(-)-表没食子儿茶素 | 970-74-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (-)-表没食子儿茶素
• 中文别名: (-)-顺-3,3',4',5,5',7-六羟基黄烷；(-)-表没食子酸儿茶素；(-)-表没食子酸儿茶素(EGC)；绿茶儿茶酚；表没食子儿茶素(EGC)；L-表没食子儿茶精；表没食子儿茶素
• 英文名称: epigallocatechin
• 英文别名: EGC；(−)-epigallocatechin；(+)-gallocatechin；epigallocathechin；epigallocatechol；(2R,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol；(–)-epigallocatechin；(-)-epigalocatechin
• CAS: 970-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210°C
• 比旋光度：
  -50 º (c=0.04, EtOH)
• 沸点：
  685.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  278nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  -0.100 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  165.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

(-)-表儿茶素已知的人体代谢物包括(-)-表儿茶素、3'-羟基-葡萄糖苷酸。

(-)-Epigallocatechin has known human metabolites that include (-)-Epigallocatechin, 3p-hydroxy-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KB5100000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: (-)-表没食子儿茶素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxyflavane
(−)-cis-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxyflavane
别名
(−)-cis-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-
triol
: C15H14O7
分子式
: 306.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - Hela 细胞
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途 (-)-表没食子儿茶素用于分析含量鉴定/测定、药理活性筛选。

(-)-表没食子儿茶素是一种多酚化合物，天然存在于山茶科植物茶的干叶中，是绿茶提取物中生理活性物质的主要成分。它具有以下生理作用：

1. 具有抗氧化作用，能够保护生物膜免受自由基诱导的氧化性损伤。
2. 具有降血脂作用，能预防动脉粥样硬化和心血管疾病等多种生物学功能，甚至被认为比维生素E更强。
3. 具有抗癌活性，活性略低于(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯。

(-)-Epigallocatechin (EGC) 是绿茶中最丰富的类黄酮之一。它能结合未折叠多肽并防止其转化为淀粉样纤维。

体外研究

• (-)-Epigallocatechin (EGC)是cySTatin I66Q淀粉样纤维形成的强效抑制剂，计算分析表明(-)-Epigallocatechin通过稳定分子使其处于类似天然状态来阻止淀粉样纤维的形成，而不是将其重定向到无序、非晶态聚集体。
• 与姜黄素联合治疗减少了CD44阳性癌干细胞群体。WeSTern blot和免疫沉淀实验显示，姜黄素和(-)-Epigallocatechin特异性抑制了STAT3磷酸化，并保持了STAT3-NFkB的相互作用。
• (-)-Epigallocatechin具有5 μg/mL MIC和20 μg/mL MBC，有效消除了E. faecalis生物膜。(-)-Epigallocatechin诱导产生羟基自由基在E. faecalis中。DIP添加保护了E. faecalis免受EGCG介导的抗菌效应。在亚MIC浓度下，(-)-Epigallocatechin显著下调了E. faecalis的致病基因表达。

化学性质 来源于绿茶中的提取物。 用途 用于含量测定/鉴定、药理实验等。 药理活性：具有很好的抗氧化活性，并且今年的研究表明其具有一定的抗肿瘤活性。
绿茶多酚。抗癌剂。抗氧化活性低于EGCG。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到dehydrotheasinensin C
  参考文献：
  名称：

  N-苯基取代基控制的非对映选择性合成β-内酰胺-Isatin共轭物

  摘要：

  描述了通过史陶丁格[2 + 2]环加成反应以前所未有的非对映选择性合成新型β-内酰胺-isatin共轭物。亚胺N-苯基部分上的取代基的电子性质引起高水平的立体控制，并且可能控制了氮杂丁二烯中间体的直接闭环（旋转）和异构化之间的竞争。在亚胺N-苯基部分的对位上存在供电子基团（OCH 3和CH 3），增加了亚胺氮原子的电子密度。这反过来又增加了直接旋转环的闭合，有利于顺式异构体。在另一方面，吸电子基团（NO 2和CF 3的）对位上，得到热力学更稳定的反式异构体为主要产物通过促进氮杂二烯两性离子中间体想必的异构化是由于电子密度的减少在亚胺氮原子上。对于间位取代基，观察到多种非对映选择性行为，其中OCH 3， CH 3和NO 2基团倾向于顺式-异构体，因此表明空间位阻在观察到的非对映选择性中具有额外的作用。此外，在密度泛函理论（DFT）级别计算的这些反应的过渡态与实验结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151601
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 氢气 作用下， 生成 (-)-表没食子儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Dimeric prodelphinidins from Limonium gmelinii roots. III.

  摘要：

  通过聚酰胺吸附色谱法从Limonium gmelinii根的水醇提取物的乙酸乙酯部分中分离出两种二聚原花青素，分别鉴定为2R,3R,4R-(-)-表没食子儿茶素-(4β→ 8)-2R,3R-(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯和2R,3R,4R-(-)-表没食子儿茶素-(4β→ 8)-(-)-2R,3R,3,5,7,3′,4′,6′-六羟基黄烷。前者首次从海薰衣草中分离得到，而后者是一种新化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0068-8

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009058348A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds represented by Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin- modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。
• 表没食子儿茶素豆甾醇功能分子、制备方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109053844A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种表没食子儿茶素豆甾醇功能分子，该功能分子通过表没食子儿茶素的羟基与豆甾醇丁二酸的羧基形成酯基，将表没食子儿茶素与豆甾醇连接。本发明还公开了其制备方法，包括：将表没食子儿茶素进行保护，然后与豆甾醇丁二酸偶联，再脱保护得到表没食子儿茶素豆甾醇。本发明还公开了上述表没食子儿茶素豆甾醇功能分子作为抗氧化剂的应用。本发明的表没食子儿茶素豆甾醇具有很好的抗氧化性能，有较广的适用范围，且制备方法简单，可用于工业化生产。
• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。