(2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol | 332386-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol
• 英文别名: 5,7,3',4',5'-penta-O-benzyl epigallocatechin；(2R,3R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 332386-74-0
• 化学式: C₅₀H₄₄O₇
• 分子量: 756.895
• InChiKey: GKTZINGANAELDT-WMQKREJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol000394z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol000394z

文献信息

• The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents
  作者：Siyu Wang、Rong Jin、Ruiquan Wang、Yongzhou Hu、Xiaowu Dong、Ai e Xu

  DOI：10.1039/c6ra23172a

  日期：——

  A series of prodrugs of EGCG derivatives were designed, synthesized, and the protective effect on melanocytes against H₂O₂-induced cell damage were extensively evaluated, demonstrating the potential application value of them in anti-vitiligo treatment.

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。
• BENZYLATION OF FLAVAN-3-OLS (CATECHINS)
  作者：Jamal Muskifa、Riaz A Khan、Ikhlas A Khan、Daneel Ferreira

  DOI：10.1080/00304940409355371

  日期：2004.2

  with a benzyl halide under a variety of conditions5-' gives the 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl ether 2 consistently in less than 50% yield. The analogous benzylation of (-)-epicatechin 3 is even less successful, except for a single report claiming the formation of the perbenzyl aryl ether in 90% yield using benzyl bromide and q C 0 , in DMF.8 The 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl ether 4 was also synthesized from the

  苄基官能团是有机合成中酚羟基的有用保护基团。苄基醚在碱性或弱酸性条件下稳定，但容易被氢解裂解。' 富电子酚类（如间苯三酚）的苄基化产生 0 和 C-苄基化产物的混合物，这些产物通常难以分离，从而导致产率降低。2 尽管 (+)-儿茶素 1 的酚羟基很容易被 O-甲基化在无水丙酮和钾中的硫酸二甲酯 在各种条件下用苄基卤化物进行类似的苄基化 5-' 以低于 50% 的产率始终得到 5,7,3',4'-四-O-苄基醚 2。(-)-表儿茶素 3 的类似苄基化更不成功，
• 儿茶素-金刚烷胺偶合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省茶叶研究所

  公开号：CN111606897B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了儿茶素‑金刚烷胺偶合物及其制备方法和应用，衍生物结构:制备方法为：儿茶素选择性保护；在碱性条件下，合成保护的儿茶素端炔前体；合成金刚烷胺叠氮中间体；端炔前体与叠氮金刚烷前体进行点击反应，合成儿茶素金刚烷偶合物；在氢化催化剂下，脱保护合成儿茶素‑金刚烷胺偶合物。该合成儿茶素‑金刚烷胺偶合物的结构新颖、合成路线简单、不用贵金属催化剂，且合成的儿茶素金刚烷胺具有良好的抗流感活性。
• Molecular Mechanism by Which Tea Catechins Decrease the Micellar Solubility of Cholesterol
  作者：Takumi Sakakibara、Yoshiharu Sawada、Jilite Wang、Satoshi Nagaoka、Emiko Yanase

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02265

  日期：2019.6.26

  (EGCg) and its derivatives were investigated. 13C NMR studies revealed remarkable chemical-shift changes for the carbonyl carbon atom and the 1″- and 4″-positions in the galloyl moiety. Furthermore, 1H NMR studies using (−)-EGCg derivatives showed that the number of hydroxyl groups on the B ring did not affect these interactions, whereas the carbonyl carbon atom and the aromatic ring of the galloyl moiety

  茶多酚通过降低胆固醇的胶束溶解度来降低血液中的胆固醇水平。为阐明该机制，研究了牛磺胆酸与（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCg）及其衍生物之间的相互作用。13 C NMR研究表明，羰基碳原子以及没食子酰基部分中的1''-和4''-位置发生了显着的化学位移变化。此外，使用（-）-EGCg衍生物的1 H NMR研究表明，B环上的羟基数目不影响这些相互作用，而羰基碳原子和没食子酰基部分的芳环则具有显着影响。在儿茶素的2-和3-位上的构型也影响这些相互作用，与反式构型比顺构型产生更强的抑制活性。此外，通过电喷雾电离质谱法测定了儿茶素-牛磺胆酸络合物的1：1组分比。这些分子机制有助于胆固醇吸收抑制剂的发展。
• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。