茶黄素-3-没食子酸酯 | 28543-07-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 茶黄素-3-没食子酸酯
• 中文别名: 茶黄素-3'-没食子酸酯(TF-3'-G)
• 英文名称: theaflavin-3-gallate
• 英文别名: [(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[3,4,6-trihydroxy-5-oxo-8-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxychroman-2-yl]benzo[7]annulen-1-yl]chroman-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[3,4,6-trihydroxy-5-oxo-8-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzo[7]annulen-1-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 28543-07-9
• 化学式: C₃₆H₂₈O₁₆
• 分子量: 716.609
• InChiKey: GPLOTACQBREROW-WQLSNUALSA-N

物化性质

• 沸点：
  1226.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93
• 溶解度：
  溶于乙醇和甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 海关编码：
  29182900
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

简介

茶黄素-3-没食子酸酯是红茶中的一种主要单体，也是红茶色泽和风味的重要指标之一。现有研究表明，茶黄素具有多种药理与保健功能，如降血脂、抗氧化、抗衰老等，某些功能甚至优于儿茶素。近年来，茶黄素-3-没食子酸酯的医药保健功能受到了极大的关注，但其提纯难度较大，尤其是单体成分的分离和纯化文献报道较少。

多酚氧化酶（PPO）又称儿茶酚氧化酶，广泛存在于植物组织中，如荔枝皮。该酶具有催化儿茶素合成茶黄素的能力。

制备

一种以新鲜荔枝皮为活性多酚氧化酶来源、表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）和表儿茶素（EC）为原料的茶黄素-3-没食子酸酯制备方法。该方法首次以荔枝皮中的PPO作为催化剂，催化合成茶黄素-3-没食子酸酯，并进行分离纯化，获得了高纯度的产品。此方法高效、重复性好且稳定性高。

具体步骤如下：

1. 荔枝多酚氧化酶的提取：称取新鲜荔枝皮，加入缓冲液捣碎过滤后保留滤液；向滤渣中再次加入缓冲液搅拌并过滤，合并两次滤液，离心取上清液即得荔枝多酚氧化酶液。
2. 茶黄素-3-没食子酸酯粗品溶液的制备：称取EGCG和EC溶于缓冲液中，然后加入步骤1所述荔枝多酚氧化酶液以及过氧化氢溶液搅拌反应后过滤保留滤液，即为茶黄素-3-没食子酸酯粗品溶液。
3. 茶黄素-3-没食子酸酯粗品的纯化：将步骤2得到的粗品溶液作为柱层析上样液逐渐加入装有大孔吸附树脂的层析柱内，先用水溶液洗脱再用醇溶液洗脱，并收集醇溶液洗脱液减压浓缩至无醇味后冷冻干燥即得茶黄素-3-没食子酸酯。

生物活性

Theaflavin-3'-gallate 是一种红茶中的重要单体，被认为是生物学上重要的活性成分，对健康有益。它作为一种促氧化剂，在癌细胞中诱导氧化应激，并以时间和浓度依赖性方式与还原型谷胱甘肽（GSH）直接反应。

化学性质

茶黄素-3'-没食子酸酯为棕黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于红茶。

用途

茶黄素-3'-没食子酸酯具有调节血脂、预防心血管疾病的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表儿茶素没食子酸酯 、 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到茶黄素-3-没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of theaflavins with Camellia sinensis cell culture and inhibition of increase in blood sugar values in high-fat diet mice subjected to sucrose or glucose loading

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.092

文献信息

• Benzotropolone derivatives and modulation of inflammatory response
  申请人：Ho Chi-Tang

  公开号：US20050049284A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides novel benzotropolone derivatives represented by the general formula: including neotheaflavate B and EGCGCa. The benzotropolone derivatives of the present invention are effective antioxidant and anti-inflammatory agents. The present invention also provides novel method of synthesizing benzotropolone compounds in high yields and method of treating inflammatory conditions using benzotropolone containing compounds.

  本发明提供了一种由通式表示的新型苯并三酮衍生物： 包括新茶黄素B和EGCGCa。本发明的苯并三酮衍生物是有效的抗氧化剂和抗炎药物。本发明还提供了一种高产率合成苯并三酮化合物的新方法，以及使用含有苯并三酮的化合物治疗炎症症状的方法。
• CATALYST FOR SYNTHESIZING THEAFLAVINS AND METHOD FOR SYNTHESIZING THEAFLAVINS
  申请人：NBC MESHTEC INC.

  公开号：US20170158660A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The objective/problem addressed by the present invention is to provide a novel technique pertaining to theaflavins synthesis. The present invention pertains to: a theaflavins synthesis catalyst characterized in having a base comprising an inorganic material, and metal nanoparticles anchored to the base, said particles measuring 0.5-100 nm in diameter; and a theaflavins synthesis method in which the catalyst is used.

  本发明解决的目标/问题是提供一种关于茶黄素合成的新技术。本发明涉及：一种茶黄素合成催化剂，其特征在于具有基体，该基体包括无机材料，并且金属纳米粒子锚定在基体上，所述粒子直径为0.5-100纳米；以及一种使用该催化剂的茶黄素合成方法。
• Article coatings including oligomerized polyphenol layer and biological methods of use
  申请人：SURMODICS, INC.

  公开号：US10201637B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Embodiments of the disclosure include coatings comprising an oligomerized polyphenol layer. The oligomerized polyphenol layer can be used as an intermediate coated layer on a medical device that hydrogen bonds to a synthetic or natural polymer, which in turn can be used as a top coat or further associated with another coated layer. The multilayered coatings can provide properties such as hemocompatibility or lubricity. In other embodiments, the oligomerized polyphenol layer is used on a medical device as a hemostatic layer configured to contact blood and promote coagulation. The oligomerized polyphenol layer can also be used on the inner surface (e.g., inner diameter) of a medical device to prevent bacterial adherence. The oligomerized polyphenol layer can also be used on the surface of a in vitro diagnostic article, or a cell culture device to, promote adsorption of a biological molecule.

  本公开的实施方案包括包含低聚多酚层的涂层。低聚多酚层可用作医疗设备上的中间涂层，与合成或天然聚合物氢键结合，而合成或天然聚合物又可用作面层或与另一涂层进一步结合。多层涂层可提供血液相容性或润滑性等特性。在其他实施方案中，低聚多酚层被用作医疗设备的止血层，可与血液接触并促进凝血。低聚多酚层还可用于医疗设备的内表面（如内径），以防止细菌附着。低聚多酚层还可用于体外诊断物品或细胞培养装置的表面，以促进生物分子的吸附。
• Enzymatic synthesis of tea theaflavin derivatives and their anti-inflammatory and cytotoxic activities
  作者：Shengmin Sang、Joshua D Lambert、Shiying Tian、Jungil Hong、Zhe Hou、Jae-He Ryu、Ruth E Stark、Robert T Rosen、Mou-Tuan Huang、Chung S Yang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.024

  日期：2004.1

  Derivatives based on a benzotropolone skeleton (9-26) have been prepared by the enzymatic coupling (horseradish peroxidase/H2O2) of selected pairs of compounds (1-8), one with a vic-trihydroxyphenyl moiety, and the other with an ortho-dihydroxyphenyl structure. Some of these compounds have been found to inhibit TPA-induced mice ear edema, nitric oxide (NO) synthesis, and arachidonic acid release by LPS-stimulated RAW 264.7 cells. Their cytotoxic activites against KYSE 150 and 510 human esophageal squamous cell carcinoma and HT 29 human colon cancer cells were also evaluated. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Specificity of tyrosinase-catalyzed synthesis of theaflavins
  作者：Asako Narai-Kanayama、Aya Kawashima、Yuuka Uchida、Miho Kawamura、Tsutomu Nakayama

  DOI：10.1016/j.molcatb.2017.03.009

  日期：2016.11