(2R,2''R,3S,3''R,4S)-[4,8]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(-)-epigallocatechin | 121958-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,2''R,3S,3''R,4S)-[4,8]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(-)-epigallocatechin
• 英文别名: (+)-catechin (4α-8)-(-)-epigallocatechin；catechin-(4α->8)-epigallocatechin；(+)-catechin(4α-8) (-)-epigallocatechin；catechin-(4α-8)-epigallocatechin；(+)-catechin-(4α-8)-(-)-epigallocatechin；(+)-Catechin-(4alpha->8)-(-)-epigallocatechin；(2R,3R)-8-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 121958-00-7
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₃
• 分子量: 594.529
• InChiKey: YJMNEZANCYQLJR-QKFRQTJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  909.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2''R,3S,3''R,4S)-[4,8]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(-)-epigallocatechin 、 苄硫醇 生成 (-)-表没食子儿茶素
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, FUMIO;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 77-85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2''R,3S,3''R,4S)-[4,8]-2,3-trans-3,4-trans-nona-O-benzyl-(+)-catechin-(-)-epigallocatechin 在 Pd(OH)2/C, 20% 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到(2R,2''R,3S,3''R,4S)-[4,8]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(-)-epigallocatechin
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Oligomeric Flavan-3-ols: Importance of the Upper-Unit B-ring Hydroxyl Groups in the Dimeric Structure for Strong Activities

  摘要：

  原花青素是由低聚黄烷-3-醇单位组成的，存在于各种食品（如水果、蔬菜和饮料）中，是一种具有很强生物活性的化合物。我们研究了原花青素结构中哪种元素主要负责这种功能。在这项研究中，我们阐明了 4-8 缩合二聚体黄烷-3-醇上部单元对酿酒酵母（S. cerevisiae）和宫颈上皮样癌细胞株 HeLa S3 增殖抑制活性的重要性。(-)-表没食子儿茶素-[4,8]-(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯，以及(+)-儿茶素-[4,8]-(-)-表没食子儿茶素，并进行了结构-活性关系（SAR）研究。 除了对葡萄孢菌的抗菌活性和对 HeLa S3 细胞的增殖抑制活性外，2,2-二苯基-l-苦基肼自由基清除活性与酚羟基数目的相关性较低。根据我们的 SAR 研究结果，我们得出结论：二聚体上部单元的 B 环羟基对于强有效的活性至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules201018870

文献信息

• Polyphenolic compounds from Croton lechleri
  作者：Y. Cai、F.J. Evans、M.F. Roberts、J.D. Phillipson、M.H. Zenk、Y.Y. Gleba

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85063-6

  日期：1991.1

  The blood-red sap of Croton lechleri was found to contain proanthocyanidins as major constituents which accounted for up to 90% of the dried weight. In addition to (+)-catechin, (−)-epicatechin, (+)-gallocatechin, (−)-epigallocatechin and dimeric procyanidins B-1 and B-4, five novel dimers and trimers were isolated and characterized as catechin-(4α→8)- epigallocatechin, gallocatechin-(4α→8)-epicatechin

  巴豆的血红色汁液被发现含有原花青素作为主要成分，占干重的 90%。除了 (+)-儿茶素、(-)-表儿茶素、(+)-没食子儿茶素、(-)-表没食子儿茶素和二聚体原花青素 B-1 和 B-4 外，还分离了五种新型二聚体和三聚体，并将其表征为儿茶素-( 4α→8)-表没食子儿茶素、没食子儿茶素-(4α→8)-表儿茶素、没食子儿茶素-(4α→6)-表没食子儿茶素、儿茶素-(4α→8)-没食子儿茶素-(4α→8)-没食子儿茶素和没食子儿茶素-(4α→) 8)-没食子儿茶素-(4α→8)-表没食子儿茶素。还获得了更高的低聚物。已开发出一种将化学降解与 1 H NMR 光谱相结合的新程序，用于测定低聚/聚合原花色素的组成和分子大小。树液低聚物的平均聚合度分别为 4,5-6 和 6-7，Mr 高达 2130。各种黄烷的存在清楚地表明了低聚物的异质性。 3-ols 作为扩展和终端单元。在低聚物中观察到异常高含量的没食子儿茶素和表没食子儿茶素。
• Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).
  作者：Fumio HASHIMOTO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3255

  日期：——

  A chemical examination of the polypenolic constituents in commercial oolong tea has led to the isolation of a new-flavan-3-ol, two novel dimeric flavan-3-ols named oolonghomobisflavans A and B eight new proanthocyanidins, together with twenty-one known polyphenols including proanthocyanidins, hydrolyzable tannins and red pigments. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the flavan-3-ol has been characterized as 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate (22), while oolonghomobisflavans A (26) and B (27) have been determined to be dimeric flavan-3-ols in which two units are linked through a methylene bridge at the 8, 8'- and 8, 6'-positions, respectively. The structures of the new proanthocyanidins were elucidated mainly by tannase hydrolysis and thiolytic degradtion as epicatechin-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (29), epicatechin 3-O-gallate-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (30), catechin-(4α→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (31), prodelphinidin B-4 3'-O-gallate (32), epicatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (33), epigallocatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epicatechin 3-O-gallate (34), epiafzelechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (35) and prodelphinidin B-2 3'-O-gallate (36).

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。
• Hashimoto, Fumio; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 77 - 85
  作者：Hashimoto, Fumio、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Structure–Activity Relationship of Oligomeric Flavan-3-ols: Importance of the Upper-Unit B-ring Hydroxyl Groups in the Dimeric Structure for Strong Activities
  作者：Yoshitomo Hamada、Syota Takano、Yoshihiro Ayano、Masahiro Tokunaga、Takahiro Koashi、Syuhei Okamoto、Syoma Doi、Masahiko Ishida、Takashi Kawasaki、Masahiro Hamada、Noriyuki Nakajima、Akiko Saito

  DOI：10.3390/molecules201018870

  日期：——

  Proanthocyanidins, which are composed of oligomeric flavan-3-ol units, are contained in various foodstuffs (e.g., fruits, vegetables, and drinks) and are strongly biologically active compounds. We investigated which element of the proanthocyanidin structure is primarily responsible for this functionality. In this study, we elucidate the importance of the upper-unit of 4–8 condensed dimeric flavan-3-ols for antimicrobial activity against Saccharomyces cerevisiae (S. cerevisiae) and cervical epithelioid carcinoma cell line HeLa S3 proliferation inhibitory activity. To clarify the important constituent unit of proanthocyanidin, we synthesized four dimeric compounds, (−)-epigallocatechin-[4,8]-(+)-catechin, (−)-epigallocatechin-[4,8]-(−)-epigallocatechin, (−)-epigallocatechin-[4,8]-(−)-epigallocatechin-3-O-gallate, and (+)-catechin-[4,8]-(−)-epigallocatechin and performed structure–activity relationship (SAR) studies. In addition to antimicrobial activity against S. cerevisiae and proliferation inhibitory activity on HeLa S3 cells, the correlation of 2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl radical scavenging activity with the number of phenolic hydroxyl groups was low. On the basis of the results of our SAR studies, we concluded that B-ring hydroxyl groups of the upper-unit of the dimer are crucially important for strong and effective activity.

  原花青素是由低聚黄烷-3-醇单位组成的，存在于各种食品（如水果、蔬菜和饮料）中，是一种具有很强生物活性的化合物。我们研究了原花青素结构中哪种元素主要负责这种功能。在这项研究中，我们阐明了 4-8 缩合二聚体黄烷-3-醇上部单元对酿酒酵母（S. cerevisiae）和宫颈上皮样癌细胞株 HeLa S3 增殖抑制活性的重要性。(-)-表没食子儿茶素-[4,8]-(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯，以及(+)-儿茶素-[4,8]-(-)-表没食子儿茶素，并进行了结构-活性关系（SAR）研究。 除了对葡萄孢菌的抗菌活性和对 HeLa S3 细胞的增殖抑制活性外，2,2-二苯基-l-苦基肼自由基清除活性与酚羟基数目的相关性较低。根据我们的 SAR 研究结果，我们得出结论：二聚体上部单元的 B 环羟基对于强有效的活性至关重要。
• HASHIMOTO, FUMIO;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 77-85
  作者：HASHIMOTO, FUMIO、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——