(3E,7E,11E)-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-ol | 118495-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E,11E)-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-ol
• 英文别名: 3-trans-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-ol；(E,E,E)-geranylgeraniol；homogeranylgeraniol
• CAS: 118495-31-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O
• 分子量: 304.516
• InChiKey: SQYVJVIAHHRYPE-RFRQLJORSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E,11E)-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3E,7E,11E)-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  非天然，移码的类异戊二烯二磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  开发了一套合成方法，并将其应用于八种移码的类异戊二烯二磷酸酯类似物的合成。设计这些类似物以增加或减少类异戊二烯结构的双键和/或焦磷酸盐部分之间的亚甲基单元。对哺乳动物GGTase-I和FTase的评估表明，小的结构变化可导致底物活性的实质性变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02977
• 作为产物：
  描述：

  (3E,7E)-homofarnesol 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 反应 19.5h， 生成 (3E,7E,11E)-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective and iterative approach to isoprenoid chains: synthesis of homogeraniol, homofarnesol, and homogeranylgeraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a047

文献信息

• In vitro and in vivo characterization of a novel insect decaprenyl diphosphate synthase: A two-major step catalytic mechanism is proposed
  作者：Hao Zhang、Zheng-Xi Li

  DOI：10.1016/j.bbrc.2013.11.025

  日期：2013.12

  Medium- and long-chain polyprenyl diphosphate synthases (PDDSs) catalyze the synthesis of the side-chain prenyl tails of ubiquinones, which play critical physiological roles in all organisms. This class of enzymes has been extensively studied in bacteria, yeast, plants and mammals, but very little information about such enzymes is available in insects. Here we cloned the cDNAs encoding the two subunits

  中链和长链聚异戊二烯二磷酸合酶（PDDS）催化泛醌的侧链异戊二烯尾巴的合成，在所有生物中均起着关键的生理作用。这类酶已在细菌，酵母，植物和哺乳动物中进行了广泛研究，但昆虫中几乎没有有关此类酶的信息。在这里，我们克隆了编码蚜虫长链PDDS的两个亚基（分别称为AgDPPS1和AgDPPS2）的cDNA。AgDPPS1和AgDPPS2的开放阅读框为1230 bp和1275 bp，计算的等电点分别为8.13和6.28。序列比对和系统发育分析表明该酶是具有两个异源亚基的候选癸二烯二磷酸（DPP）合酶。重组表达和体外酶促测定表明，这两个亚基对于催化主要中间产物香叶基香叶基二磷酸的形成的酶的活性至关重要。通过在大肠杆菌中表达昆虫酶对泛醌（UQ）进行体内分析，从而鉴定出UQ-10。我们的数据表明，该昆虫酶是一种新型的DPP合酶，具有两个主要步骤的催化机制，该催化酶以最终产物DDP（以香叶基香叶基二磷酸香叶
• Analogs of geranylgeranylacetone (GGA)
  申请人：Nyken Holding B.V.

  公开号：EP2423177A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  The invention relates to novel therapeutic compounds, more in particular to biologically active analogs of geranylgeranylacetone (GGA), and various use thereof. Provided is a compound of the general formula I

  本发明涉及新型治疗化合物，更具体地涉及生物活性的戊二十烯酸丙酮酸酯（GGA）的类似物和其各种用途。提供了一种一般式I的化合物。
• Substrate Specificities of Several Prenyl Chain Elongating Enzymes with Respect to 4-Methyl-4-pentenyl Diphosphate
  作者：Masahiko NAGAKI、Yohei MIKI、Minori NAKADA、Jun KAWAKAMI、Haruo KITAHARA、Yuji MAKI、Yoshinori GOTOH、Tokuzo NISHINO、Tanetoshi KOYAMA

  DOI：10.1271/bbb.68.2070

  日期：2004.1

  In order to develop synthetic methods for biologically active homoallylic terpene sulfates, we examined the applicability and substrate specificities of several prenyl chain elongating enzymes with respect to 4-methyl-4-pentenyl diphosphate (homoIPP).The reaction of dimethylallyl diphosphate with homoIPP by use of Bacillus stearothermophilus (all-trans)-farnesyl diphosphate synthase resulted in efficient yields of cis-(yield: 45.9%) and trans-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-ol (homoGOH, 25.5%), which has a carbon skeleton of 4,8-dimethylnona-3-en-1-sulfate, an antiproliferative compound from a marine organism (Aiello, A. et al., Tetrahedron, 53, 11489–11492 (1997)). The homoIPP was found to be also active as a homoallylic substrate in place of isopentenyl diphosphate for Sulfolobus acidocaldarius geranylgeranyl diphosphate synthase to give diphosphate of cis- and trans-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol, for Micrococcus luteus B-P 26 hexaprenyl diphosphate synthase to give cis- and trans-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-ol (homoGGOH), and for Micrococcus luteus B-P 26 undecaprenyl diphosphate synthase to give cis-homoGGOH exclusively.

  为了开发具有生物活性的均烯丙基萜硫酸盐的合成方法，我们研究了几种前烯丙基链延长酶对 4-甲基-4-戊烯基二磷酸（homoIPP）的适用性和底物特异性。利用硬脂嗜热芽孢杆菌（全反式）-法呢嘧啶二磷酸合成酶使二甲基烯丙基二磷酸与同型 IPP 反应，可高效生成顺式（产率：45.9%）和反式-4,8-二甲基壬-3,7-二烯-1-醇（homoGOH，25.5%），其碳骨架为 4,8-二甲基壬-3-烯-1-硫酸酯，这是一种来自海洋生物的抗增殖化合物（Aiello, A. et al、Tetrahedron，53，11489-11492（1997 年））。在 Sulfolobus acidocaldariusgeranyl diphosphate synthase 中，发现 homoIPP 作为同源烯烃底物代替二磷酸异戊烯酯也具有活性，可产生顺式和反式-4,8,12-三甲基十三-3,7,11-三烯-1-醇的二磷酸酯、黄体小球菌 B-P 26 的己烯醇二磷酸合成酶可生成顺式和反式-4,8,12,16-四甲基十七碳-3,7,11,15-四烯-1-醇（均-GGOH），而黄体小球菌 B-P 26 的十一烯醇二磷酸合成酶只能生成顺式-均-GGOH。
• Semiconductor package with a die attach adhesive having silane functionality
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：EP1422279A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  This invention relates to a semiconductor package in which a silicon die is adhered to a substrate with an adhesive comprising a resin having the structure:    or in which Q is an oligomeric or polymeric group containing at least one carbon to carbon double bond, A is a hydrocarbyl group or an aromatic group, and L is a linking group resulting from the reaction of a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing silane and a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing the at least one carbon to carbon double bond

  本发明涉及一种半导体封装，在这种封装中，硅芯片与基板之间用一种由具有以下结构的树脂组成的粘合剂粘合： 或 其中 Q 是含有至少一个碳碳双键的低聚或聚合基团，A 是烃基或芳香基，L 是连接基团，该连接基团是由含有硅烷的片段的前体上的官能团（环氧除外）和含有至少一个碳碳双键的片段的前体上的官能团（环氧除外）反应生成的。
• SEMICONDUCTOR PACKAGE WITH A DIE ATTACH ADHESIVE HAVING SILANE FUNCTIONALITY
  申请人：——

  公开号：US20040097014A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This invention relates to a semiconductor package in which a silicon die is adhered to a substrate with an adhesive comprising a resin having the structure: 1 in which Q is an oligomeric or polymeric group containing at least one carbon to carbon double bond, A is a hydrocarbyl group or an aromatic group, and L is a linking group resulting from the reaction of a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing silane and a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing the at least one carbon to carbon double bond

  本发明涉及一种半导体封装，在这种封装中，硅芯片用一种由具有以下结构的树脂组成的粘合剂粘合在衬底上： 1 其中 Q 是含有至少一个碳碳双键的低聚或聚合基团，A 是烃基或芳香基，L 是连接基团，该连接基团是由含有硅烷的部分的前体上的官能团（不包括环氧基）和含有至少一个碳碳双键的部分的前体上的官能团（不包括环氧基）反应生成的