heptaprenyl bromide | 74610-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: heptaprenyl bromide
• 英文别名: (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-1-bromo-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaene
• CAS: 74610-01-8
• 化学式: C₃₅H₅₇Br
• 分子量: 557.742
• InChiKey: RCSRVSYUZMKKEK-YUIIPXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptaprenyl bromide 在 吡啶 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetic acid 4-acetoxy-3-((2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3.7.11.15.19.23.27-heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenyl)-2-methylnaphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS OF BIOLOGICALLY ACTIVE MENAQUINOL DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSITIONS DE DÉRIVÉS DE MÉNAQUINOL BIOLOGIQUEMENT ACTIFS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  The present application discloses, in part, isolated, stable and biologically active menaquinol derivatives and their methods of use for the treatment of various diseases.

  公开号：

  WO2022147047A1
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 heptaprenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a006

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。
• Allylations of aryl/heteroaryl ketones: neat, clean, and sustainable. Applications to targets in the pharma- and nutraceutical industries
  作者：Xiaohan Li、Alex B. Wood、Nicholas R. Lee、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d2gc00776b

  日期：——

  Aromatic and heteroaromatic ketones bearing an α-methine proton can be deprotonated and mono-allylated in minutes in the complete absence of an organic solvent to arrive at the corresponding products in high isolated yields. Applications to synthetic targets including both MK-7 and MK-9, as well as coenzyme Q9 (CoQ9), utilizing this new technology are documented.

  带有α-次甲基质子的芳族和杂芳族酮可以在完全不存在有机溶剂的情况下在几分钟内被去质子化和单烯丙基化，从而以高分离产率得到相应的产物。记录了利用这项新技术对包括 MK-7 和 MK-9 以及辅酶 Q 9 (CoQ 9 ) 在内的合成靶标的应用。
• VITAMIN K2 INTERMEDIATES
  申请人：Kappa Bioscience As

  公开号：EP3018116A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  The compound wherein R is an alkyl group.

  化合物 其中 R 为烷基。
• [EN] PROCESS OF VITAMIN K2 DERIVATIVES PREPARATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE VITAMINE K2
  申请人：SIEC BADAWCZA LUKASIEWICZ INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2021071372A8

  公开（公告）日：2021-06-24
• US9012693B2
  申请人：——

  公开号：US9012693B2

  公开（公告）日：2015-04-21