butyl indoline-2-carboxylate | 104758-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl indoline-2-carboxylate
• 英文别名: butyl 2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 104758-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11625291
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JBFZBDPQXCASMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 、 正丁醇 在 氯化亚砜 作用下， 以97%的产率得到butyl indoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的酯交换或酯交换反应立体选择性合成旋光性环状α-和β-氨基酯

  摘要：

  已经有效地合成了属于吲哚啉和喹啉家族的一系列环状α-和β-氨基酯，以研究它们在脂肪酶介导的动力学拆分反应中的行为。已经证明了稠合环结构对苯环的影响以及酯官能度相对于氨基的位置，在念珠菌催化的吲哚-3-羧酸甲酯与正丁醇的酯交换反应中发现了出色的对映异构化值。南极洲观察到脂肪酶B。另一方面，当在烷氧基羰基化，酯交换反应或酯交换反应中使用多种脂酶对吲哚-2-羧酸甲酯或1,2,3,4-四氢喹啉衍生物使用脂肪酶时，发现选择性低至中等。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.002

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active cyclic α- and β-amino esters through lipase-catalyzed transesterification or interesterification processes
  作者：Sergio Alatorre-Santamaría、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.002

  日期：2010.9

  A series of cyclic α- and β-amino esters belonging to a family of indolines and quinolines have been efficiently synthesized to study their behavior in lipase-mediated kinetic resolution reactions. The influence of the fused ring structure to the benzene ring and the position of the ester functionality relative to the amino group have been demonstrated, finding excellent values of enantiodiscrimination

  已经有效地合成了属于吲哚啉和喹啉家族的一系列环状α-和β-氨基酯，以研究它们在脂肪酶介导的动力学拆分反应中的行为。已经证明了稠合环结构对苯环的影响以及酯官能度相对于氨基的位置，在念珠菌催化的吲哚-3-羧酸甲酯与正丁醇的酯交换反应中发现了出色的对映异构化值。南极洲观察到脂肪酶B。另一方面，当在烷氧基羰基化，酯交换反应或酯交换反应中使用多种脂酶对吲哚-2-羧酸甲酯或1,2,3,4-四氢喹啉衍生物使用脂肪酶时，发现选择性低至中等。