(R)-2-(3,4-二氢-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)-5-甲氧基苯酚 | 60102-29-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: (R)-2-(3,4-二氢-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)-5-甲氧基苯酚
• 英文名称: (3R)-7-O-methylvestitol
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(3R)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]phenol
• CAS: 60102-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: FWAWTPASGRNXTO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

isosativan 是一种天然产物，在三叶草中可以找到。研究显示，isosativan 具有抗真菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3,4-二氢-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)-5-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 adogen 464 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-trans-4-acetoxy-4',7-dimethoxy-2'-methoxymethoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, Edward V.; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2767 - 2778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(3,4-二氢-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, Edward V.; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2767 - 2778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general asymmetric route to enantio-enriched isoflavanes via an organocatalytic annulation of o-quinone methides and aldehydes
  作者：Jian Zhang、Shuangzhan Zhang、Huixin Yang、Ding Zhou、Xueting Yu、Wei Wang、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.016

  日期：2018.6

  Reported herein is a general approach to optically active isoflavanes based on a chiral amine-catalyzed [4 + 2] asymmetric annulation of o-quinone methides and aldehydes. A number of naturally occurring isoflavanes, including equol, sativan, isosativan, vestitol and medicarpin, as well as isoflavane analogues were readily prepared with good to excellent enantioselectivities.

  本文报道的是基于手性胺催化的邻醌甲基化物和醛的[4 + 2]不对称环空的旋光异黄酮的一般方法。易于制备具有良好至优异对映选择性的许多天然存在的异黄酮，包括雌马酚，sativan，isosativan，vestitol和medicarpin，以及异黄烷类似物。
• Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, E. Vincent; Steenkamp, Jacobus A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1227 - 1236
  作者：Bezuidenhoudt, Barend C. B.、Brandt, E. Vincent、Steenkamp, Jacobus A.、Roux, David G.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• McGookin et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 787,791
  作者：McGookin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Schlaeger, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 1,7
  作者：Spaeth、Schlaeger

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Inhaltsstoffe des roten Sandelholzes. Homopterokarpin
  作者：H. Leonhardt、E. Oechler

  DOI：10.1002/ardp.19352732903

  日期：——