6-aminopenicillanic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopenicillanic acid
• 英文别名: 6-APA；(2s,5r)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 216.261
• InChiKey: NGHVIOIJCVXTGV-FLAGSPETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 硫酸 、 次磷酸 、 sodium nitrite 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94.9%的产率得到舒巴坦酸
  参考文献：
  名称：

  一种舒巴坦酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种舒巴坦酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1、Griess脱氨基反应：以6‑APA为原料，硫酸和乙酸乙酯溶液中与亚硝酸钠重氮化反应，再经还原剂还原得6，6‑二氢青霉烷酸溶液，无需分离投入下一步；步骤2、步骤1所得溶液在催化剂作用下，用双氧水氧化得到目标产物舒巴坦酸。采用“一锅法”制备舒巴坦酸，该方法经过Griess脱氨基反应，双氧水氧化二步反应合成舒巴坦酸，中间体无需分离，路线短，质量收率85%以上，不使用污染大的溴素，同时将氧化剂高锰酸钾更换为的双氧水，操作简单，绿色环保，避免使用金属粉末或催化加氢，该方法路线短，原料成本低廉，收率高，反应操作简单，三废处理方便，易适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN111620892A
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-aminopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Immobilized microbial cells

  摘要：

  固定化微生物细胞是通过用多功能交联剂处理微生物细胞，并将处理后的细胞与在水性介质中聚合乙烯基不饱和单体制备的水不溶性颗粒聚合物接触而制备的。或者，在聚合之前，可以将处理后的细胞与单体键合。

  公开号：

  US03957580A1

文献信息

• 6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04035359A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Novel 6-methoxy and 6-thioalkyl-6-acylamido-penicillanic acids and their non-toxic pharmaceutically-acceptable salts, esters and amides which are useful as antibiotics. The products are prepared by treating an ester of 6-substituted-6-aminopenicillanic acid with an acylating agent followed by removal of the ester group. Also disclosed are novel intermediates.

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。
• 6-(Substituted-cycloalkylcarboxamide) penicillanic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03954730A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Penicillins of the formula ##SPC1## Or a pharmaceutically-acceptable, nontoxic salt thereof, Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; or when R.sub.2 is hydrogen, R.sub.1 can also be cyano, hydroxyl, azido, amino or nitro; or R.sub.1 and R.sub.2 are bonded to a ring carbon atom and constitute a single oxygen atom; R.sub.3 is hydrogen, methyl, chlorine, bromine, cyano, methoxy or carboxyl; and n is 2 to 7; Are useful for their antibacterial activity.

  盐酸盐或药用可接受的非毒性盐的公式为##SPC1##的青霉素，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢、氟、氯或溴；或者当R.sub.2是氢时，R.sub.1也可以是氰基、羟基、叠氮基、氨基或硝基；或者R.sub.1和R.sub.2连接到一个环碳原子并构成一个单氧原子；R.sub.3是氢、甲基、氯、溴、氰基、甲氧基或羧基；n为2到7；它们因其抗菌活性而有用。
• Penicillins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03974141A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Arylmethyl- and cyclohexenylmethyl- penicillins, substituted on the .alpha.carbon atom of the side chain by a 2,3-disubstituted imidazolidinylcarbamido or a 2,3-disubstituted imidazolidinylthiocarbamido group, or by the corresponding 2,3-disubstituted 1,3-diazacyclohexylcarbamido or thiocarbamido groups are anti-bacterial agents.

  芳基甲基和环己烯基甲基青霉素，通过侧链的α-碳原子被2,3-二取代咪唑啉基氨基甲酰基或2,3-二取代咪唑啉基硫氨基甲酰基团，或者对应的2,3-二取代-1,3-二氮杂环己基氨基甲酰基或硫氨基甲酰基团是抗菌剂。
• Carbonic acid esters, and the preparation thereof and their use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04010178A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  Carbonic acid esters of the formula substituent(s) substituents(s) R'.sub.1 OCOOR'.sub.2 wherein R'.sub.1 is lower alkyl which may have substituent)s) selected from the group of halogen, lower alkoxy and aryloxy, or ar(lower)-alkyl which may have substituents)s) selected from the group of lower alkoxy, halogen, nitro and cyano, and R'.sub.2 is benzotriazolyl which may have halogen; or a group represented by the formula: ##STR1## wherein Y' and Z' are each cyano, nitro, carbamoyl, esterified carboxy, lower alkanoyl, aroyl or disubstituted carbamoyl; provided that when R'.sub.2 is a group represented by the formula: ##STR2## wherein Y' and Z' are each cyano, nitro, carbamoyl or esterified carboxy, R'.sub.1 is ar(lower) alkyl having substituent(s) selected from the group of lower alkoxy, halogen, nitro and cyano. A process for the protection of amino and/or imino groups in compounds containing them by reacting them with the aforementioned esters is also disclosed.

  公式中的碳酸酯基团R'.sub.1 OCOOR'.sub.2，其中R'.sub.1是较低的烷基，可能具有来自卤素、较低的烷氧基和芳基的基团，或者是芳基-较低烷基，可能具有来自较低烷氧基、卤素、硝基和氰基的基团；R'.sub.2是苯并三唑基，可能具有卤素；或者是由以下公式表示的基团：##STR1## 其中Y'和Z'分别是氰基、硝基、氨基甲酰基、酯化羧基、较低的烷酰基、芳酰基或二取代的氨基甲酰基；但是当R'.sub.2是由以下公式表示的基团时：##STR2## 其中Y'和Z'分别是氰基、硝基、氨基甲酰基或酯化羧基时，R'.sub.1是芳基-较低烷基，具有来自较低烷氧基、卤素、硝基和氰基的基团。还公开了一种通过将含有氨基和/或亚氨基基团的化合物与上述酯反应来保护它们的方法。
• Antibacterial 3-phosphono penams
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04031077A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  The present invention discloses novel 6-acylamino-2,2-dimethyl-3-phosphonopenams and certain lower alkyl esters thereof possessing antibacterial activity, methods for their production, and intermediates therefor; the production comprises the steps of reacting 6-triphenylmethylamino-2,2-dimethylpenam-3-carboxylic acid with lead tetraacetate to form the corresponding 3-acetoxy compound, the latter is converted to .alpha.-triphenylmethylamino-5,5-dimethyl-3-thiazoline-2-acetic acid which is condensed with dimethyl phosphite to produce .alpha.-triphenylmethylamino-5,5-dimethyl-4(0,0-dimethylphosphono)-thiazol idine-2-acetic acid which is cyclized to 6-triphenylmethylamino-2,2-dimethyl-3-(0,0-dimethylphosphono)penam and the latter is subsequently deblocked and acylated.

  本发明公开了具有抗菌活性的新型6-酰胺基-2,2-二甲基-3-磷酸佩纳姆和其某些低烷基酯，以及它们的生产方法和中间体；生产包括以下步骤：将6-三苯甲基氨基-2,2-二甲基佩纳姆-3-羧酸与醋酸铅反应，形成相应的3-乙酰氧化合物，后者转化为α-三苯甲基氨基-5,5-二甲基-3-噻唑啉-2-乙酸，与二甲基磷酸酯缩合，产生α-三苯甲基氨基-5,5-二甲基-4(0,0-二甲基磷酸酯)-噻唑啉-2-乙酸，环化为6-三苯甲基氨基-2,2-二甲基-3-(0,0-二甲基磷酸酯)佩纳姆，后者随后去保护基和酰化。