(R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-酮 | 76420-07-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 4-(R)-Hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one；4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one；(4R)-4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one；(4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 76420-07-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: SAXYYSFDXQHLOD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-酮 在 咪唑 、 盐酸 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 环戊烯霉素 I
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)- and (−)-pentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81578-6
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,1'-ON-isopropylidenequinamide 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 亚硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  有关环戊烷天然产物的研究。第1部分。（4 RS）-和（4 R）-4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮的制备；通用的合成中间体

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19810001782

文献信息

• One-Step Conversion to a Disubstituted Cyclopentenone from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-Glucose and Application to Synthesis of Prostaglandin E₁ Methyl Ester
  作者：Takaaki Kamishima、Toshiyuki Nonaka、Toshihiro Watanabe、Yoshitaka Koseki、Hitoshi Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.20180241

  日期：2018.12.15

  We have developed a facile one-step conversion of 2-deoxy-d-glucose to form a disubstituted cyclopentenone through catalyst-free hydrothermal reaction under mild conditions. The use of 2-deoxy-d-gl...

  我们开发了一种简便的一步法转化 2-脱氧-d-葡萄糖，通过温和条件下的无催化剂水热反应形成双取代环戊烯酮。2-脱氧-d-gl的用途...
• 4-Hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one: a versatile intermediate for the synthesis of cyclopentanoid natural products
  作者：John D. Elliott、Michael Hetmanski、Richard J. Stoodley、Malcolm N. Palfreyman

  DOI：10.1039/c39800000924

  日期：——

  The title compound has been prepared as the racemate, by way of 3-hydroxymethyl-2-methylfuran, and as the (4R)-isomer, starting with (–)-quinic acid.

  标题化合物已通过3-羟甲基-2-甲基呋喃制备为外消旋体，并以（-）-奎尼酸为起始剂制备为（4 R）-异构体。
• 光学活性なシクロペンテノン誘導体の製造方法
  申请人：フロムシード株式会社

  公开号：JP2019137656A

  公开（公告）日：2019-08-22

  【課題】光学活性なシクロペンテノン誘導体の製造方法の提供。【解決手段】キラルカラムを装着した高速液体クロマトグラフィーによる式（I）の光学分割を含む、光学活性体の製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供光学活性环戊酮衍生物的制备方法。 【解决方案】包括使用装有手性柱的高速液相色谱进行式（I）的光学分离的光学活性体制备方法。 【选择图】无。
• Studies related to cyclopentanoid natural products. Part 1. Preparation of (4RS)- and (4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one; a versatile synthetic intermediate
  作者：John D. Elliott、Michael Hetmanski、Richard J. Stoodley、Malcolm N. Palfreyman

  DOI：10.1039/p19810001782

  日期：——

  The racemate of 2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2-methylfuran (11), prepared from the reaction of 3-hydroxymethyl-2-methylfuran (12b), with bromine in methanol, is converted into the racemate of 4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one (9a) when heated in aqueous dioxan buffered at pH 6.3.

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。
• Syntheses of (±)- and (−)-pentenomycin I
  作者：John D. Elliott、Michael Hetmanski、Malcolm N. Palfreyman、Neil Purcell、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81578-6

  日期：1983.1