1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester | 72554-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 1β-oxo-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 72554-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 352.368
• InChiKey: JZCLIBVZAAKOHO-RSPPDBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-nitrobenzyl-<4R-(2-benzthiazolyldithio)-2-oxo-1-azetidinyl>-3-methylsulphonyloxy but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸的手性转化为抗菌的pen-2-em-3-羧酸衍生物：X射线分析的绝对结构

  摘要：

  酯的硫酸氧化（5）和产物与2-巯基苯并噻唑的反应生成加合物（6a），其经臭氧分解和甲磺酰化转化为酯（7b）；进行立体选择性氯解和用硫化氢-三乙胺处理产物（8），得到对映体青蒿酸酯（3a）和（9a）的混合物，其中前者占主导地位。

  DOI：

  10.1039/c39790000665
• 作为产物：
  描述：

  penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸的手性转化为抗菌的pen-2-em-3-羧酸衍生物：X射线分析的绝对结构

  摘要：

  酯的硫酸氧化（5）和产物与2-巯基苯并噻唑的反应生成加合物（6a），其经臭氧分解和甲磺酰化转化为酯（7b）；进行立体选择性氯解和用硫化氢-三乙胺处理产物（8），得到对映体青蒿酸酯（3a）和（9a）的混合物，其中前者占主导地位。

  DOI：

  10.1039/c39790000665

文献信息

• Penicillin and cephalosporin sulphoximines
  作者：John E.G. Kemp、Michael D. Closier、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95524-8

  日期：1979.1

  Penicillin -cyanosulphoximines are obtained by permanganate oxidation of the sulphilimines. Phthalimidosulphoximines are obtained from penicillin or cephalosporin sulphoxides are phthalimidonitrene (from -aminophthalimide with lead tetraacetate).

  青霉素-氰基硫代亚胺是通过亚硫酸亚胺的高锰酸盐氧化而获得的。邻苯二甲硫亚砜是从青霉素中获得的，或头孢菌素的亚砜是邻苯二甲酰亚胺（从-氨基邻苯二甲酰亚胺与四乙酸铅制得的）。
• Chiral conversion of 6-aminopenicillanic acid into an antibacterial pen-2-em-3-carboxylic acid derivative: absolute structure from X-ray analysis
  作者：Christopher M. D. Beels、M. Said Abu-Rabie、Peter Murray-Rust、Judith Murray-Rust

  DOI：10.1039/c39790000665

  日期：——

  Sulphoxidation of the ester (5) and reaction of the product with 2-mercaptobenzothiazole gave the adduct (6a), which on ozonolysis and mesylation was converted into the ester (7b); stereoselective chlorinolysis and treatment of the product (8) with hydrogen sulphide–triethylamine gave a mixture of the enantiomeric penem esters (3a) and (9a) in which the former predominated.

  酯的硫酸氧化（5）和产物与2-巯基苯并噻唑的反应生成加合物（6a），其经臭氧分解和甲磺酰化转化为酯（7b）；进行立体选择性氯解和用硫化氢-三乙胺处理产物（8），得到对映体青蒿酸酯（3a）和（9a）的混合物，其中前者占主导地位。