2-(氨基甲基)二氢吲哚 | 59040-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(氨基甲基)二氢吲哚
• 英文名称: 2-(aminomethyl)indoline
• 英文别名: 2-Aminomethylindoline；2,3-dihydro-1H-indol-2-ylmethanamine
• CAS: 59040-98-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: QOPBJIHGSQNGTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基甲基)二氢吲哚 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 硝酸异丙酯 、 硫酸 、 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 8-bromo-5-<(N'-phenylureido)methyl>-5,6-dihydro-1H-pyrrolo<1,2,3-de>quinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic Quinoxalinediones: 5,6-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-2,3-diones and 6,7-Dihydro-1H,5H-pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-2,3-diones as Potent Antagonists for the Glycine Binding Site of the NMDA Receptor

  摘要：

  A series of tricyclic quinoxalinediones, 5,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-2,3-diones and 6,7-dihydro-1H,5H-pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-2,3-diones, were synthesized and was evaluated for their affinity for the glycine binding site of the NMDA receptor using a [H-3]- 5,7-dichlorokynurenic acid binding assay. The six-membered ring-fused tricyclic quinoxalinedione 18g (K-i = 9.9 nM) displayed high affinity for the glycine site. The anilide derivative 20g (K-i = 2.6 nM) was 4-fold more potent than 18g and as potent as L-689,560, one of the most potent glycine antagonists so far prepared. Although the carboxylic acid derivative of the corresponding five-membered ring-fused tricyclic quinoxalinedione 18e (K-i = 7.3 nM) had affinity comparable to that of 18g, the anilide derivative 20e largely decreased in the affinity in contrast to 20g. Enantiomers 23g, 24g, 25g, and 26g were prepared and tested. Only the S enantiomer 25g (K-i = 0.96 nM) retained the affinity among the anilide derivatives, whereas both enantiomers 23g (K-i = 2.3 nM) and 24g (K-i = 9.6 nM) were active among the carboxylic acid derivatives. The origin of the high affinity of carboxylic acid derivatives such as 18e and 18g would be a charge-charge interaction between the anionic carboxylate residues of the compounds and the cationic proton-donor site in the receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00049a015
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(氨基甲基)二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist

  摘要：

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US05977101A1

文献信息

• Tricyclic quinoxalinediones
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05616586A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Tricyclic quinoxalinediones of the formula: ##STR1## wherein X is alkyl, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, amino, etc.; R.sup.1 is H, etc.; R.sup.2 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, substituted arylalkyl, aryl, or substituted aryl; W is H, CO.sub.2 R.sup.3, CO.sub.2 Y, CONR.sup.3 R.sup.4, CONR.sup.3 Y, CON(OR.sup.3)R.sup.4, COR.sup.3, CN, tetrazolyl, or substituted alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 independently are H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, etc.; Y is mono-substituted alkyl or di-substituted alkyl; and n is an integer 0 or 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a selective antagonist of glutamate receptor for the treatment or prevention of various diseases in animals including human being, for example, minimizing damage of central nervous system induced by ischaemic or hypoxylic conditions, treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, and further analgesics, antidepressants, anxiolitics, and anti-schizophrenics.

  Tricyclic quinoxalinediones的中文翻译：其中X是烷基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羟基、氨基等；R.sup.1是H等；R.sup.2是H、烷基、环烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、芳基烷基、取代芳基烷基、芳基或取代芳基；W是H、CO.sub.2 R.sup.3、CO.sub.2 Y、CONR.sup.3 R.sup.4、CONR.sup.3 Y、CON(OR.sup.3)R.sup.4、COR.sup.3、CN、四唑基或取代烷基；R.sup.3和R.sup.4独立地是H、烷基、环烷基、烯基、炔基等；Y是单取代烷基或双取代烷基；n是整数0或1，或其药学上可接受的盐，可用作选择性谷氨酸受体拮抗剂，用于治疗或预防动物包括人类的各种疾病，例如，减少由缺血或低氧条件引起的中枢神经系统损伤，治疗和/或预防神经退行性疾病，以及进一步的镇痛剂、抗抑郁药、抗焦虑药和抗精神分裂症药物。
• Process for Production of Optically Active Quinuclidinols
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20090216019A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A novel ruthenium complex which is a highly efficient catalyst useful for the production of optically active 3-quinuclidinols, and a process for production of optically active 3-quinuclidinols using the ruthenium complex as a catalyst, where the optically active 3-quinuclidinols are useful as an optically active, physiologically active compound utilized in medicines and agrichemicals or as a synthetic intermediate such as a liquid crystal material.

  一种新颖的钌配合物，是一种高效催化剂，可用于生产光学活性的3-喹诺啉醇，并且提供一种以该钌配合物为催化剂生产光学活性3-喹诺啉醇的方法，其中光学活性的3-喹诺啉醇可用作光学活性、生理活性的化合物，用于药物和农药，或者作为合成中间体，如液晶材料。
• Hexahydro-diazepino-indole derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US03980797A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  Hexahydro-diazepino-indoles of the formula ##SPC1## Wherein R.sup.1 is H, F, Cl, CF.sub.3, alkyl or alkoxy each of 1 to 3 carbon atoms; R.sup.2 is H, alkyl or cycloalkyl or alkenyl each of up to 6 carbon atoms, or alkyl of up to 6 carbon atoms substituted by oxo oxygen and/or amino or alkylated amino of 2 to 6 carbon atoms and/or aryl of 6 to 8 carbon atoms; and Z is 0 or (H,H), and physiologically acceptable acid addition salts thereof, possess CNS depressant activity.

  六氢-二氮杂环吲哚的化学式为##SPC1##其中R.sup.1为H、F、Cl、CF.sub.3、1至3个碳原子的烷基或烷氧基；R.sup.2为H、烷基、环烷基或烯基，每个碳原子数最多为6个，或者最多有6个碳原子的烷基，被氧气氧化成氧酮和/或氨基或烷基化氨基，碳原子数为2至6个，和/或6至8个碳原子的芳基；Z为0或(H,H)，及其生理上可接受的酸盐具有中枢神经系统抑制活性。
• 2-Guanidinomethyl-indoline; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP0001546A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  2-Guanidinomethyl-indoline der allgemeinen Formel I worin R1 und R2 jeweils H oder Alkyl mit 1-6C-Atomen bedeuten, sowie ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze zeigen Wirkungen auf den Kreislauf, insbesondere blutdrucksenkende Wirkungen. Sie können z.B. hergestellt werden, indem man ein 2-Aminomethylindolin der allgemeinen Formel II worin R1 und R2 die bei Formel angegebene Bedeutung haben oder ein Säureadditionssalz einer solchen Verbindung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III worin R3 H, R4 Alkyloxy, Alkylmercapto, 3,5-Dialkyl-1-pyrazolyl worin die Alkylgruppen jeweils 1 - 4 C-Atome haben oder NC-NH-oder R3 und R4 zusammen eine C-N-Bindung bedeuten, oder einem Säureadditionssalz einer solchen Verbindung umeetzt.

  通式 I 的 2-胍基甲基吲哚啉（其中 R1 和 R2 各为 H 或具有 1-6 个 C 原子的烷基）及其生理学上可接受的酸加成盐具有促进血液循环的作用，尤其是降血压作用。 例如，可通过通式 II 的 2-氨基甲基吲哚啉（其中 R1 和 R2 具有通式中给出的含义）或此类化合物的酸加成盐与通式 III 的化合物（其中 R3 为 H，R4 为烷氧基、烷基巯基、3,5-二烷基-1-吡唑基，其中烷基各具有 1-4 个 C 原子或为 NC-NH，或 R3 和 R4 合在一起为一个 C-N 键）或此类化合物的酸加成盐反应制备它们。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE QUINUCLIDINOL
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1867654B1

  公开（公告）日：2014-06-11