(2S-顺式)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 | 87-53-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S-顺式)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
• 中文别名: 甲基α-溴-2-氯苯基乙酸酯
• 英文名称: penicillanic acid
• 英文别名: (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；penicillin
• CAS: 87-53-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-顺式)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 在 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 他唑巴坦
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种他唑巴坦酸的合成方法，包括6‑APA发生去氨基反应得到化合物A；经Ce(OTf)4/H2O2氧化系统选择氧化得到化合物B；化合物B与乙酸酐反应得到化合物C；化合物C与水合肼反应得到化合物D；化合物D与甲基磺酰氯反应得到化合物E，化合物E与三氮唑反应得到化合物F，化合物F发生氧化反应得到他唑巴坦酸。本发明操作步骤简单，反应原料价廉易得，反应步骤短，所得中间产品及产品纯度高，终产品他唑巴坦酸白色固体粉末的纯度为99.5%以上，总摩尔收率较高，适合于工业化生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110357903B
• 作为产物：
  描述：

  ampicillin trihydrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S-顺式)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibiotics

  摘要：

  一种在1N上具有酸性基团的3-β-(vic-双羟基苯亚甲基氨基-2-氧代-咪唑啉)-或3-β-(vic-双羟基苯亚甲基氨基-2,3-二氧代-哌嗪)-1-羧基氨基-乙酰胺基氮杂环己烷-2-酮，例如以下结构式：化合物具有抗生素活性，特别对假单胞菌具有活性，可用于抗击细菌感染，作为防腐剂以及在动物饲料中作为生长促进剂。

  公开号：

  US04515789A1

文献信息

• Deuterated analogs of (4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-11-[2- (trimethylsilyl)ethyl]-1H-pyrano[3', 4':6,7] indolizino [1,2-b]quinoline-3,14(4H, 12H)-dione and methods of use thereof
  申请人：Chen Xinghai

  公开号：US20120282261A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention discloses: (i) two novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, and/or derivatives thereof; (ii) methods of synthesis of said novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, and/or derivatives thereof; (iii) pharmaceutically-acceptable formulations comprising said novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, derivatives thereof; and/or, optionally, one or more additional chemotherapeutic agents; and (iv) methods of administration of said novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, derivatives thereof; and/or, optionally, one or more additional chemotherapeutic agents, to subjects in need thereof.

  本发明公开了：(i) 两种新的氘代卡瑞特西®类似物，其药用盐和/或衍生物；(ii) 所述新的氘代卡瑞特西®类似物的合成方法，其药用盐和/或衍生物；(iii) 包括所述新的氘代卡瑞特西®类似物、其药用盐、衍生物和/或可选地一个或多个额外的化疗药物的药用配方；以及(iv) 对需要的受试者进行所述新的氘代卡瑞特西®类似物、其药用盐、衍生物和/或可选地一个或多个额外的化疗药物的给药方法。
• Penicillanic acid 1,1-dioxides as .beta.-lactamase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04234579A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Penicillanic acid 1,1-dioxide, and esters thereof readily hydrolyzable in vivo, are useful as antibacterial agents, and also for enhancing the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria. Derivatives of penicillanic acid 1,1-dioxide having the carboxy group protected by a conventional penicillin carboxy protecting group are useful intermediates to penicillanic acid 1,1-dioxide. Penicillanic acid 1-oxides and certain esters thereof are useful chemical intermediates to penicillanic acid 1,1-dioxide and its esters.

  青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯在体内容易水解，可用作抗菌剂，也可增强多种β-内酰胺类抗生素对许多β-内酰胺酶产生细菌的有效性。将青霉烷酸1,1-二氧化物的衍生物中的羧基用传统的青霉素羧基保护基保护起来，可作为青霉烷酸1,1-二氧化物的中间体。青霉烷酸1-氧化物及其某些酯是青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的有用化学中间体。
• METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200040372A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  An objective of the present invention is to provide methods of synthesizing peptides containing structurally diverse amino acids using cell-free translation systems, which can accomplish excellent translational efficiency as compared to conventional techniques (the conventional techniques being methods which involve preparing aminoacyl-tRNAs which do not have protecting groups outside the translation systems without using ARS, and then adding the prepared aminoacyl-tRNAs into translation systems). In the present invention, it was found that amino acid-containing peptides can be synthesized efficiently by protecting an amino acid linked to tRNA with an appropriate protecting group, and then performing the step of deprotecting the protecting group of the amino acid linked to tRNA and the step of peptide translation from a template nucleic acid in a cell-free translation system in parallel.

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。
• Optically-Detectable Enzyme Substrates and Their Method of Use
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：US20160139135A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds that are substrates for an enzyme, and upon reaction with the enzyme provide a detectable response, such as an optically detectable response. In particular, the compounds have utility in detecting the presence of a β-lactamase in a sample. In addition to the compounds, methods are disclosed for analyzing a sample for the presence of a β-lactmase, for example, as an indicator of expression of a nucleic acid sequence including a sequence coding for a β-lactmase. Kits are disclosed that include the disclosed compounds and additional components, for example, cells, antibodies, a β-lactmase or instructions for using the components in an assay.

  本发明涉及一种酶底物化合物，与酶反应后产生可检测的响应，例如光学可检测的响应。具体而言，这些化合物在检测样品中β-内酰胺酶的存在方面具有实用性。除了这些化合物外，还公开了用于分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为表达包括编码β-内酰胺酶序列的核酸序列的指示器。还公开了包括这些化合物和额外组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用这些组分进行检测的说明书。
• On the chemistry of β-lactamase inhibition by 6β-bromopenicillanic acid
  作者：Barry S. Orlek、Peter G. Sammes、Vroni Knott-Hunziker、Stephen G. Waley

  DOI：10.1039/p19800002322

  日期：——

  6β-Bromopenicillanic acid, a powerful inhibitor of β-lactamase I from Bacillus cereus, reacts with a serine residue in the enzyme and is bound, via an ester linkage, as the dihydrothiazine (2a). Spectroscopic and chemical evidence is presented for this assignment and the evidence compared to that obtained from the related model dihydrothiazine (2b). Under certain conditions the bound species underwent

  来自蜡样芽孢杆菌的强大的β-内酰胺酶I抑制剂6β-溴去甲硅酸与酶中的丝氨酸残基反应，并通过酯键与二氢噻嗪（2a）结合。给出了该任务的光谱和化学证据，并将证据与从相关模型二氢噻嗪（2b）获得的证据进行了比较。在某些条件下，结合物种经历了由自氧化反应引起的进一步化学变化。模型二氢噻嗪（2b）经历了类似的自氧化反应。