坎那定; 氢化小蘖碱 | 5096-57-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 坎那定; 氢化小蘖碱
• 中文别名: 四氢小檗碱；坎那定;氢化小蘖碱
• 英文名称: canadine
• 英文别名: tetrahydroberberine；(S)-Canadine；(1S)-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene
• CAS: 5096-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00067284
• 分子量: 339.391
• InChiKey: VZTUIEROBZXUFA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  135°
• 比旋光度：
  D22 -308°; -317° (c = 0.28; 0.4, both in methanol)
• 沸点：
  475.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2270 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

四氢小檗碱是一种生物碱，是小檗碱生物合成过程中的中间产物，具有杀虫活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  坎那定; 氢化小蘖碱 在 (S)-THB oxidase 、 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C.I.米黄18
  参考文献：
  名称：

  从培养的黄连细胞中纯化和表征 (S)-四氢小檗碱氧化酶

  摘要：

  摘要 通过DEAE-Sepharose色谱、凝胶过滤和HPLC，从培养的黄连细胞中纯化(S)-四氢小檗碱(THB)氧化酶至均质。该酶催化从一摩尔 (S)-THB 中去除四个氢原子，并在分子氧存在下产生 2 摩尔过氧化氢和 1 摩尔小檗碱。纯化的酶既没有黄素衍生物的黄色荧光特征，也没有显示血红素存在的吸收光谱。该酶的 M r 为 58 000，由两个相同的亚基组成，每个亚基为 28 000。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80255-3
• 作为产物：
  描述：

  (8S,14S)-(-)-8-cyanocanadine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 坎那定; 氢化小蘖碱
  参考文献：
  名称：

  小b碱N-氧化物的Polonovski-Potier反应。8-羟甲基和8-甲基berbines的合成

  摘要：

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00945-5

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING NOSCAPINE AND SYNTHESIS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE NOSCAPINE ET D'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE CELLE-CI
  申请人：EPIMERON INC

  公开号：WO2015021561A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Methods for the manufacture of the therapeutic chemical compound noscapine and noscapine synthesis intermediates comprising contacting a noscapine pathway precursor selected from a first canadine derivative, a first papaveroxine derivative and narcotine hemiacetal with at least one of the enzymes selected from the group CYP82Y1, CYP82X1, AT1, CYP82X2, OMT, CXE1 and NOS.

  制备治疗化合物诺斯卡平和诺斯卡平合成中间体的方法包括将选自第一类肉桂碱衍生物、第一类罂粟碱衍生物和纳科汀半缩醛的诺斯卡平途径前体与来自CYP82Y1、CYP82X1、AT1、CYP82X2、OMT、CXE1和NOS组中至少一种酶中的至少一种接触。
• Asymmetric total synthesis and identification of tetrahydroprotoberberine derivatives as new antipsychotic agents possessing a dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A multi-action profile
  作者：Haifeng Sun、Liyuan Zhu、Huicui Yang、Wangke Qian、Lin Guo、Shengbin Zhou、Bo Gao、Zeng Li、Yu Zhou、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Xuechu Zhen、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.016

  日期：2013.2

  An effective and rapid method for the microwave-assisted preparation of the key intermediate for the total synthesis of tetrahydroprotoberberines (THPBs) including l-stepholidine (l-SPD) was developed. Thirty-one THPB derivatives with diverse substituents on A and D ring were synthesized, and their binding affinity to dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors were determined. Compounds

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。
• Compositions and methods for producing benzylisoquinoline alkaloids
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US09322039B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The present invention relates to host cells that produce compounds that are characterized as benzylisoquinolines, as well as select precursors and intermediates thereof. The host cells comprise one, two or more heterologous coding sequences wherein each of the heterologous coding sequences encodes an enzyme involved in the metabolic pathway of a benzylisoquinoline, or its precursors or intermediates from a starting compound. The invention also relates to methods of producing the benzylisoquinoline, as well as select precursors and intermediates thereof by culturing the host cells under culture conditions that promote expression of the enzymes that produce the benzylisoquinoline or precursors or intermediates thereof.

  本发明涉及产生被定性为苯基异喹啉类化合物的宿主细胞，以及其选择性前体和中间体。所述宿主细胞包括一个、两个或更多异源编码序列，其中每个异源编码序列编码参与苯基异喹啉代谢途径的酶，或其前体或中间体从起始化合物开始。本发明还涉及通过在促进表达产生苯基异喹啉或其前体或中间体的酶的培养条件下培养宿主细胞的方法来生产苯基异喹啉，以及其选择性前体和中间体。
• (METH)ACRYLATE MANUFACTURING METHOD
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD

  公开号：US20180118658A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides a (meth)acrylate manufacturing method characterized in that when manufacturing a (meth) acrylate by an ester exchange reaction between an alcohol and a monofunctional (meth)acrylate using catalyst A and catalyst B together, contact treatment of the ester exchange reaction product with adsorbent C is performed. Catalyst A: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of cyclic tertiary amines with an azabicyclo structure and salts or complexes thereof, amidine and salts or complexes thereof, compounds with a pyridine ring and salts or complexes thereof, phosphines and salts or complexes thereof, and compounds with a tertiary diamine structure and salts or complexes thereof. Catalyst B: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of compounds comprising zinc. Adsorbent C: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of oxides and hydroxides comprising at least one of magnesium, aluminum and silicon.

  本发明提供了一种（甲基）丙烯酸酯制备方法，其特征在于通过在使用催化剂A和催化剂B一起进行醇和单官能基（甲基）丙烯酸酯之间的酯交换反应制备（甲基）丙烯酸酯时，对酯交换反应产物进行与吸附剂C的接触处理。催化剂A：从含有氮杂双环结构的环状三级胺及其盐或络合物、胺嘧啶及其盐或络合物、含有吡啶环的化合物及其盐或络合物、膦及其盐或络合物、以及含有三级二胺结构的化合物及其盐或络合物中选择的一种或多种化合物。催化剂B：从含锌化合物中选择的一种或多种化合物。吸附剂C：从含有镁、铝和硅中至少一种的氧化物和氢氧化物中选择的一种或多种化合物。
• MULTIFUNCTIONAL (METH)ACRYLATE MANUFACTURING METHOD
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD.

  公开号：US20170204044A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  [Problem] The purpose of the present invention is to obtain a multifunctional (meth)acrylate with good yield by an ester exchange reaction of a polyhydric alcohol such as pentaerythritol or dipentaerythritol with a monofunctional (meth)acrylate. [Solution] A multifunctional (meth)acrylate manufacturing method characterized in that when manufacturing a multifunctional (meth)acrylate by an ester exchange reaction of a polyhydric alcohol with a monofunctional (meth)acrylate, catalyst (A) and catalyst (B) are used together. Catalyst (A): One or more kinds of compounds selected from a group consisting of cyclic tertiary amines with an azabicyclo structure or salts or complexes thereof, amidines or salts or complexes thereof, and compounds with a pyridine ring or salts or complexes thereof. Catalyst (B): One or more kinds of compounds selected from a group consisting of zinc-containing compounds.

  [问题] 本发明的目的是通过多元醇（如戊三醇或二戊三醇）与单官能基（甲基）丙烯酸酯的酯交换反应，获得产率高的多功能（甲基）丙烯酸酯。[解决方案] 一种多功能（甲基）丙烯酸酯制备方法，其特征在于，在通过多元醇与单官能基（甲基）丙烯酸酯的酯交换反应制备多功能（甲基）丙烯酸酯时，同时使用催化剂（A）和催化剂（B）。催化剂（A）：选自具有氮杂双环结构的环三胺或其盐或络合物、酰胺或其盐或络合物以及吡啶环或其盐或络合物组成的群中的一种或多种化合物。催化剂（B）：选自含锌化合物组成的群中的一种或多种化合物。