epigallocatechin hexaacetate | 21731-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epigallocatechin hexaacetate
• 英文别名: 5-((2R,3R)-3,5,7-triacetoxychroman-2-yl)benzene-1 ,2,3-triyl triacetate；3,5,7,3’,4’,5’-O-hexaacetylepigallocatechin；(2R)-3c,5,7-Triacetoxy-2r-(3,4,5-triacetoxy-phenyl)-chroman；(-)-EGC hexaacetate；[(2R,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4,5-triacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 21731-10-2
• 化学式: C₂₇H₂₆O₁₃
• 分子量: 558.496
• InChiKey: GTPHHLBEAVQTMM-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  669.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epigallocatechin hexaacetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  构效关系对多酚抑制人5α-还原酶的影响

  摘要：

  摘要类固醇5α-还原酶（EC 1.3.99.5）催化NADPH依赖性的多种3-oxo-Δ4类固醇双键双键还原，包括将睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素。在人类中，5α-还原酶活性对于男性性别分化的某些方面至关重要，并且可能参与良性前列腺增生，脱发，多毛症和前列腺癌的发展。某些天然产物包含的成分是5α-还原酶的抑制剂，例如绿茶儿茶素（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）。EGCG在无细胞状态下显示出有效的抑制作用，但在5α-还原酶的全细胞分析中却没有。用长链脂肪酸代替EGCG中的没食子酸酯可产生有效的5α-还原酶抑制剂，该抑制剂在无细胞和全细胞分析系统中均具有活性。作为15α-还原酶有效抑制剂的其他类黄酮包括杨梅素，槲皮素，黄ical素和非瑟定。与1型同工酶相比，Biochanin A，黄豆苷元，染料木黄酮和山emp酚是2型抑制剂更好的抑制剂。几种其他天然和合成的多酚化合物比1型同功酶更

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(02)00848-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-表没食子儿茶素 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到epigallocatechin hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  构效关系对多酚抑制人5α-还原酶的影响

  摘要：

  摘要类固醇5α-还原酶（EC 1.3.99.5）催化NADPH依赖性的多种3-oxo-Δ4类固醇双键双键还原，包括将睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素。在人类中，5α-还原酶活性对于男性性别分化的某些方面至关重要，并且可能参与良性前列腺增生，脱发，多毛症和前列腺癌的发展。某些天然产物包含的成分是5α-还原酶的抑制剂，例如绿茶儿茶素（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）。EGCG在无细胞状态下显示出有效的抑制作用，但在5α-还原酶的全细胞分析中却没有。用长链脂肪酸代替EGCG中的没食子酸酯可产生有效的5α-还原酶抑制剂，该抑制剂在无细胞和全细胞分析系统中均具有活性。作为15α-还原酶有效抑制剂的其他类黄酮包括杨梅素，槲皮素，黄ical素和非瑟定。与1型同工酶相比，Biochanin A，黄豆苷元，染料木黄酮和山emp酚是2型抑制剂更好的抑制剂。几种其他天然和合成的多酚化合物比1型同功酶更

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(02)00848-1

文献信息

• 一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN111233810B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。
• Characterization and trypsin inhibitor activity of proanthocyanidins from Vicia faba
  作者：Johannes P.F.G. Helsper、Johanna M. Hoogendijk、Arend van Norel、Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80011-o

  日期：1993.11

  and B-4, and the prodelphinidins gallocatechin-(4α,8)-catechin, gallocatechin-(4α,8)-epicatechin and gallocatechin-(4α,8)-epigallocatechin have been isolated from the testa of faba beans and characterized by means of spectroscopic methods. Proanthocyanidin samples were compared for their trypsin inhibitory activity. The results suggest that the degree of polymerization, the number of phenolic hydroxyl

  摘要 在一项化学研究中，表儿茶素、表没食子儿茶素、原花青素 B-1、B-3 和 B-4，以及原飞燕草素没食子儿茶素-(4α,8)-儿茶素、没食子儿茶素-(4α,8)-表儿茶素和没食子儿茶素-(4α ,8)-表没食子儿茶素已从蚕豆的种皮中分离出来，并通过光谱方法进行了表征。比较原花青素样品的胰蛋白酶抑制活性。结果表明聚合度、酚羟基数量和组成单元的2,3-立体化学显着影响抑制强度。
• Semi-synthesis and proteasome inhibition of <scp>D</scp>-ring deoxy analogs of (–)-epigallocatechin gallate (EGCG), the active ingredient of green tea extract
  作者：Congde Huo、Guoqing Shi、Wai Har Lam、Di Chen、Quizhi Cindy Cui、Q Ping Dou、Tak Hang Chan

  DOI：10.1139/v07-141

  日期：2008.6.1

  A semi-synthetic route to the D-ring analogs of (–)-epigallocatechin gallate (EGCG) from the relatively abundant (–)-epigallocatechin (EGC), isolated from green tea leaves, is described. A natural product (13), found in Cistus salvifolius, its acetate (14) and analog (17) were synthesized by this method. Their inhibitory activities against proteasomes were investigated.Key words: green tea, (–)-epigallocatechin gallate (EGCG), (–)-epigallocatechin (EGC), proteasome inhibition.

  本文描述了从绿茶叶中分离出的相对丰富的(-)-表没食子儿茶素(EGC)中获得(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)D环类似物的半合成路线。用这种方法合成了肉苁蓉（Cistus salvifolius）中的一种天然产物（13）及其醋酸盐（14）和类似物（17）。关键词：绿茶；(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）；(-)-表没食子儿茶素（EGC）；蛋白酶体抑制。
• Tsujimura, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1934, vol. 24, p. 150,153
  作者：Tsujimura

  DOI：——

  日期：——
• ACYLATED CATECHIN POLYPHENOLS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：EP3801587A1

  公开（公告）日：2021-04-14