6-β-phthalimidopenicillanic acid | 20425-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-β-phthalimidopenicillanic acid
• 英文别名: (3S,6R)-6-Phthalimidopenicillanic acid；(+)-(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azahicyclo[3.2.0]heptane-2-carhoxylic acid；D-α-6-Phthalimido-penicillansaeure；6-N-Phthaloylamino-penicillansaeure；6-phthalimido-penicillanic acid；6-Phthalimidopenicillansaeure；6-PhtPA；6-Phthalimidopenicillanic acid；(2S,5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 20425-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 346.364
• InChiKey: LNVKHOIUIPPOFH-ISTVAULSSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C (decomp)
• 沸点：
  605.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-β-phthalimidopenicillanic acid 在 sodium sulfide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-氨基青霉烷酸
  参考文献：
  名称：

  来信：氮杂环丁酮抗生素。十四。从酸和碱敏感化合物中除去邻苯二甲酰基保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a044
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R)-6-phthalimidopenicillanate 在 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-β-phthalimidopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  基于计算的 1 H 或 13 C NMR 化学位移区分立体异构体的各种密度泛函方法的比较，使用非对映体 Penam β-内酰胺作为测试集

  摘要：

  对两组 Penam β-内酰胺进行了完整的 1H 和 13C NMR 化学位移分配：即非对映异构体 (2S, 5S, 6S)-, (2S, 5R, 6R)-, (2S, 5S, 6R)-, (2S, 5R, 6S)-methyl 6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-二甲基-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane- 2-羧酸盐 (1-4) 和 (2S, 5R, 6R)-, (2S, 5S, 6R)-, 和 (2S, 5R, 6S)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)- 3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂-双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸（6-8）。然后将每个 Penam 建模为使用 AMBER* 力场从 Monte Carlo 搜索中获得的一系列构象异构体，然后使用氯仿溶剂化对每个构象异构体进行

  DOI：

  10.1002/mrc.2045

文献信息

• Studies related to penicillins. Part III. 6β-Phthalimidohomopenicillanic acid
  作者：B. G. Ramsay、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/j39690001319

  日期：——

  6β-Phthalimidohomopenicillanic acid and (αR,2R,5S)-α-(4,4-dimethyl-6-oxo-1-aza-3-thiabicyclo[3,2,0]hept–2-yl)-α-phthalimidoacetic acid are formed by u.v. irradiation of 6β-phthalimidopenicillanoyldiazomethane.

  6β-邻苯二甲酰亚胺高半胱氨酸和（αR，2 R，5 S）-α-（4,4-二甲基-6-氧代-1-氮杂-3-硫杂双环[3,2,0]庚-2-基）-α邻苯二甲酰亚胺基乙酸是通过对6β-邻苯二甲酰亚胺基戊二酰基重氮甲烷进行紫外线照射形成的。
• Rearrangement of penicillins to anhydropenicillins
  作者：Saul Wolfe、J. C. Godfrey、C. T. Holdrege、Y. G. Perron

  DOI：10.1139/v68-417

  日期：1968.8.1

  Anhydropenicillins are derived from penicillins by the removal of a molecule of water from the nucleus with concomitant rearrangement of the thiazolidine ring to an α,β-unsaturated-γ-thiolactone. C...

  脱水青霉素衍生自青霉素，通过从细胞核中去除一分子水并伴随噻唑烷环重排为 α,β-不饱和-γ-硫内酯。C...
• Syntheses of (6S,7S)- and (6S,7R)-deacetoxycephalosporanic acids from 6-aminopenicillanic acid
  作者：Tomasz Fekner、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/cc9960001989

  日期：——

  Two practical (i.e. applicable to multigram scale synthesis) approaches to (6S,7S)-cephalosporins (i.e. the enantiomers of naturally occuring cephalosporins) and the (6S)-epimers of cephalosporins from readily available (2S,5R,6R)-6-aminopenicillanic acid 1 are described.

  描述了两种实用的方法（即适用于多克级合成）用于从易得的（2S,5R,6R）-6-氨基青霉烯酸1合成（6S,7S）-头孢菌素（即自然发生的头孢菌素的对映体）及其（6S）-异构体。
• Asymmetric Synthesis of New β-Lactam Lipopeptides as Bacterial Signal Peptidase I Inhibitors
  作者：Céline Crauste、Matheus Froeyen、Jozef Anné、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201100148

  日期：2011.7

  The transmembrane bacterial enzyme, signal peptidase I, is recognized as being a promising target for reducing the emergence of drug resistance. The asymmetric synthesis and the biological evaluation of original β-lactam lipopeptides have been performed to discover potent signal peptidase inhibitors. The importance of the azetidinone motif of these lipopeptides has been demonstrated and can serve as

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。
• Studies related to penicillins. Part VII. The structure of the epimers derived from 6β-substituted penicillanic acids
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720000895

  日期：——

  Methoxymethyl 6β-(2-hydroxy-1-naphthylmethyleneamino)penicillanate (6) is equilibrated with an epimer when treated with 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene in dichloromethane. Acidic hydrolysis of the epimer yields methoxymethyl 6-aminopenicillanate, which reacts with N-ethoxycarbonylphthalimide to give methoxymethyl 6-phthalimidopenicillanate. This last substance is identical with the epimer derived

  当在二氯甲烷中用1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5-ene处理时，甲乙氧基甲基6β-（2-羟基-1-萘基亚甲基氨基）青霉酸酯（6）用差向异构体平衡。该差向异构体的酸性水解产生6-甲氧基苄基甲氧基甲基，其与N-乙氧基羰基邻苯二甲酰亚胺反应，得到甲氧基甲基6-邻苯二甲酰亚胺基半乳糖酸酯。最后一种物质与衍生自甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanate（2）的碱催化异构化的差向异构体相同。