C.I.米黄18 | 117-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: C.I.米黄18
• 英文名称: berberine hydroxide
• 英文别名: berberine；BBR；Berberin；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;hydroxide
• CAS: 117-74-8
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄*HO
• 分子量: 353.375
• InChiKey: GMMNRSJSVLUGRV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.米黄18 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到polyberbine
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Marutani, Mari; Saitoh, Kazuhiro, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2927 - 2930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  坎那定; 氢化小蘖碱 在 (S)-THB oxidase 、 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C.I.米黄18
  参考文献：
  名称：

  从培养的黄连细胞中纯化和表征 (S)-四氢小檗碱氧化酶

  摘要：

  摘要 通过DEAE-Sepharose色谱、凝胶过滤和HPLC，从培养的黄连细胞中纯化(S)-四氢小檗碱(THB)氧化酶至均质。该酶催化从一摩尔 (S)-THB 中去除四个氢原子，并在分子氧存在下产生 2 摩尔过氧化氢和 1 摩尔小檗碱。纯化的酶既没有黄素衍生物的黄色荧光特征，也没有显示血红素存在的吸收光谱。该酶的 M r 为 58 000，由两个相同的亚基组成，每个亚基为 28 000。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80255-3

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Berberine Derivatives as IBS Modulator
  作者：Xin Deng、Xinxin Zhao、Jing Han、Jingjie Wang、Wenlong Huang、Hai Qian、Liang Ge

  DOI：10.2174/157018012800389386

  日期：2012.4.26

  Irritable bowel syndrome is the most common functional gastrointestinal disorder characterized by chronic abdominal pain or discomfort in association with a change in bowel habit. 5-HT receptor modulators have been developed as IBS therapeutic agents and proved to be effective in the treatment of the disease. In this letter, 12 berberine derivatives were designed and synthesized as 5-HT receptor modulators. Preliminary biological tests suggested that the new compounds exhibited promising activity for IBS therapy.

  肠易激综合征是最常见的功能性胃肠道疾病，其特点是慢性腹痛或不适，并伴有排便习惯的改变。5-HT 受体调节剂已被开发为肠易激综合征的治疗药物，并被证明能有效治疗该疾病。在这封信中，我们设计并合成了 12 种小檗碱衍生物作为 5-HT 受体调节剂。初步生物测试表明，这些新化合物在治疗肠易激综合征方面具有良好的活性。
• Fenofibric acid salt with berberine or its analogues, crystalline forms, methods of preparation, and applications thereof
  申请人：Jiangxi Fushine Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10577379B1

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present disclosure relates salts of fenofibric acid with berberine or its analogues, their crystalline forms, their preparation methods, and their uses, wherein the salts comprise fenofibric acid as anion and berberine or its analogues as cation. The disclosed salts of fenofibric acid with berberine or its analogues are free of unnecessary cation or anion, such as choline cation in a fenofibric acid salt with choline and chloride ion in a chloride salt of berberine or its analogs, and thus free of side effects caused by such cation or anion, including instability caused by choline and digesting system irritation caused by high acidity caused by the chloride salt of berberine analogs.

  本公开涉及芬非布酸与小檗碱或其类似物的盐、它们的结晶形式、制备方法及用途，其中所述的芬非布酸盐包括芬非布酸作为阴离子和小檗碱或其类似物作为阳离子。所公开的芬非布酸与小檗碱或其类似物的盐不含不必要的阳离子或阴离子，例如芬非布酸盐中的胆碱阳离子和小檗碱或其类似物的氯化物盐中的氯离子，因此不会因此类阳离子或阴离子引起的副作用，包括胆碱引起的不稳定性和氯化物盐引起的高酸度引起的消化系统刺激。
• Biotransformation of tetrahydroberberine to berberine by enzymes prepared from cultured coptis japonica cells
  作者：Yasuyuki Yamada、Naosuke Okada

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80807-9

  日期：1985.1

  Abstract Crude enzymes were extracted from cultured Coptis japonica cells producing large amounts of berberine. One of the enantiomers of tetrahydroberberine, (S)-(−)-tetrahydroberberine, was dehydrogenated to berberine by the enzyme system.

  摘要 从培养产生大量黄连素的黄连细胞中提取粗酶。四氢小檗碱的对映异构体之一，(S)-(-)-四氢小檗碱，被酶系统脱氢为小檗碱。
• 一种二乙酰大黄酸小檗碱偶合物的制备及医药用途
  申请人：合肥华方医药科技有限公司

  公开号：CN105693715A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明提供式(I)的偶合物制备方法和其作为治疗高血糖、高血脂、肥胖症、细菌感染、消化性溃疡、关节炎、心力衰竭、心律失常、血小板聚集、高血压等药物中的应用。通过药理学方面实验发现，该偶合物具有多种价值的药物活性，特别是其容易吸收的性能是二乙酰大黄酸药物所不具备的，具体地该偶合物在动物实验中显示出优异调节大鼠血糖、细菌感染。
• The photolysis of berbine N-oxides
  作者：P. Chinnasamy、Robert D. Minard、M. Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83116-1

  日期：1980.1

  formamide 7. Similarly, photolysis of trans-xylopinine N-oxide (12) supplies lactam 14 and amide 15. Oxaziridine 4 is a probable intermediate in these transformations, so that selective oxidation of the berbine nucleus at C-6 has been achieved, accompanied by fission of the N-7-C-14 bond. LAH reduction of lactam 5 gives rise to dibenzazecine 8, while similar treatment of amide 7 generates dibenzazonine 10

  反式卡那汀N-氧化物的光解作用（3）导致内酰胺5和甲酰胺7。类似地，反式-草嘌呤N-氧化物的光解作用（12）可提供内酰胺14和酰胺15。恶唑烷4是这些转化中可能的中间体，因此已经实现了C-6处的贝宾核的选择性氧化，并伴随着N-7-C-14键的裂变。内酰胺5的LAH还原会产生dibenzazecine 8，而类似的酰胺7处理会生成dibenzazonine 10。或者，酸水解7提供了二苯甲zon嗪11。