4-羟基-2-(羟甲基)环戊-2-烯-1-酮 | 76374-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2-(羟甲基)环戊-2-烯-1-酮
• 中文别名: 4-羟基-2-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one；4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 76374-26-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: SAXYYSFDXQHLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-(羟甲基)环戊-2-烯-1-酮 在 咪唑 、 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)- and (−)-pentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81578-6
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 activated basic alumina 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-羟基-2-(羟甲基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖形成五元碳环：4-羟基-2-（羟甲基）环戊烯酮的简明合成

  摘要：

  4-羟基-2-（羟甲基）环戊烯酮 (1) 的简明合成是由 d-葡萄糖通过三步序列完成的，该序列的特点是 d-glucal、w...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190063

文献信息

• Studies related to cyclopentanoid natural products. Part 1. Preparation of (4RS)- and (4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one; a versatile synthetic intermediate
  作者：John D. Elliott、Michael Hetmanski、Richard J. Stoodley、Malcolm N. Palfreyman

  DOI：10.1039/p19810001782

  日期：——

  The racemate of 2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2-methylfuran (11), prepared from the reaction of 3-hydroxymethyl-2-methylfuran (12b), with bromine in methanol, is converted into the racemate of 4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one (9a) when heated in aqueous dioxan buffered at pH 6.3.

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。
• OPTICALLY-ACTIVE CYCLOPENTENONE DERIVATIVES
  申请人：Tohoku University

  公开号：US20210300953A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provides: industrially desirable and novel optically-active cyclopentenone derivatives; and a novel industrial manufacturing method. The novel optically-active cyclopentenone derivatives and method for manufacturing the same are, respectively: an intermediate for industrially desirable and novel prostaglandin derivatives and the like; and a method for manufacturing the same. It is expected that the present invention will be commercialized and industrialized.

  本发明提供了：工业上理想且新颖的光学活性环戊酮衍生物；以及一种新颖的工业制造方法。这些新颖的光学活性环戊酮衍生物及其制造方法分别用作工业上理想且新颖的前列腺素衍生物等的中间体；以及用于制造这些衍生物的方法。预计本发明将被商业化和工业化。
• PRODUCTION METHOD FOR CYCLOPENTENONE DERIVATIVE
  申请人：Tohoku University

  公开号：US20210024444A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  [Problem] The present invention provides an industrially-preferable, cost-efficient, low-cost production method for 4-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one (a compound represented by formula (I)) useful as a medicine, an agricultural chemical, or a raw material or intermediate of a medicine, an agricultural chemical, or the like. [Solution] According to the present invention, this compound represented by formula (I) is produced by subjecting an easily available compound represented by formula (II) (tri-O-acetyl-D-glucal) to a heating reaction in pressurized water.

  本发明提供了一种工业上优选、成本高效、低成本的生产方法，用于生产4-羟基-2-羟甲基-2-环戊烯-1-酮（由式（I）表示的化合物），该化合物可用作药物、农药、或药物、农药等的原料或中间体。根据本发明，通过将易得的化合物（三-O-乙酰-D-葡糖醛）在加压水中进行加热反应，制备由式（I）表示的这种化合物。
• ペンテノマイシン誘導体の製造法
  申请人：株式会社コンポン研究所

  公开号：JP2020117473A

  公开（公告）日：2020-08-06

  【課題】高収率かつ簡便な、光学活性ペンテノマイシン及びその誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表されるペンテノマイシン誘導体の製造方法であって、（Ｒa及びＲｂは、水素原子又はアシル基を示す。)シウロペンテノン環の５位の、シリル基などで保護されたヒドロキシメチル基を、ヒドロキシメチル基又はアシルオキシメチル基に変換する工程を含むことを特徴とする、式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。【選択図】なし

  提供一种高产率且简便的光学活性戊糖霉素及其衍生物的制备方法。通过制备如下式（I）所示的戊糖霉素衍生物的制备方法，其中（Ra和Rb分别表示氢原子或酰基），其特征在于包括将硅烷基等保护的羟甲基转化为羟甲基或酰氧甲基的步骤，制备如下式（I）所示的化合物的制备方法。【选择图】无
• A facile synthesis of (+)/(−)-pentenomycin I and analogs, and their antimicrobial evaluation
  作者：Takaaki Kamishima、Masato Suzuki、Shigenobu Aoyagi、Toshihiro Watanabe、Yoshitaka Koseki、Hitoshi Kasai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.026

  日期：2019.5

  stereoselective synthesis of (+)/(+)-pentenomycin I in 4–5 steps through regioselective silylation, optical resolution and dihydroxylation, followed by an olefin formation, from a known racemic cyclopentenone prepared from 2-deoxy-d-glucose. We also accomplished the transformation of a common intermediate into a variety of analogs. In addition, the antimicrobial activities of the pentenomycin analogs were evaluated

  该研究报告的（+）立体选择性合成/（+） - pentenomycin我在通过区域选择性甲硅烷基化，光学分辨率和二羟基化4-5步骤，随后通过烯烃的形成，从一个已知的外消旋环戊烯酮从2-脱氧制备d -葡萄糖。我们还完成了将常见中间体转变为各种类似物的任务。此外，对戊糖霉素类似物的抗微生物活性进行了评估，这揭示了戊糖霉素对于抗微生物活性的重要结构因素。