(-)-epigallocatechin 3-O-caffeoate | 122412-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epigallocatechin 3-O-caffeoate
• 英文别名: (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；Epigallocatechin 3-O-caffeate；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 122412-14-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 468.417
• InChiKey: BNLVODKLELGOBT-WEDYXYFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epigallocatechin 3-O-caffeoate 生成 (-)-表没食子儿茶素
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, FUMIO;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 77-85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-epigallocatechin 3-O-caffeoate
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents

  摘要：

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1039/c6ra23172a

文献信息

• 一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN111233810B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。
• Hashimoto, Fumio; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 77 - 85
  作者：Hashimoto, Fumio、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——