4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮 | 36950-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮
• 英文名称: 4'-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
• CAS: 36950-98-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: IECRXMSGDFIOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  196-198°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮已知的人类代谢物包括OROBOL。

4'-Hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone has known human metabolites that include OROBOL.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 栀子黄素
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of useful plants. V. Multisubstituted flavones in the fruit peel of Citrus reticulata and their examination by gas-liquid chromatography.

  摘要：

  在对柑橘（芸香科）果皮氯仿提取物中的成分进行深入研究的基础上，从柑橘果皮中分离出 13 种黄酮类化合物，其中包括两种新的黄酮类化合物。通过光谱数据分析以及结构转换或全合成，确认了这些黄酮的结构。此外，还分离出了β-谷甾醇、柠檬甙、橙皮甙、阿魏酸和 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) 等黄酮以外的成分。通过气-液色谱法对所获得的多取代黄酮类化合物进行了检测，这些化合物可能为柑橘类化学分类学研究提供了一个很好的标记。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.717
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  B-Ring-modified and/or 5-demethylated nobiletin congeners: Inhibitory activity against pro-MMP-9 production

  摘要：

  Three metabolites and 12 analogues of nobiletin (1) were synthesized. Whereas nobiletin derivatives 2-4 inhibited pro-MMP-9 production similarly in both PMA- and TNF-alpha-stimulated human lens epithelial cells, the 2'-hydroxylated analogue 5a exerted marked inhibitory effects (IC50: 0.4 mu M) on PMA-treated cells, which were 170-fold more potent than those on TNF-alpha-treated cells. This activity may be closely related to PKC-mediated transcriptional regulation of pro-MMP-9. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.001

文献信息

• Characterization of O-demethylations and Aromatic Hydroxylations Mediated by Cytochromes P450 in the Metabolism of Flavonoid Aglycons
  作者：Goran Benković、Hrvoje Rimac、Željan Maleš、Siniša Tomić、Zoran Lončar、Mirza Bojić

  DOI：10.5562/cca3528

  日期：——

  One of the most important groups of metabolic enzymes is cytochrome P450 superfamily. These enzymes are important in terms of the catalytic diversity

  代谢酶中最重要的一组之一是细胞色素P450超家族。这些酶在催化多样性方面很重要
• Regioselective hydroxylation of diverse flavonoids by an aromatic peroxygenase
  作者：Kateřina Barková、Matthias Kinne、René Ullrich、Lothar Hennig、Annett Fuchs、Martin Hofrichter

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.008

  日期：2011.7

  (AaeAPO) catalyzes the H2O2-dependent hydroxylation of diverse flavonoids. The reactions proceeded rapidly and regioselectively yielding preferentially monohydroxylated products, e.g., from flavanone, apigenin, luteolin, flavone as well as daidzein, quercetin, kaempferol, and genistein. In addition to hydroxylation, O-demethylation of fully methoxylated tangeretin was catalyzed by AaeAPO. The enzyme was merely

  芳香过氧化物酶是选择性氧化多种有机化合物的细胞外真菌生物催化剂。我们发现，真菌的过氧柱状田头菇（AAE APO）催化ħ 2 ö 2依赖性多样黄酮的羟基化。反应进行迅速并区域选择性地产生优选的单羟基化产物，例如从黄烷酮，芹菜素，木犀草素，黄酮以及黄豆苷元，槲皮素，山奈酚和染料木黄酮。除了羟化，Ø充分甲氧基蜜橘素-demethylation被催化AAEAPO。该酶仅对槲皮素糖苷芦丁缺乏活性，这可能是由于庞大的糖取代基的空间位阻所致。机理研究表明，在羟基化过程中存在环氧化物中间体，并将H 2 O 2衍生的氧掺入反应产物中。我们的结果提出了真菌过氧合酶可能用于多功能，成本有效且可扩展的类黄酮代谢物合成的可能性。
• Inhibitor of aldose reductase
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04532254A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  An inhibitor of aldose reductase which contains, as the effective ingredient, a flavone derivative having the following formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen atom or hydroxyl group, R.sub.2 is hydroxyl group or methoxyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The inhibitor is useful for preventing, reducing or treating complications of diabetes.

  一种醛糖还原酶抑制剂，其有效成分为含有以下结构式的黄酮衍生物：##STR1## 其中R.sub.1为氢原子或羟基，R.sub.2为羟基或甲氧基，或其药学上可接受的盐，并含有药学上可接受的载体。该抑制剂可用于预防、减少或治疗糖尿病的并发症。
• Analysis of Fluorescence Spectra of Citrus Polymethoxylated Flavones and Their Incorporation into Mammalian Cells
  作者：Danielle R. Gonçalves、John A. Manthey、Paulo I. da Costa、Marilia C. M. Rodrigues、Thais B. Cesar

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02052

  日期：2018.7.18

  compounds. An innate attribute of PMFs is their ultraviolet-light-induced fluorescence, and the fluorescence spectra of 14 PMFs and 7 PMF metabolites were measured in methanol. These spectra were shown to be strongly influenced by the compounds’ hydroxy and methoxy substituents. For a subset of these compounds, the fluorescence spectra were measured when bound to human carcinoma Huh7.5 cells. Emission-wavelength

  柑橘类聚甲氧基黄酮（PMF）影响人类疾病中的生化级联反应，但对于这些化合物如何与细胞相互作用以及这些缔合如何影响这些化合物的作用知之甚少。PMF的固有属性是其紫外线诱导的荧光，并且在甲醇中测量了14种PMF和7种PMF代谢物的荧光光谱。这些光谱显示出受化合物的羟基和甲氧基取代基的强烈影响。对于这些化合物的一个子集，当与人类癌细胞Huh7.5细胞结合时，测量了荧光光谱。带有游离羟基取代基的PMF代谢物的最大发射波长在与Huh7.5细胞结合时表现出70-80 nm的红移。几乎所有这些化合物都观察到水对溶剂的显着影响，
• Biotransformation of Polymethoxylated Flavonoids:  Access to Their 4‘-<i>O</i>-Demethylated Metabolites
  作者：Didier Buisson、Jérôme Quintin、Guy Lewin

  DOI：10.1021/np070084q

  日期：2007.6.1

  Regioselective O-demethylation of the flavones tangeretin (1) and 3-hydroxytangeretin (6) into their 4'-O-demethylated metabolites was performed by using an Aspergillus niger strain. This method serves as a straightforward alternative to multistep synthesis or semisynthesis. The microbial approach is complementary to the chemical procedure, which furnishes a 5-O-demethylated product. P450 inhibitors

  通过使用黑曲霉菌株将黄酮橘红素（1）和3-羟基橘皮素（6）区域选择性地O-去甲基化成它们的4'-O-去甲基化的代谢物。该方法可作为多步合成或半合成的直接替代方法。微生物方法是化学过程的补充，化学过程提供了5-O-去甲基化的产物。P450抑制剂阻止了橘皮苷的生物转化（1）。这些结果表明，P450氧化系统可能参与了这种O-去甲基化，并证明了聚甲氧基黄酮在微生物和哺乳动物代谢中的相似性。