(-)-epigallocatechin penta(tertbutyldimethylsilyl)ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epigallocatechin penta(tertbutyldimethylsilyl)ether
• 英文别名: (2R,3R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)chroman-3-ol；5,7,3’,4’,5’-O-penta-tert-butyldimethylsilylepigallocatechin；EGC penta-O-TBDMS；(2R,3R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• 化学式: C₄₅H₈₄O₇Si₅
• 分子量: 877.585
• InChiKey: DISYQKPNVLNTKI-FXBDCZLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.64
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epigallocatechin penta(tertbutyldimethylsilyl)ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-epigallocatechin 3-O-caffeoate
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents

  摘要：

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1039/c6ra23172a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium carbonate 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-epigallocatechin penta(tertbutyldimethylsilyl)ether
  参考文献：
  名称：

  构效关系对多酚抑制人5α-还原酶的影响

  摘要：

  摘要类固醇5α-还原酶（EC 1.3.99.5）催化NADPH依赖性的多种3-oxo-Δ4类固醇双键双键还原，包括将睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素。在人类中，5α-还原酶活性对于男性性别分化的某些方面至关重要，并且可能参与良性前列腺增生，脱发，多毛症和前列腺癌的发展。某些天然产物包含的成分是5α-还原酶的抑制剂，例如绿茶儿茶素（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）。EGCG在无细胞状态下显示出有效的抑制作用，但在5α-还原酶的全细胞分析中却没有。用长链脂肪酸代替EGCG中的没食子酸酯可产生有效的5α-还原酶抑制剂，该抑制剂在无细胞和全细胞分析系统中均具有活性。作为15α-还原酶有效抑制剂的其他类黄酮包括杨梅素，槲皮素，黄ical素和非瑟定。与1型同工酶相比，Biochanin A，黄豆苷元，染料木黄酮和山emp酚是2型抑制剂更好的抑制剂。几种其他天然和合成的多酚化合物比1型同功酶更

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(02)00848-1

文献信息

• 一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN111233810B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。
• Towards the discovery of drug-like epigallocatechin gallate analogs as Hsp90 inhibitors
  作者：Rohit Bhat、Amna T. Adam、Jungeun Jasmine Lee、Thomas A. Gasiewicz、Ellen C. Henry、David P. Rotella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.088

  日期：2014.5

  ( - )-Epigallocatechin gallate (EGCG) is the major flavonoid of green tea and has been widely explored for a range of biological activities including anti- infective, anti-inflammatory, anti-cancer, and neuroprotection. Existing structure-activity data for EGCG has been largely limited to exploration of simple ethers and hydroxyl deletion. EGCG has poor drug-like properties because of multiple phenolic hydroxyl moieties and a metabolically labile ester. This work reports a substantial expansion of structure-activity understanding by exploring a range of semi-synthetic and synthetic derivatives with ester replacements and variously substituted aromatic and alicyclic groups containing more drug-like substituents. Structure-activity relationships for these molecules were obtained for Hsp90 inhibition. The results indicate that amide and sulfonamide linkers are suitable ester replacements. Hydroxylated aromatic rings and the cis- stereochemistry in EGCG are not essential for Hsp90 inhibition. Selected analogs in this series are more potent than EGCG in a luciferase refolding assay for Hsp90 activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是绿茶的主要黄酮类化合物,已被广泛研究用于多种生物活性,包括抗感染、抗炎、抗癌和神经营养。现有的EGCG结构活性数据主要局限于对简单醚和羟基缺失的探索。由于多个酚羟基和代谢不稳定的酯,EGCG的药物样性质较差。 本研究通过探索一系列半合成和合成的衍生物,显著扩展了结构活性的理解。这些衍生物具有酯替换和各种取代的芳香族和脂环族基团,包含更多的药物样取代基。获得这些分子的Hsp90抑制结构活性关系。 结果表明，酰胺和磺酰胺连接物是适合的酯替换。羟基化的芳香环和EGCG中的顺式立体化学并非Hsp90抑制所必需。系列中的选定类似物在Hsp90活性的荧光素酶重折叠测定中比EGCG更有效。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• An Amide Analog of (−)‐Epigallocatechin Gallate Shows Preferential Cytotoxicity toward <scp>Triple‐Negative</scp> Breast Cancer Cells
  作者：Tae Gum Lee、Yulim Kim、Woong Jung、Mi Kyoung Kim、Youhoon Chong

  DOI：10.1002/bkcs.12007

  日期：2020.5

  An ester to amide modification increases anticancer activity of EGCG to MDA‐MB‐231 cells

  酯修饰酰胺可增强EGCG对MDA-MB-231细胞的抗癌活性
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationship of 3-O-acylated (–)-epigallocatechins as 5α-reductase inhibitors
  作者：Shu Fu Lin、Yu-Hsiang Lin、Mengju Lin、Yi-Feng Kao、Ru-Wen Wang、Li-Wei Teng、Shih-Hsien Chuang、Jia-Ming Chang、Ta-Tung Yuan、Kuo Chu Fu、Kuan Pin Huang、Ying-Shuen Lee、Chao-Cheng Chiang、Sheng-Chuan Yang、Chun-Liang Lai、Chu-Bin Liao、Paonien Chen、Young-Sun Lin、Kuei-Tai Lai、Hung-Jyun Huang、Ju-Ying Yang、Chia-Wei Liu、Win-Yin Wei、Chi-Kuan Chen、Richard A. Hiipakka、Shutsung Liao、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.011

  日期：2010.12

  A series of 3-O-acylated (-)-epigallocatechins were synthesized and their inhibition of steroid 5 alpha-reductase was studied. They were prepared from the reaction of EGCG with tert-butyldimethylsilyl chloride followed by reductive cleavage of the ester bond. The resultant (-)-epigallocatechins penta-O-tert-butyldimethylsilyl ether was esterified with different fatty acids then desilylated to provide the corresponding products. The activity of 3-O-acylated (-)-epigallocatechins increased with the increasing carbon numbers of the fatty acid moiety, reaching maximum for 16 carbon atoms (compound 4h) with an IC50 of 0.53 mu M, which was similar to 12-fold more potent than EGCG (IC50 = 6.29 mu M). Introduction of monounsaturated fatty acid provided the most potent compound 6 (IC50 = 0.48 mu M), which showed moderate anti-tumor activity in vivo. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.