利伐沙班杂质49 | 148857-42-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 利伐沙班杂质49
• 英文名称: 2-((S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (S)-1-chloro-3-phthalimidopropan-2-ol；(S)-2-(3-chloro-2-hydroxypropyl)isoindoline-1,3-dione；2-[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 148857-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00086198
• 分子量: 239.658
• InChiKey: KBRVYEPWGIQEOF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-97°C (Melted)
• 沸点：
  405.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利伐沙班杂质49 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL) PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4- MORPHOLINYL) PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOMAXIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了用于制备5-氯-N-({(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)-2-噻吩甲酰胺(I)及其中间体的方法。还提供了新型中间体及其在噁唑烷衍生物合成中的应用。

  公开号：

  WO2013046211A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 在 氯碘甲烷 、 甲基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.03h， 以93%的产率得到利伐沙班杂质49
  参考文献：
  名称：

  利用2-MeTHF中的单卤碳烯化合物锂固有的α消除作用：在通往卤代醇的过程中控制环氧化物的开环

  摘要：

  Li类胡萝卜素的内在降解性α消除在某种程度上使它们在合成C1合成子中的使用变得复杂。然而，我们在本文中报道了增强这种α-消除是如何实现环氧化物的受控开环以提供相应的β-卤代醇的直接策略。该方法的发展至关重要的是使用环保型溶剂2-MeTHF，由于该溶剂对类胡萝卜素的化学完整性的稳定作用非常有限，因此会迫使初期的单卤化锂降解。通过这种方法，可以在非常高的区域控制下始终获得高收率的目标化合物，尽管试剂具有基本性质，但未观察到对映纯物质的消旋化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02407d

文献信息

• Heteroatom-bearing ligands and metal complexes thereof
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05608110A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Novel compounds containing a heteroatom-bearing bridge and novel complexes of these compounds with metals. The novel compounds and complexes are useful in diagnostic and therapeutic methods.

  含有杂原子桥的新化合物以及这些化合物与金属形成的新配合物。这些新化合物和配合物在诊断和治疗方法中很有用。
• A phosphonium ylide as a visible light organophotoredox catalyst
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Tomoyuki Sakamoto、Shiho Katsumi、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc00996f

  日期：——

  A phosphonium ylide-based visible light organophotoredox catalyst has been designed and successfully applied to halohydrin synthesis using trichloroacetonitrile and epoxides. An oxidative quenching cycle by the ylide catalyst was established, which was confirmed by experimental mechanistic studies.

  已经设计了基于磷鎓叶立德的可见光有机光氧化还原催化剂，并成功地将其应用于使用三氯乙腈和环氧化物的卤代醇合成中。建立了由叶立德催化剂的氧化猝灭循环，这已通过实验机理研究得到证实。
• Phthalamide compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06362334B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The present invention includes a number of novel intermediates such as the (S)-secondary alcohol of formula (VIIIA) X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN  (VIIIA) and processes for production of pharmacologically useful oxazolidinones.

  本发明包括一些新颖的中间体，例如式（VIIIA）X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN中的（S）-二级醇，以及用于生产药用噁唑烷酮的工艺。
• 2-Methyltetrahydrofuran as a suitable green solvent for phthalimide functionalization promoted by supported KF
  作者：Vittorio Pace、Pilar Hoyos、María Fernández、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1039/c0gc00113a

  日期：——

  An efficient chemoselective nitrogen functionalization of phthalimides by using KF-Alumina in 2-methyltetrahydrofuran, a solvent obtained from renewal sources, is described.

  本文描述了一种高效的化学选择性氮功能化邻苯二甲酰亚胺的方法，使用KF-铝土矿在2-甲基四氢呋喃中进行，该溶剂来自可再生资源。
• 一种利伐沙班的制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN112538080A

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供式Ⅰ所示的制备方法，（S）‑5‑氯‑N‑(((5S)‑2‑氧代‑3‑(4‑(3‑氧代吗啉‑4‑基)苯基)‑1,3‑恶唑啉‑5‑基)甲基)噻吩‑2‑甲酰胺的制备方法。本方法反应步骤较少，减少了反应过程的溶剂试剂消耗以及过多操作带来的产品损失，收率较高，产品质量稳定，利于工业化生产；且选用溶剂试剂为常用溶剂试剂，对环境无污染，安全环保，为利伐沙班的制备提供了新的方法。