格里西轮 | 66056-18-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 格里西轮
• 英文名称: Glycyrin
• 英文别名: 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 66056-18-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.4
• InChiKey: FWWGXZYUURXJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  209-211°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

用途

格里西轮是一种PPAR配体剂，可作为有效成分用于改善胰岛素抵抗或胰岛素抵抗综合征。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  格里西轮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以58.0 %的产率得到3-O-Methylglycyrol
  参考文献：
  名称：

  三种天然香豆素：甘草香豆素、甘油和 3-O-甲基甘三醇的全合成和抗炎研究

  摘要：

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。

  DOI：

  10.3390/molecules29163942
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 格里西轮
  参考文献：
  名称：

  三种天然香豆素：甘草香豆素、甘油和 3-O-甲基甘三醇的全合成和抗炎研究

  摘要：

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。

  DOI：

  10.3390/molecules29163942

文献信息

• Pharmacological method for treatment of neuropathic pain
  申请人：Taylor Bradley K.

  公开号：US20070249561A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Disclosed are methods and compositions useful for treatment of neuropathic pain. In particular, the present invention provides methods of activating gamma-subtype peroxisome proliferator-activated receptors (PPARγ) to inhibit, relieve, or treat neuropathic pain.
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGAND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MAE Tatsumasa

  公开号：US20090036519A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.
• US7524975B2
  申请人：——

  公开号：US7524975B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• US7888388B2
  申请人：——

  公开号：US7888388B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] NEW PHARMACOLOGICAL METHOD FOR TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] NOUVELLE MÉTHODE PHARMACOLOGIQUE DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：UNIV TULANE

  公开号：WO2007127791A2

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] Disclosed are methods and compositions useful for treatment of neuropathic pain. In particular, the present invention provides methods of activating gamma-subtype peroxisome proliferator-activated receptors (PP AR?) to inhibit, relieve, or treat neuropathic pain.
  [FR] La présente invention porte sur des méthodes et des compositions pouvant être employées dans le traitement de la douleur neuropathique. En particulier, la présente invention concerne des méthodes d'activation de récepteurs activés par le proliférateur du peroxisome de sous-type gamma (PP AR?) pour inhiber, soulager ou traiter la douleur neuropathique.