(2R,3R)-2-(3,5-二羟基-4-甲氧基-苯基)色满-3,5,7-三醇 | 17291-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2R,3R)-2-(3,5-二羟基-4-甲氧基-苯基)色满-3,5,7-三醇
• 英文名称: 4'-O-methylepigallocatechin
• 英文别名: 4′-O-methyl-epigallocatechin；4′-O-methylepigallocatechin；(-)-4'-O-methyl epigallocatechin；4'-O-methyl-(-)-epigallocatechin；(-)-4'-methylepigallocatechin；4'-O-methyl-epigallocatechin；4'-Methyl-epigallocatechin；(2R,3R)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 17291-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: ITDYPNOEEHONAH-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  646.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.130 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(3,5-二羟基-4-甲氧基-苯基)色满-3,5,7-三醇 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到(+)-6R,13R-11,11-dimethyl-1,3,8,10-tetrahydroxy-9-methoxypeltogynan
  参考文献：
  名称：

  Flavanoids and triterpenoids from Cassine papillosa and the absolute configuration of 11,11-dimethyl-1,3,8,10-tetra-hydroxy-9-methoxypeltogynan

  摘要：

  From the stem bark of Cassine papillosa (+)-6R,13R-11,11-dimethyl-1,3,8,10-tetrahydroxy-9-methoxy-peltogynan and (-)-4'-O-methoxyepigallocatechin were obtained and their biogenetic relationship established. They were accompanied by ouratea proanthocyanidin, galactitol, tingenone, tingenin B, and three pentacyclic triterpenes, canophyllol, 3-hydroxylupeol and 30-hydroxylup 20(29)-en-3-one.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85252-m
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 (-)-表没食子儿茶素 在 sodium phosphate buffer 、 rat liver homogenate 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-2-(3,5-二羟基-4-甲氧基-苯基)色满-3,5,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  Methylation of Tea Catechins by Rat Liver Homogenates

  摘要：

  使用大鼠肝匀浆和 S-腺苷-L-蛋氨酸对 (-)-表儿茶素 (EGC)、(-)-表儿茶素没食子酸酯 (ECg) 和 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCg) 进行甲基化。通过MS和NMR对反应产物进行结构分析表明，EGC、ECg和EGCg分别形成4'-O-甲基EGC、4"-O-甲基ECg和4"-O-甲基EGCg。这些结果表明甲基化可能是儿茶素的代谢途径之一。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.430

文献信息

• Pea (Pisum sativum L.) seed coats and seed coat fractions
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US10342838B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present disclosure embraces methodology and compositions for preparing pea seed coat fractions conferring improved health and/or other beneficial effects, and such fractions may be used in a human and/or animal diet.

  本公开包括制备豌豆种皮组分的方法和组合物，这些组分可改善健康状况和/或产生其他有益效果，并可用于人类和/或动物饮食中。
• A trimeric propelargonidin from stem bark of Heisteria pallida
  作者：Verena Dirsch、András Neszmélyi、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90822-7

  日期：1993.8

  Besides the known ourateacatechin [4'-O-methyl-(-)-epigallocatechin] and ouratea-proanthocyanidin A [epiafzelechin-(4beta-->8)-4'-O-methyl-(-)-epigallocatechin], a new trimeric proanthocyanidin, epiafzelechin-(4beta-->8)-epiafzelechin-(4beta-->8)-4'-O-methyl-(-)-epigallocatechin (trimeric propelargonidin) was isolated from the stem bark of Heisteria pallida. The structure was elucidated by a combination of partial and complete acid hydrolysis, acid-catalysed degradation with toluene-alpha-thiol, FAB-mass spectrometry and C-13 NMR spectroscopy.
• COMPOSITIONS CONTAINING FLAVANOID POLYPHENOL DERIVATIVES, AND APPLICATIONS THEREOF IN CONTROLLING DISEASES AND AGEING OF LIVING ORGANISMS
  申请人：Vercauteren Joseph

  公开号：US20100266523A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to compositions of polyphenol derivatives, characterised in that said polyphenols contain monomers, oligomers or polymers of units of the formula (I), wherein said units are characterised by the simultaneous presence of a phloroglucinol-type core (core A) and of a catechol-type core (core B) bonded together by a segment of 3 carbons such as C, said derivatives being over-activated in terms of nucleophilic power by the alkylation of at least one phenol function of each constituent monomer unit, and stabilised by the esterification of all the others with mixtures of fatty acids in proportions representing those of vegetable oils mainly consisting of AGI. These compositions can particularly be used in cosmetics, nutrition and therapy.
• Pea (Pisum sativum L.) Seed Coats and Seed Coat Fractions
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20160058813A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure embraces methodology and compositions for preparing pea seed coat fractions conferring improved health and/or other beneficial effects, and such fractions may be used in a human and/or animal diet.
• [EN] COMPOSITIONS CONTAINING FLAVANOID POLYPHENOL DERIVATIVES, AND APPLICATIONS THEREOF IN CONTROLLING DISEASES AND AGEING OF LIVING ORGANISMS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DÉRIVÉS POLYPHÉNOLIQUES FLAVONOÏDIQUES ET LEURS APPLICATIONS POUR LUTTER CONTRE LES PATHOLOGIES ET LE VIEILLISSEMENT DES ORGANISMES VIVANTS
  申请人：CAUDALIE

  公开号：WO2009063439A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  L'invention a pour objet des compositions de dérivés de polyphénols, caractérisées en ce que lesdits polyphénols renferment des monomères, des oligomères ou des polymères d'unités répondant à la formule (I) : ces unités étant caractérisées par la présence simultanée d'un noyau de type phloroglucinol (noyau A) et d'un noyau de type catéchol (noyau B), reliés entre eux par un segment à 3 carbones tel que C, lesdits dérivés étant suractivés, en ce qui concerne leur pouvoir nucléophile, par alkylation d'au moins une fonction phénolique de chaque unité monomérique constitutive et stabilisés par estérification par des mélanges d'acides gras en proportions reflétant celles d'huiles végétales majoritairement constituées d'AGI, de toutes les autres. Application desdites compositions notamment en cosmétique, diététique et thérapeutique.