2-[[(5R)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]甲基]异吲哚-1,3-二酮 | 352524-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[[(5R)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]甲基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-[(5R)-(2-oxo-5-oxazolidinyl)-methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；2-(((5R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)-1H-isoindole-1,3 (2H)-dione；2-(((5R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[[(5R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 352524-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: SIYVHZZLQSJAIX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  524.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(5R)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]甲基]异吲哚-1,3-二酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 polystyrene-PPh₃ 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(((5S)-3-(4-(2,2-dibromovinyl)-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological evaluation of a novel series of antimicrobials of the oxazolidinone class

  摘要：

  A novel series of antimicrobials of the oxazolidinone class is disclosed. These compounds are characterized relative to previously described analogues by a 'halostilbene-derived' pharmacophore and demonstrate enhanced antimicrobial activity against key Gram-positive pathogens when compared to Linezolid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00352-9
• 作为产物：
  描述：

  [(5R)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]甲基4-甲基苯磺酸盐 在 氢化钾 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[[(5R)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]甲基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone chemotherapeutic agents

  摘要：

  式(I)的化合物或其治疗上可接受的盐或前药，可用于治疗细菌感染、牛皮癣、关节炎以及化疗引起的毒性。所述的化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法已被披露。

  公开号：

  US06277868B1

文献信息

• [EN] THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NAMPT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013170118A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。
• Synthesis of N-arylated oxazolidinones via a palladium catalyzed cross coupling reaction. Application to the synthesis of the antibacterial agent Dup-721
  作者：David J Madar、Hana Kopecka、Daisy Pireh、Jonathan Pease、Marina Pliushchev、Richard J Sciotti、Paul E Wiedeman、Stevan W Djuric

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00559-7

  日期：2001.5

  A method for the intermolecular coupling of aryl bromides and oxazolidinones is described. Application to intermediates useful for the preparation of a known class of antibacterial agent and the synthesis of the known antibacterial oxazolidinone Dup-721 are described.

  描述了用于芳基溴化物和恶唑烷酮的分子间偶联的方法。描述了对可用于制备已知种类的抗菌剂和合成已知的抗菌恶唑烷酮Dup-721的中间体的应用。
• 噁唑烷酮类化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104478866B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明涉及一类噁唑烷酮类化合物、及其在制备预防和治疗血栓栓塞病症的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I))所示的化合物，其中或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗血栓栓塞病症的药物的用途。
• 取代噁唑烷酮类化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104497008B

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明提供一种如式(I)所示的取代噁唑烷酮类化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，用于抑制Xa因子。式(I)中为单键或是双键；K为6个原子组成杂环基或苯基；X为CR或N，其中R为H或卤素；R1为5个原子组成的杂芳基，所述5个原子组成的杂芳基任选地被卤素取代；L1为键、‑C(＝O)NHCH2‑或‑CH2NHC(＝O)‑；L2为‑C(＝O)NH‑或‑NHC(＝O)‑；和n为0或1。本发明还提供了包含该类化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物预防或治疗血栓栓塞性疾病的方法。
• Design and Enantiopure Synthesis of(<i>R</i>)-2-((2-Oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione: A Key Precursor to Build 2-Oxazolidinone Class of Antibacterial Agents
  作者：T. Rajesh、P. Suryanarayana Reddy、M. Manidhar、M. Vijaya Lakshmi、G. Madhusudhan

  DOI：10.1155/2011/893270

  日期：——

  A new synthetic method for the preparation of high enantiopure (R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione has been developed. The enantiopurity of the obtained (R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl) isoindoline-1,3-dione is established using chiral high performance liquid chromatography (HPLC)i.e. enantiomeric excess (ee) as 100%. One among the two proposed approaches, is succeeded in preparing enantiopure targeted chiral building block using (R)-2-(chloromethyl)oxirane ((R)-epichlorohydrin) as precursor. This heterocyclic 2-oxazolidinone moiety could be useful to prepare a series of antibacterial agents containing 2-oxazolidinone.

  已开发出一种新的合成方法，用于制备高对映纯度的(R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-二酮。所得的(R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-二酮的对映纯度是通过手性高效液相色谱（HPLC）确定的，即对映体过量（ee）为100%。在提出的两种方法中，有一种成功地利用(R)-2-(氯甲基)环氧乙烷（(R)-环氧氯丙烷）作为前体制备了高对映纯度的靶向手性构建块。这种杂环2-氧杂氮烷酮基团可用于制备一系列含有2-氧杂氮烷酮的抗菌剂。