ampicillin trihydrate | 7177-48-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ampicillin trihydrate
• 英文别名: Ampicillin hydrate；(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;hydrate
• CAS: 7177-48-2；32388-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S*3H₂O
• 分子量: 403.456
• InChiKey: GIFORTRIOFNLJE-YWUHCJSESA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  684℃
• 闪点：
  87 °C
• 溶解度：
  溶于NH4OH1M，溶解度为50mg/mL,澄清,无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941101100
• RTECS号：
  XH8425000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H334,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311

制备方法与用途

根据您提供的信息,氨苄青霉素与羧苄青霉素在几个方面存在显著差异:

1. 抗菌谱不同:

   • 氨苄青霉素对革兰阳性菌和阴性菌均有活性,是广谱抗生素。
   • 羧苄青霉素主要用于治疗铜绿假单胞菌和变形杆菌感染。

2. 作用机制不同:

   • 氨苄青霉素通过抑制细菌细胞壁合成发挥作用。

3. 应用领域不同:

   • 氨苄青霉素广泛用于多种细菌感染。
   • 羧苄青霉素主要用于特定细菌引起的感染,如铜绿假单胞菌和变形杆菌。

4. 储存要求不同:

   • 氨苄青霉素不能进行高压灭菌,需无菌操作制备。
   • 美国农业部(FDA)对羧苄青霉素有特殊的储存要求。

5. 在实验室中的使用方式不同:

   • 用于液体培养基筛选重组质粒时,氨苄青霉素通常以25-50ug/ml终浓度添加,而羧苄青霉素的终浓度范围可能有所不同。

综上所述,两者在临床应用、作用机制及储存要求等方面存在显著差异。具体使用应根据细菌种类和感染类型选择合适的抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ampicillin trihydrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S-顺式)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibiotics

  摘要：

  一种在1N上具有酸性基团的3-β-(vic-双羟基苯亚甲基氨基-2-氧代-咪唑啉)-或3-β-(vic-双羟基苯亚甲基氨基-2,3-二氧代-哌嗪)-1-羧基氨基-乙酰胺基氮杂环己烷-2-酮，例如以下结构式：化合物具有抗生素活性，特别对假单胞菌具有活性，可用于抗击细菌感染，作为防腐剂以及在动物饲料中作为生长促进剂。

  公开号：

  US04515789A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Bis(trimethylsilyl)urea 、 6-氨基青霉烷酸 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87.6%的产率得到ampicillin trihydrate
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of semi-synthetic penicillin antibiotics

  摘要：

  本文描述了半合成青霉素类抗生素的制造改进或相关内容。更具体地，描述了一种改进的制备6.beta.-酰胺基青霉烷酸抗生素产品的过程，其中6.beta.-氨基青霉烷酸（6-APA）在惰性溶剂中与硅化试剂反应，形成公式（I）的硅化化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或三（C.sub.1-6烷基）硅基团，R.sup.2代表三（C.sub.1-6烷基）硅基团，然后将公式（I）的化合物与相应于所需6.beta.-酰胺基的酰氯或保护酰氯接触，裂解硅基团并回收所需的抗生素产品。硅化作用使用三（C.sub.1-6烷基）硅基脲或三（C.sub.1-6烷基）卤代硅烷进行，公式（I）的产物在无中间分离的情况下与酰氯或保护酰氯反应，其中酰化作用在氢卤素酸受体混合物的存在下进行，所述混合物包括超过0.15且优选为每摩尔6-APA的尿素的多达3.00摩尔；超过0.15且优选为每摩尔6-APA的双三（C.sub.1-6烷基）硅基脲的多达1.30摩尔；以及超过0.25且优选为每摩尔6-APA的三（C.sub.1-6烷基）铵卤化物的多达3.30摩尔。该过程特别适用于高产量和高纯度的氨苄青霉素和阿莫西林的制备。

  公开号：

  US04272438A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS<br/>[FR] SIDÉROMYCINES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2016027262A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与Fe(III)结合和/或Fe(III)结合的铁载体；一个或多个可选的与铁载体共价结合的连接剂；以及共价结合到连接剂的达托霉素，或者如果没有连接剂存在，则共价结合到铁载体；或其药用可接受的盐或溶剂。
• 6-[D-.alpha.-(Coumarin-3-carboxamido)arylacetamido]-penicillanic acids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04317774A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  This disclosure describes compounds of the class of 6-[D-.alpha.-(substituted-coumarin-3-carboxamido)phenylacetamido]penicilla nic acids which possess antimicrobial activity.

  这份披露描述了一类具有抗微生物活性的6-[D-.alpha.-(取代香豆素-3-羧酰胺)苯乙酰胺]青霉素酸化合物。
• Penicillanic acid derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04229348A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Penicillanic acid derivatives which have an excellent antibacterial action particularly against bacteria belonging to family Pseudomonas aeruginosa and are represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 and n are as defined above, and salts thereof; and a process for preparing the same are disclosed.

  揭示了具有优秀抗菌作用的青霉素酸衍生物，特别针对属于假单胞菌科细菌的家族，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3以及n如上定义，并其盐；以及制备这些衍生物的方法。
• Penicillins and processes for their preparation and use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04031229A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  6-[.alpha.-(Imidazolidin-2-on-1-carbonylamido)acetamido]-penicillanic acids substituted in the 3-position of the imidazolidinone ring with phenyl or a substituted phenyl group and on the .alpha.-carbon atom of the acetamido bridge with a phenyl, thienyl, cyclohexenyl or cyclohexadienyl group, and their salts, are antibacterial agents. The compounds, of which .alpha.-(3-phenylimidazolidin-2-on-1-ylcarbonylamino)benzylpenicillin is a representative example, are prepared by acylation of the corresponding 6-(.alpha.-aminoacetamido)penicillanic acid or a derivative thereof.

  6-[.alpha.-(咪唑啉-2-酮-1-羧酰胺基)乙酰胺基]-青霉烷酸在咪唑啉环的3位上以苯基或取代苯基取代，并在乙酰胺桥的α-碳原子上以苯基、噻吩基、环己烯基或环己二烯基取代，它们的盐是抗菌剂。该类化合物通过酰化相应的6-（α-氨基乙酰胺基）青霉烷酸或其衍生物制备，其中α-（3-苯基咪唑啉-2-酮-1-羧酰胺基）苄青霉素是一个典型的例子。
• Antibiotics
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03933796A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  A new anhydrous form of ampicillin is described. The new form is stable and relatively highly soluble, and may be prepared by heating ampicillin trihydrate rapidly to a temperature of above about 100.degree.C, for example by contact with a hot water-immiscible liquid.

  描述了一种新的无水氨苄青霉素形式。这种新形式稳定且相对溶解度较高，可以通过将氨苄青霉素三水合物快速加热到100℃以上的温度来制备，例如通过与热水不相溶的液体接触。