2,3-trans-[(+/-)3-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl) epigallocatechin]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-trans-[(+/-)3-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl) epigallocatechin]
• 英文别名: [(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₁
• 分子量: 500.459
• InChiKey: PZBUXORHVXBNPK-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-trans-[(+/-)3-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl) epigallocatechin]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3,4,5-Trimethoxybenzoyl Ester Analogue of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG):  A Potential Route to the Natural Product Green Tea Catechin, EGCG

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a trimethoxybenzoyl ester (D-ring) analogue of epigallocatechin-3-gallate (EGCG) is described. The versatile synthesis route can be used to synthesize A, B, and D ring analogues of EGCG and involves a key cyclization of the chalcone to the 3-flavene. This synthesis provides a possible route to the polyphenolic green tea natural product EGCG.

  DOI：

  10.1021/ol007000o

文献信息

• Structure–activity relationships for inhibition of human 5α-reductases by polyphenols
  作者：Richard A. Hiipakka、Han-Zhong Zhang、Wei Dai、Qing Dai、Shutsung Liao

  DOI：10.1016/s0006-2952(02)00848-1

  日期：2002.3

  natural and synthetic polyphenolic compounds were more effective inhibitors of the type 1 than the type 2 isozyme, including alizarin, anthrarobin, gossypol, nordihydroguaiaretic acid, caffeic acid phenethyl ester, and octyl and dodecyl gallates. The presence of a catechol group was characteristic of almost all inhibitors that showed selectivity for the type 1 isozyme of 5α-reductase. Since some of these

  摘要类固醇5α-还原酶（EC 1.3.99.5）催化NADPH依赖性的多种3-oxo-Δ4类固醇双键双键还原，包括将睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素。在人类中，5α-还原酶活性对于男性性别分化的某些方面至关重要，并且可能参与良性前列腺增生，脱发，多毛症和前列腺癌的发展。某些天然产物包含的成分是5α-还原酶的抑制剂，例如绿茶儿茶素（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）。EGCG在无细胞状态下显示出有效的抑制作用，但在5α-还原酶的全细胞分析中却没有。用长链脂肪酸代替EGCG中的没食子酸酯可产生有效的5α-还原酶抑制剂，该抑制剂在无细胞和全细胞分析系统中均具有活性。作为15α-还原酶有效抑制剂的其他类黄酮包括杨梅素，槲皮素，黄ical素和非瑟定。与1型同工酶相比，Biochanin A，黄豆苷元，染料木黄酮和山emp酚是2型抑制剂更好的抑制剂。几种其他天然和合成的多酚化合物比1型同功酶更
• Synthesis of a 3,4,5-Trimethoxybenzoyl Ester Analogue of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG):  A Potential Route to the Natural Product Green Tea Catechin, EGCG
  作者：Nurulain T. Zaveri

  DOI：10.1021/ol007000o

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a trimethoxybenzoyl ester (D-ring) analogue of epigallocatechin-3-gallate (EGCG) is described. The versatile synthesis route can be used to synthesize A, B, and D ring analogues of EGCG and involves a key cyclization of the chalcone to the 3-flavene. This synthesis provides a possible route to the polyphenolic green tea natural product EGCG.