penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester | 69388-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 4-nitrobenzyl penicillanate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 69388-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: YTQIPRPJCNTXCF-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 以 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 舒巴坦酸
  参考文献：
  名称：

  Penicillanic acid 1,1-dioxides as .beta.-lactamase inhibitors

  摘要：

  青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯在体内容易水解，可用作抗菌剂，也可增强多种β-内酰胺类抗生素对许多β-内酰胺酶产生细菌的有效性。将青霉烷酸1,1-二氧化物的衍生物中的羧基用传统的青霉素羧基保护基保护起来，可作为青霉烷酸1,1-二氧化物的中间体。青霉烷酸1-氧化物及其某些酯是青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的有用化学中间体。

  公开号：

  US04234579A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S-顺式)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 、 对硝基溴化苄 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸的手性转化为抗菌的pen-2-em-3-羧酸衍生物：X射线分析的绝对结构

  摘要：

  酯的硫酸氧化（5）和产物与2-巯基苯并噻唑的反应生成加合物（6a），其经臭氧分解和甲磺酰化转化为酯（7b）；进行立体选择性氯解和用硫化氢-三乙胺处理产物（8），得到对映体青蒿酸酯（3a）和（9a）的混合物，其中前者占主导地位。

  DOI：

  10.1039/c39790000665

文献信息

• Penicillin -cyanosulphilmines; cyanamide/iodobenzene diacetate, a convenient cyanonitrene reagent for -cyano sulphilmines, sulphoximines, phosphinimines and aziridines
  作者：John E.G. Kemp、David Ellis、Michael D. Closier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95523-6

  日期：1979.1

  Cyanamide with iodobenzene diacetate give cyanonitrene adducts of sulphides, sulphoxides, phosphines, and olefins. Penicillins give -cyanosulphilimines, shown by intramolecular N-H...N hydrogen bonding or NMR ASIS to have β(S) stereochemistry.

  氰胺与碘代苯二乙酸酯可生成氰化物，硫化物，亚砜，膦和烯烃的加合物。青霉素产生-氰基磺酰亚胺，通过分子内NH ... N氢键或NMR ASIS显示具有β（S）立体化学。
• ROSS, B. C.;JOHNSON, G.;COOKE, M. D.;YEOMANS, M. A.
  作者：ROSS, B. C.、JOHNSON, G.、COOKE, M. D.、YEOMANS, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4234579A
  申请人：——

  公开号：US4234579A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4276285A
  申请人：——

  公开号：US4276285A

  公开（公告）日：1981-06-30
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AZETIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE L'AZETIDINE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2004039776A2

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a process for the preparation of azetidine derivatives. More particularly, the present invention relates to a process for the preparation of azetidine derivatives of the formula (I), wherein R represents substituted benzyl; R1 represents a heteroaryl ring; X represents halogen atom.