2α-methyl-2β-(1,2,3-triazol-1-yl)methylpenam-3α-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2α-methyl-2β-(1,2,3-triazol-1-yl)methylpenam-3α-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,5R)-3-methyl-7-oxo-3-(triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: JISDFRCVVDHTPY-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-methyl-2β-(1,2,3-triazol-1-yl)methylpenam-3α-carboxylic acid 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以25.72 g的产率得到他唑巴坦
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种他唑巴坦酸的合成方法，包括6‑APA发生去氨基反应得到化合物A；经Ce(OTf)4/H2O2氧化系统选择氧化得到化合物B；化合物B与乙酸酐反应得到化合物C；化合物C与水合肼反应得到化合物D；化合物D与甲基磺酰氯反应得到化合物E，化合物E与三氮唑反应得到化合物F，化合物F发生氧化反应得到他唑巴坦酸。本发明操作步骤简单，反应原料价廉易得，反应步骤短，所得中间产品及产品纯度高，终产品他唑巴坦酸白色固体粉末的纯度为99.5%以上，总摩尔收率较高，适合于工业化生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110357903B
• 作为产物：
  描述：

  (2S-顺式)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 在 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2α-methyl-2β-(1,2,3-triazol-1-yl)methylpenam-3α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种他唑巴坦酸的合成方法，包括6‑APA发生去氨基反应得到化合物A；经Ce(OTf)4/H2O2氧化系统选择氧化得到化合物B；化合物B与乙酸酐反应得到化合物C；化合物C与水合肼反应得到化合物D；化合物D与甲基磺酰氯反应得到化合物E，化合物E与三氮唑反应得到化合物F，化合物F发生氧化反应得到他唑巴坦酸。本发明操作步骤简单，反应原料价廉易得，反应步骤短，所得中间产品及产品纯度高，终产品他唑巴坦酸白色固体粉末的纯度为99.5%以上，总摩尔收率较高，适合于工业化生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110357903B

文献信息

• Process for preparation of penam derivatives
  申请人：Helm AG

  公开号：EP1686131A3

  公开（公告）日：2006-08-16

  The invention relates to novel processes for preparing penam derivatives, such as Tazobactam and derivatives thereof. The processes according to the invention encompass procedures for the protection and deprotection of the carboxylic group as well as for the oxidation of the sulphur moiety of penam derivatives. Additionally, the present invention relates to new intermediates for the production of penam derivatives, allowing the desired penam-derivatives to be formulated with high purity and in good yields.

  本发明涉及一种制备青霉烯衍生物（如他唑巴坦及其衍生物）的新型工艺。根据本发明的工艺包括对羧基的保护和去保护过程，以及对青霉烯衍生物硫基的氧化过程。此外，本发明还涉及用于生产青霉烯衍生物的新中间体，使得所需的青霉烯衍生物可以以高纯度和良好产率制备。
• Process for preparing 2-alpha-methyl-2-beta-(1,2,3-triazol-1-yl)methyl-penam-3-alpha-carboxylic acid derivatives
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0331395A1

  公开（公告）日：1989-09-06

  2α-Methyl-2β-(1,2,3-triazol-1-yl)methylpenam-3α-­carboxylic acid derivatives are prepared by reacting a penicillanic acid sulfoxide derivative of the formula wherein R is a penicillin carboxyl protecting group, and R₁ is hydrogen or halogen, R₂ is hydrogen, lower alkyl or the like with a triazole derivative of the formula wherein R₃ and R₄ are hydrogen, trialkylsilyl, lower alkyl, lower alkoxy or the like and R₅ is hydrogen or silyl substituted with 3 groups selected from the class consisting of lower alkyl, benzyl and phenyl in a solvent.

  2α-甲基-2β-(1,2,3-三唑-1-基)甲基-3α-吡喃-3α-羧酸衍生物的制备方法是将式中的青霉素亚砜衍生物与三唑衍生物反应 其中 R 是青霉素羧基保护基团，R₁ 是氢或卤素，R₂ 是氢、低级烷基或类似物与式中的三唑衍生物反应 其中 R₃ 和 R₄ 是氢、三烷基硅烷基、低级烷基、低级烷氧基或类似物，R₅ 是氢或在溶剂中被 3 个选自低级烷基、苄基和苯基的基团取代的硅烷基。
• Process for producing beta-lactamase inhibitor
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0396901A1

  公开（公告）日：1990-11-14

  A process for producing the compound [2S-(2α,3β,5α)]-3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl­methyl)-4-thia-azabicyclo[3 2 0]-heptane-2-carboxylic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester, 4,4-dioxide, which com­prises reacting a solution of azidopenamsulfone, 4-­methoxyphenol and vinylpropionate with a solution of bis(trimethylsilyl)acetamide and 4-methoxyphenol in toluene at 80-100°C for 18-30 hours followed by filtering the resulting solution and cooling the filtrate to 0-10°C.

  一种生产化合物[2S-(2α,3β,5α)]-3-甲基-7-氧代-3-(1H-1,2,3-三唑-1-基甲基)-4-硫杂氮杂双环[3 2 0]-庚烷-2-羧酸，(4-硝基苯基)甲基酯，4,4-二氧化物的工艺，包括将叠氮基庚烷砜、4-甲氧基苯酚和乙烯基丙酸酯的溶液与双（三甲基硅基）乙酰胺和 4-甲氧基苯酚在甲苯中的溶液在 80-100°C 下反应 18-30 小时，然后过滤所得溶液并将滤液冷却至 0-10°C。
• Process for the preparation of tazobactam in pure form
  申请人：Gnanaprakasam Andrew

  公开号：US20050228176A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  An improved process for the purification of tazobactam or its derivatives of the formula (I) wherein R represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, p-methoxybenzyl, o-nitrobenzyl, p-nitrobenzyl, o-chlorobenzyl, benzyl or diphenylmethyl, which comprises the steps of: i) slurrying the compound of formula (I) containing the impurity of the formula (V) using a solvent in the presence or absence of tartaric acid with or without the presence of water at 20 - 50 ° C. and ii) isolating the compound of formula (I) in pure form

  一种改进的他唑巴坦或其式 (I) 衍生物的提纯工艺 其中 R 代表氢、C 1 -C 6 烷基、对甲氧基苄基、邻硝基苄基、对硝基苄基、邻氯苄基、苄基或二苯基甲基，该工艺包括以下步骤 i) 在有或没有酒石酸、有或没有水的情况下，使用溶剂将含有式 (V) 杂质的式 (I) 化合物浆化，浆化温度为以下条件 20 - 50 和 ii) 分离出纯净的式 (I) 化合物
• PROCESS FOR PRODUCING PENAM COMPOUND
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1813619B1

  公开（公告）日：2011-12-07