(2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯 | 50848-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯
• 英文名称: 2E,6E,10E-geranylgeranyl bromide
• 英文别名: geranylgeranyl bromide；3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl bromide；Geranyl geranyl bromide；(2E,6E,10E)-1-bromo-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene
• CAS: 50848-64-1
• 化学式: C₂₀H₃₃Br
• 分子量: 353.386
• InChiKey: ZVEPYMVWPAGTKY-QIRCYJPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 heptaprenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a006
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka; Firmenich, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种合成维生素K2的新方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN112209814B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种合成维生素K2的新方法。所述方法利用结构全新的式4化合物作为中间体，从而能够简单、安全、高收率地合成维生素K2。本发明的方法有利于维生素K2的工业化生产。
• First total synthesis of rhuscholide A, glabralide B and denudalide
  作者：Tian-Ze Li、Chang-An Geng、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151059

  日期：2019.9

  The first total synthesis of rhuscholide A, a benzofuran lactone possessing anti-HIV-1 activity, had been accomplished in 14 linear steps with 10.6% overall yield. In this synthesis, base-mediated phenol ortho-alkylation and piperidine promoted aldol condensation were exploited as key steps. The synthesis was flexible and allowed for the convenient preparation of two analogous natural products glabralide

  具有14个线性步骤，以14.6％的总收率完成了具有抗HIV-1活性的苯并呋喃内酯Rhuscholide A的第一个全合成。在该合成中，将碱介导的苯酚正烷基化和哌啶促进的醇醛缩合用作关键步骤。该合成是灵活的，并且允许方便地制备两种类似的天然产物glabralide B和denudalide。
• Selective 1,5-Diene Synthesis. A Radical Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Yoshiyuki Noritake、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.1899

  日期：1988.11.5

  A new synthetic route to 1,5-dienes is described. Irradiation of a mixture of allyl bromides and allyl sulfides in the presence of hexamethylditin gives the cross-coupled products selectively.

  描述了一种新的 1,5-二烯合成路线。在六甲基二锡存在下辐照烯丙基溴和烯丙基硫化物的混合物可选择性地产生交叉偶联产物。
• Selective N-7 alkylation of 3-methylhypoxanthine; the first synthesis of malonganenone J
  作者：Elahe Jafari Chamgordani、Jan Paulsen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.078

  日期：2016.11

  3-Methylhypoxanthine has been reacted with various alkyl halides under basic conditions. Allylic and benzylic halides reacted mostly at N-7 to give dialkylated purines, however, ring-opened imidazole by-products, probably resulting from N-1 alkylation and hydrolysis of the formed salt, were often obtained in minor amounts. Less reactive halides required a larger excess, higher temperatures, and longer

  3-甲基次黄嘌呤已在碱性条​​件下与各种烷基卤反应。烯丙基卤和苄基卤化物大多在N-7反应生成二烷基化嘌呤，但是，开环的咪唑副产物可能是少量的N-1烷基化反应和形成的盐的水解产物。反应性较低的卤化物需要更大的过量，更高的温度和更长的反应时间。3，7-二烷基嘌呤仍然是主要产物，咪唑的生成量很小，但是，也发生了大量的O-烷基化反应。通过3-甲基次黄嘌呤与香叶基香叶基溴的选择性N-7烷基化反应，首次合成了海洋天然产物马龙烯酮J。
• [EN] PHENYL-PRENYL DERIVATIVES, OF MARINE AND SYNTHETIC ORIGIN, FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE, NEURODEGENERATIVE OR NEURONAL DISEASES OR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLE-PRÉNYLE D'ORIGINE MARINE ET SYNTHÉTIQUE, DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES OU TROUBLES COGNITIFS, NEURODÉGÉNÉRATIFS OU NEURONAUX
  申请人：NOSCIRA SA

  公开号：WO2009098287A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is related to a family of phenyl-prenyl derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the compounds of formula (I) for medical use, particularly for the use for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder, and to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder.

  本发明涉及一类具有式（I）的苯基-烯丙基衍生物，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经疾病或障碍，如阿尔茨海默病或帕金森病中的用途。本发明还涉及包含相同化合物的药物组合物。此外，本发明针对式（I）的化合物用于医疗用途，特别是用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍，并且用于制造用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍的药物的化合物。