桔皮素 | 481-53-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 桔皮素
• 中文别名: 橙皮黄素；桔皮晶；橘红素；橘皮素；5,6,7,8,4'-五甲氧基黄酮；蜜桔黄酮；3ˊ-5,7-三羟基-4ˊ-甲氧基黄烷酮；5,6,7,8,4"-五甲氧基黄酮
• 英文名称: tangeritin
• 英文别名: Tangeretin；5,6,7,8,4'-pentamethoxyflavone；4',5,6,7,8-pentamethoxyflavone；5,6,7,8,4′-pentamethoxyflavone；4′,5,6,7,8-pentamethoxyflavone；5,6,7,8-tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5,6,7,8,4'-penta methoxyl-flavone；TAN；5,6,7,8-tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 481-53-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• mdl: MFCD00017438
• 分子量: 372.375
• InChiKey: ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.0 to 157.0 °C
• 沸点：
  565.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：25 mg/mL（67.14 mM；需要超声波）
• LogP：
  1.788 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  187.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  3162.9
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

橘皮素已知的人类代谢物包括5,6-二羟基-7,8,4'-三甲氧基黄酮和4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮。

Tangeretin has known human metabolites that include 5,6-Dihydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavone and 4'-Hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  DJ3102725
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P301+P310
• 危险性描述：
  H300
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风干燥处，避免与氧化物接触。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Tangeretin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H20O7
分子式
: 372.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
化学文摘登记号(CAS 481-53-8 <= 100 %
No.) 207-570-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 3.315
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
误吞会中毒。 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
LD50 腹膜内的 - 大鼠 - > 1,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能致死。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DJ3102725

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-
benzopyrone)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-
benzopyrone)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

橘皮素（Tangeretin）是橘皮的有效成分之一。已证明其结构属于酚类化合物，呈无色结晶或结晶性粉末状，具有芳香味。熔点为50℃～51℃，沸点为232℃，易挥发且难溶于水，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。橘皮素对动物螨病有良好的治疗作用，并具备与有机磷、有机氮和有机氯相比较小的毒副作用和较低残留量的优点。然而，在临床应用中成本较高，不易制成简便易用的制剂。该化合物广泛应用于有机化学及生命科学等领域。但由于其在植物中的含量低且价格昂贵，我国橘皮素研究相对滞后。而丰富的柑橘资源为橘皮素的研究与开发提供了广阔的应用前景。

来源

橘皮素通常与其他黄酮类化合物如柚皮苷、橙皮苷和川陈皮素等共存于芸香科或大戟科植物中。

提取方法

橘皮素主要从芸香科或大戟科植物中提取，常用的方法包括重结晶法、柱层析法、高速逆流色谱法（HSCCC）及二氧化碳超临界萃取法。

• 重结晶法：以丹西橘制成的冷榨橘油为例，通过离心及长时间冷冻后形成黄色沉淀。进一步去除柠檬烯并经过重结晶得到白色晶体状的橘皮素。

• 柱层析法：利用混合有机溶剂梯度洗脱，从甜橙、枳壳、丹西橘及毛叶巴豆等植物中提取橘皮素。

• 高速逆流色谱法（HSCCC）：是一种液－液分配色谱技术。与其他色谱分离方法相比，HSCCC 不用任何固体载体或支撑体作为固定相，而是通过互不混溶的两相溶剂间分配差异，在短时间内实现高效分离和纯化制备。

• 二氧化碳超临界萃取法：利用超临界状态下二氧化碳对某些天然产物的独特溶解作用。通过调节压力和温度以影响二氧化碳的溶解能力进行萃取，从而选择性地提取出不同极性的成分，并在减压、升温后将溶剂转化为普通气体，使被萃取物质析出。

应用

• 医学：橘皮素对肝癌细胞株 SMMC －7721有很好的抑制作用。它能有效抑制白血病癌细胞 HL－60的生长，并对人体正常的免疫细胞没有明显毒副作用。此外，橘皮素还被用于治疗口腔癌症和乳腺癌。

• 动物学：橘皮素可用于治疗动物螨病，且具有较小的毒副作用、较低的残留量及中草药制剂的优点。

参考文献

1. 于宏伟, 韩卫荣, 周二鹏等. 橘皮素的提取及应用研究进展[J]. 江苏农业科学, 2012, 40(3):249-252.
2. 徐兰英, 赵辉, 张婷等. 橘皮素的提取分离、改性及对人体肝星状细胞 LX-2的抑制作用[J]. 食品科学, 2015, 36(23):43-46.
3. 李金艳. 橘皮素对人成胶质细胞瘤细胞增殖及凋亡的影响[J]. 中国老年学, 2017, 37(12).

化学性质

橘皮素可溶于甲醇、DMSO等溶剂，来源于芸香科川橘（Citrus nobilis）果皮。

用途

橘皮素是一种黄酮类化合物，存在于柑橘类水果的果皮中。它具有天然抗真菌特性，并被证明能抑制肿瘤启动子诱导的细胞间通讯及多种癌细胞系的增殖。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮	4'-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone	36950-98-8	C19H18O7	358.348
  ——	7-hydroxy-5,6,8,4′-tetramethoxyflavone	73213-66-8	C19H18O7	358.348
  栀子黄素	gardenin B	2798-20-1	C19H18O7	358.348
  5,4''-二羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮	xanthomicrol	16545-23-6	C18H16O7	344.321
  ——	pebrellin	54288-57-2	C18H16O7	344.321
  5,7-二羟基-6,8,4'-三甲氧基黄酮	nevadensin	10176-66-6	C18H16O7	344.321
  ——	4'-Benzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxy-flavon	40110-96-1	C26H24O7	448.472
  去甲氧基苏打基亭	demethoxysudachitin	4323-80-2	C17H14O7	330.294
  ——	5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone	2798-22-3	C18H16O7	344.321
  ——	demethylthymusin	98755-26-1	C16H12O7	316.267
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮	4'-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone	36950-98-8	C19H18O7	358.348
  ——	Acetic acid 4-(5,6,7,8-tetramethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl ester	6959-55-3	C21H20O8	400.385
  栀子黄素	gardenin B	2798-20-1	C19H18O7	358.348
  ——	3',4'-dihydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone	80140-31-4	C19H18O8	374.347
  ——	4'-Benzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxy-flavon	40110-96-1	C26H24O7	448.472
  ——	3-hydroxy-5,6,7,8,4′-pentamethoxyflavone	50461-91-1	C20H20O8	388.374
  去甲基川陈皮素	5-hydroxy-6,7,8,3',4'-pentamethoxyflavone	2174-59-6	C20H20O8	388.374
  3,5,6,7,8,4‘-六甲氧基黄酮	3,5,6,7,8,4′-hexamethoxyflavone	34170-18-8	C21H22O8	402.401
  ——	5-hydroxyauranetin	50439-46-8	C20H20O8	388.374
  ——	2',3',4',5,5',6,7,8,-octamethoxyflavone	87402-96-8	C23H26O10	462.453

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桔皮素 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2',3',4',5,5',6,7,8-octamethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the flavone derivatives. XIII. Synthesis of flavones with tetramethoxyl groups in ring B.

  摘要：

  合成了2', 3', 4', 5, 5', 6, 7, 8-八甲氧基-(Ia)和2', 3', 4', 5, 5', 6, 7-七甲氧基黄酮(IIa)及其位置异构体，并用四甲氧基基团取代环B，以确认从Ageratum houstonianum分离出的agehoustin A和agehoustin B的结构。通过光谱方法研究了合成黄酮的特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3354
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 桔皮素
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydroxylation of 2-hydroxychalcones by dimethyldioxirane towards polymethoxylated flavonoids

  摘要：

  The flavone nucleus is part of a large number of natural products and medicinal compounds. In this presentation the novel regioselective hydroxylation of hydroxyarenes with DMD is described. The results showed further that flavonoids with 5-hydroxy group were selectively oxyfunctionalized at the para-position C8 carbon atom by DMD. Finally, according to this methodology, the naturally occurring isosinensetin, tangeretin, sinensetin, nobiletin, natsudaidain, gardenin B, 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone, quercetin and its derivatives were synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.023
• 作为试剂：
  描述：

  7-乙氧基-3H-吩恶嗪-3-酮 在 human liver microsomes 、 桔皮素 作用下， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  Effects of bioflavonoids on hepatic P450 activities

  摘要：

  1. The effects of tangeretin, green tea flavonoids, and other flavonoids on 7-ethoxyresorufin-O-deethplase (EROD; 450 1A), 7-pentoxyresorufin-O-dealkylase (PROD; P450 2B), P-nitrophenol hydroxylase (PNPH, P450 2E1), and erythromycin-N-demethylase (ERDM; P450 3A) were examined in induced rat liver microsomes. EROD, PNPH, ERDM, and nifedipine oxidase (NIFO; P450 3A4) were examined in human liver microsomes.2. All flavonoids tested inhibited EROD activity at higher concentrations in liver microsomes. Flavone and tangeretin were potent inhibitors of EROD, with IC50's of 0.7 and 0.8 mu M respectively in rat liver microsomes and 0.15 and 16 mu M respectively in human liver microsomes. The green tea flavonoid (-)-epicatechin-3-gallate (EGG) was the most potent inhibitor of EROD in human liver microsomes (IC50 = 75 mu M). The effect of the green tea flavonoids on EROD was complex; in addition to inhibition at high concentrations of flavonoid, moderate activation was seen at lower concentrations.3. 450 2B-, 2E1- and 3A-dependent activities in rat and human liver microsomes were only moderately inhibited by any of the flavonoids tested, and, in general, ECG was the most potent inhibitor for these activities with IC50's ranging from 75 to 300 mu M.4. Tangeretin inhibited EROD activity (P450 1A2) in human liver microsomes in a competitive manner with a K-i = 68 nM. Tangeretin inhibited NIFO activity (P450 3A4) inhuman liver microsomes in an uncompetitive manner with K-i = 72 mu M.

  DOI：

  10.3109/00498259509061876

文献信息

• Semisynthesis of Polymethoxyflavonoids from Naringin and Hesperidin
  作者：Yue Li、Shuanglian Cai、Kailin He、Qiuan Wang

  DOI：10.3184/174751914x13966139490181

  日期：2014.5

  glycoside hydrolysis, dehydrogenation, bromination, aromatic nucleophilic substitution, O-methylation, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. A new synthetic method for selective methylation using CuBr catalysed and microwave-assisted reaction was developed, and the dimethyl dioxirane oxidation of

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。
• [EN] BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BÊTA-AMINÉS SUBSTITUÉS EN BÊTA ET ANALOGUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE CHIMIOTHÉRAPIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017024009A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素以及它们作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• Characterization of O-demethylations and Aromatic Hydroxylations Mediated by Cytochromes P450 in the Metabolism of Flavonoid Aglycons
  作者：Goran Benković、Hrvoje Rimac、Željan Maleš、Siniša Tomić、Zoran Lončar、Mirza Bojić

  DOI：10.5562/cca3528

  日期：——

  One of the most important groups of metabolic enzymes is cytochrome P450 superfamily. These enzymes are important in terms of the catalytic diversity

  代谢酶中最重要的一组之一是细胞色素P450超家族。这些酶在催化多样性方面很重要
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。