格螨酯 | 97-16-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 格螨酯
• 中文别名: 杀螨蝗；杀螨磺
• 英文名称: 2,4-dichlorophenyl benzenesulfonate
• 英文别名: benzenesulfonic acid-(2,4-dichloro-phenyl ester)；Benzolsulfonsaeure-(2,4-dichlor-phenylester)；2,4-dichloro-phenol, benzenesulfonate；Genite 923；Genite；(2,4-dichlorophenyl) benzenesulfonate
• CAS: 97-16-5
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₃S
• 分子量: 303.166
• InChiKey: OZFAFGSSMRRTDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5℃
• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4572 (estimate)
• 颜色/状态：
  WAXY SOLID
• 溶解度：
  PRACTICALLY INSOL IN WATER; SOL IN MOST ORGANIC SOLVENTS
• 蒸汽压力：
  2.7X10-4 MM HG @ 30 °C
• 稳定性/保质期：
  燃烧会产生有毒的硫氧化物和氯化物气体。
• 保留指数：
  2043;2067.2;2074.9;2099.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 有机氯

Other Poison - Organochlorine

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

GENITE在以297-1000毫克/千克/天的浓度口服给予小鼠时，并未表现出致癌性。

GENITE WAS NOT TUMORIGENIC WHEN ADMIN ORALLY TO MICE @ CONCN OF 297-1,000 MG/KG/DAY. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在急性中毒的动物中，呕吐、不稳、全身无力以及细微震颤是死亡前的征兆，死亡发生在1到4天内。兔子和狗表现出明显的心脏扩张和胃肠道出血区域。

IN ACUTELY POISONED ANIMALS VOMITING, UNSTEADINESS, GENERALIZED WEAKNESS & FINE TREMORS PRECEDED DEATH WHICH OCCURRED IN FROM 1 TO 4 DAYS. RABBITS & DOGS SHOWED MARKEDLY DILATED HEARTS & HEMORRHAGIC AREAS THROUGHOUT GI TRACT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠连续90天摄入含有3,000 ppm技术产品的饮食后，没有发现中毒迹象。

THERE WAS NO SIGN OF INTOXICATION TO RATS FED NINETY DAYS WITH DIET CONTAINING 3,000 PPM OF TECHNICAL PRODUCT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它通过兔子的完整皮肤被吸收。

IT IS ABSORBED THROUGH INTACT SKIN OF RABBITS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• RTECS号：
  SK9100000

制备方法与用途

性质

杀螨蝗是一种杀螨剂，化学名称为2,4-二氯苯基苯磺酸酯（2,4-Dichlorophenybenzenesulfonate）。它是一种黄褐色的蜡状固体，略带苯酚气味。该物质几乎不溶于水，但能溶解于大多数有机溶剂中。其蒸汽压在30℃时为36mPa。杀螨蝗对热稳定，在酸性和中性介质中表现稳定，但在碱性环境中会分解成2,4-二氯酚盐和苯磺酸盐。

作用机制

杀螨蝗主要通过胃毒作用起效，并具备一定的触杀作用，但无内吸性。

应用

杀螨蝗可用于医药合成中间体的制备。例如，在500毫升三颈瓶中安装温度计和搅拌器后，加入95%硝酸6.7克（0.1摩尔）。将2,4-二氯苯酚酯34.6克（0.1摩尔）滴加到浓硝酸中。在15℃下，于30℃继续搅拌7小时至原料完全反应（通过HPLC跟踪）。随后加入水67克（67毫升），加热至95℃进行水解反应。搅拌5小时后水解完成（同样通过HPLC跟踪）。冷却至室温，过滤得到黄色固体产物2,4-二氯-5-硝基苯酚，产率为82%。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50: 1000毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时产生有毒硫氧化物和氯化物气体

储运特性

应存放在通风、低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存运输

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  格螨酯 、 potassium ethoxide 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到potassium 2,4-dichlorophenolate
  参考文献：
  名称：

  芳基苯磺酸磺酸盐与乙醇钾的亲核取代反应的动力学研究：K +离子的作用以及通过LFER和活化参数分析得出的反应机理

  摘要：

  Pseudofirst一级速率常数（ķ实测值）已经被分光光度法测量为2,4-二硝基苯基X取代的苯磺酸盐的亲核取代反应4A - ˚F和Y取代的苯基苯磺酸5A - ķ在无水乙醇中与EtOK。的解剖ķ实测值成ķ环氧乙烷-和ķ EtOK（即，二阶速率常数，用于与离解的环氧乙烷的反应中-和离子配对分别EtOK，）示出了离子配对EtOK比离解的环氧乙烷反应性更强–，表示K+离子催化反应。随着苯磺酰基部分中的取代基X从给电子基团（EDG）变为吸电子基团（EWG），K +离子产生的催化作用（例如，k EtOK / k EtO –比）线性降低，但是它与离去基团中取代基Y的电子性质无关。通过线性自由能关系对动力学数据进行分析，得出了通过协调机制进行反应的结论（例如，Brønsted型，Hammett和Yukawa-Tsuno图）。钾+离子通过通过环状过渡态（TS）增加反应中心的亲电子性而不是通过增加离去基团的

  DOI：

  10.1021/jo302373y
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酸苯基酯 在 碘 、 氯 作用下， 生成 格螨酯
  参考文献：
  名称：

  Wol'fson et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2579

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  D-生物素 、 、 氯化钠 、 Cys-biotin 、 磷酸肌酸 、 sodium dodecyl-sulfate 、 、 L-半胱氨酸 在 40K 、 格螨酯 、 CYS-biotin 、 D-生物素 作用下， 以 Sodium phosphate, tribasic- 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Biotinyl-cysteine
  参考文献：
  名称：

  HUMAN FC-BEARING IGG ANTIBODIES TO POLYETHYLENE GLYCOL

  摘要：

  聚乙二醇（PEG）通常与治疗性蛋白质结合，以增强它们的PK特性。然而，PEG可能具有免疫原性，并且认为食品和化妆品中存在的PEG会导致人体中存在预先存在的抗PEG抗体。提供对PEG反应的多克隆和单克隆抗体，用于开发免疫原性检测，以检测这种抗药物抗体。这些抗体基于PEG的大小表现出优先结合，其分子量范围从350道尔顿到40 kD。本发明的抗PEG抗体被设计为包括人类Fc区域，以使其能够在非桥接免疫测定格式中使用。

  公开号：

  US20160231328A1

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE CYCLIC AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINE CYCLIQUE À ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021160680A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides.

  具有式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1中定义，以及这些化合物的农化可接受盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂。

表征谱图