYYGON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.501

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基吲哚啉-2-羧酸 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 6-(3-carbamoyl-4-hydroxyphenylsulfonamido)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-硝基吲哚啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic aromatic substituted pyridone derivative

  摘要：

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为（I）：其中R1和R2分别代表氢原子、低碳烷基或类似物；X1、X2和X3分别代表亚甲基基团或氮原子；Y1和Y3分别代表单键、—O—或类似物；Y2代表低碳烷基基团或类似物；W1至W4独立地代表单键、亚甲基基团或类似物；L代表单键、亚甲基基团或类似物；Z1和Z2独立地代表单键、C1-4烷基基团或类似物；Ar1代表芳香环烷基环或类似物；Ar2代表双环芳香环烷基环或类似物。该化合物可用作治疗中枢疾病、心血管疾病或代谢性疾病的药物。

  公开号：

  US20090264426A1

文献信息

• Bicyclic aromatic substituted pyridone derivative
  申请人：Sakuraba Shunji

  公开号：US20090264426A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosed is a compound represented by the formula (I): Wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; X 1 , X 2 and X 3 independently represent a methine group or a nitrogen atom; Y 1 and Y 3 independently represent a single bond, —O— or the like; Y 2 represents a lower alkylene group or the like; W1 to W4 independently represent a single bond, a methylene group or the like; L represents a single bond, a methylene group or the like; Z 1 and Z 2 independently represent a single bond, a C 1-4 alkylene group or the like; Ar 1 represents an aromatic carbocyclic ring or the like; and Ar 2 represents a bicyclic aromatic carbocyclic ring or the like. The compound is useful as a pharmaceutical for a central disease, a cardiovascular disease or a metabolic disease.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为（I）：其中R1和R2分别代表氢原子、低碳烷基或类似物；X1、X2和X3分别代表亚甲基基团或氮原子；Y1和Y3分别代表单键、—O—或类似物；Y2代表低碳烷基基团或类似物；W1至W4独立地代表单键、亚甲基基团或类似物；L代表单键、亚甲基基团或类似物；Z1和Z2独立地代表单键、C1-4烷基基团或类似物；Ar1代表芳香环烷基环或类似物；Ar2代表双环芳香环烷基环或类似物。该化合物可用作治疗中枢疾病、心血管疾病或代谢性疾病的药物。
• Synthesis of Methyl 5- and 6-Nitroindole-2-carboxylates by Nitration of Indoline-2-carboxylic Acid
  作者：Sergei N. Lavrenov、Sergei A. Lakatosh、Ludmila N. Lysenkova、Alexander M. Korolev、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1055/s-2002-20043

  日期：——

  Indoline-2-carboxylic acid was transformed into 6-nitroindoline-2-carboxylic acid, the methyl ester of which was easily dehydrogenated by DDQ to methyl 6-nitroindole-2-carboxylate (total yield: 67%). Methyl 5-nitroindole-2-carboxylate was obtained by the nitration of methyl 1-acetylindoline-2-carboxylate acid followed by dehydrogenation with MnO2 in toluene in 40% total yield.

  二氢吲哚-2-甲酸转化为6-硝基二氢吲哚-2-甲酸，其甲酯很容易通过DDQ脱氢得到6-硝基吲哚-2-甲酸甲酯（总收率：67%）。 5-硝基吲哚-2-甲酸甲酯是通过1-乙酰基二氢吲哚-2-甲酸甲酯的硝化，然后在甲苯中用MnO2脱氢得到的，总产率为40%。
• BICYCLIC AROMATIC SUBSTITUTED PYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1939194A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Disclosed is a compound represented by the formula (I): Wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; X1 , X2 and X3 independently represent a methine group or a nitrogen atom; Y1 and Y3 independently represent a single bond, -O- or the like; Y2 represents a lower alkylene group or the like; W1 to W4 independently represent a single bond, a methylene group or the like; L represents a single bond, a methylene group or the like; Z1 and Z2 independently represent a single bond, a C1-4 alkylene group or the like; Ar1 represents an aromatic carbocyclic ring or the like; and Ar2 represents a bicyclic aromatic carbocyclic ring or the like. The compound is useful as a pharmaceutical for a central disease, a cardiovascular disease or a metabolic disease.

  本发明公开了一种由式 (I) 表示的化合物： 其中 R1 和 R2 独立地代表氢原子、低级烷基或类似物；X1、X2 和 X3 独立地代表甲基或氮原子；Y1 和 Y3 独立地代表单键、-O- 或类似物；Y2 代表低级亚烷基或类似物；W1 至 W4 独立地代表单键、亚甲基或类似物；L 代表单键、亚甲基或类似物；Z1 和 Z2 独立地代表单键、C1-4 亚烷基或类似物；Ar1 代表芳香碳环或类似物；Ar2 代表双环芳香碳环或类似物。该化合物可用作治疗中枢疾病、心血管疾病或代谢疾病的药物。
• WO2007/29847
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017153952A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。