5,4''-二羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮 | 16545-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,4''-二羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮
• 英文名称: xanthomicrol
• 英文别名: 5,4'-dihydroxy-6,7,8-trimethoxyflavone；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one；5,4'-Dihydroxy-6,7,8-trimethoxy-flavon, Xanthomicrol；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,7,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 16545-23-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: SAMBWAJRKKEEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  609.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,4''-二羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到thymusin
  参考文献：
  名称：

  Tlc, uv and acidic treatment in the differentiation of 5,6- and 5,8-dihydroxyflavones, 3-methoxyflavones and flavonols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91379-1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5,4''-二羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  B-Ring-modified and/or 5-demethylated nobiletin congeners: Inhibitory activity against pro-MMP-9 production

  摘要：

  Three metabolites and 12 analogues of nobiletin (1) were synthesized. Whereas nobiletin derivatives 2-4 inhibited pro-MMP-9 production similarly in both PMA- and TNF-alpha-stimulated human lens epithelial cells, the 2'-hydroxylated analogue 5a exerted marked inhibitory effects (IC50: 0.4 mu M) on PMA-treated cells, which were 170-fold more potent than those on TNF-alpha-treated cells. This activity may be closely related to PKC-mediated transcriptional regulation of pro-MMP-9. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.001

文献信息

• Studies on the constituents of useful plants. V. Multisubstituted flavones in the fruit peel of Citrus reticulata and their examination by gas-liquid chromatography.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、SHIN MATSUURA、KAZUAKI KUROGOCHI、TSUGIO TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.717

  日期：——

  Thirteen kinds of flavones, including two new flavones, were isolated from the fruit peel of Citrus reticulata BLANCO (Rutaceae) on the basis of thorough examination of the components in the chloroform extract of the peel. The structures of these flavones were confirmed by analysis of the spectral data and by structural conversion or total synthesis. β-Sitosterol, limonin, hesperidin, ferulic acid, and 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) were also isolated as components other than flavones. The multisubstituted flavones obtained were examined by gas-liquid chromatography, and may provide a good marker for chemotaxonomical studies of Citrus species.

  在对柑橘（芸香科）果皮氯仿提取物中的成分进行深入研究的基础上，从柑橘果皮中分离出 13 种黄酮类化合物，其中包括两种新的黄酮类化合物。通过光谱数据分析以及结构转换或全合成，确认了这些黄酮的结构。此外，还分离出了β-谷甾醇、柠檬甙、橙皮甙、阿魏酸和 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) 等黄酮以外的成分。通过气-液色谱法对所获得的多取代黄酮类化合物进行了检测，这些化合物可能为柑橘类化学分类学研究提供了一个很好的标记。
• Methoxyflavones from<i>Stachys glutinosa</i>with Binding Affinity to Opioid Receptors: In Silico, in Vitro, and in Vivo Studies
  作者：Stefania Ruiu、Nicola Anzani、Alessandro Orrù、Costantino Floris、Pierluigi Caboni、Stefano Alcaro、Elias Maccioni、Simona Distinto、Filippo Cottiglia

  DOI：10.1021/np500671v

  日期：2015.1.23

  Fractionation of the bioactive dichloromethane extract from the aerial parts of Stachys glutinosa led to the isolation of four flavones, xanthomicrol (1), sideritoflavone (2), 8-methoxycirsilineol (3), and eupatilin (4), along with two neo-clerodane diterpenes, roseostachenone (8) and a new compound, 3α,4α-epoxyroseostachenol (7). In order to study structure–activity relationships, two methoxyflavones

  分离来自Stachys glutinosa地上部分的生物活性二氯甲烷提取物导致分离出四个黄酮，黄原胶（1），铁黄酮（2），8-甲氧西西里醇（3）和依帕替林（4），以及两个新的新环戊烷二萜，迷迭香酮（8）和新化合物3α，4α-环氧迷迭香酚（7）。为了研究结构与活性之间的关系，通过黄嘌呤微滴的甲氧基化反应合成了两个甲氧基黄酮[5-demethyltangeretin（5）和tangeretin（6）]。在分离的化合物（1 - 4，评价了图7和图8）以及黄嘌呤微半合成衍生物（5和6）对μ和δ阿片样物质受体的结合亲和力。Xanthomicrol是μ和δ受体最有效的结合剂，K i值分别为0.83和3.6μM。在小鼠甩尾试验中，以80 mg / kg的剂量腹膜内施用Xanthomicrol可以显着降低吗啡诱导的镇痛作用。我们的结果表明，xanthomicrol是一种μ阿片受体拮抗剂。进行了对接实验，以
• Antioxidant active food packaging
  申请人：International Consolidated Business Group Pty Ltd

  公开号：US10723536B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Food packaging material comprising a polymeric material and a natural antioxidant. The natural antioxidant may be extracted, isolated and/or derived from plant material. A method for forming a food packaging material is also provided, comprising forming a mixture comprising a natural antioxidant and a polymeric resin and processing the mixture to form a food packaging material.

  由聚合材料和天然抗氧化剂组成的食品包装材料。 天然抗氧化剂可从植物材料中提取、分离和/或衍生。 此外，还提供了一种形成食品包装材料的方法，包括形成由天然抗氧化剂和聚合树脂组成的混合物，并加工该混合物以形成食品包装材料。
• Catechin and gingerol loaded nanomedicine
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11129797B1

  公开（公告）日：2021-09-28

  A nanomedicine for the treatment of obesity comprising either noble metal nanoparticles having surface ligands comprising a mixture comprising (+)-catechin (2R,3S) and gingerol or particles of a carbon nanomaterial having an adsorbed mixture comprising (+)-catechin (2R,3S) and gingerol. Also provided are a method for making the noble metal nanomedicine and the carbon nanomedicine. The nanomedicine is used in a method of treating obesity.

  一种用于治疗肥胖症的纳米药物，该药物包含贵金属纳米颗粒，其表面配体包含(+)-儿茶素（2R,3S）和姜酚的混合物，或者包含吸附了(+)-儿茶素（2R,3S）和姜酚混合物的碳纳米材料颗粒。此外，还提供了一种制造贵金属纳米药物和碳纳米药物的方法。该纳米药物可用于治疗肥胖症。
• Method for making a noble metal nanomedicine
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11234940B1

  公开（公告）日：2022-02-01

  A nanomedicine for the treatment of obesity comprising either noble metal nanoparticles having surface ligands comprising a mixture comprising (+)-catechin (2R,3S) and gingerol or particles of a carbon nanomaterial having an adsorbed mixture comprising (+)-catechin (2R,3S) and gingerol. Also provided are a method for making the noble metal nanomedicine and the carbon nanomedicine. The nanomedicine is used in a method of treating obesity.

  一种用于治疗肥胖症的纳米药物，该药物包含贵金属纳米颗粒，其表面配体包含(+)-儿茶素（2R,3S）和姜酚的混合物，或者包含吸附了(+)-儿茶素（2R,3S）和姜酚混合物的碳纳米材料颗粒。此外，还提供了一种制造贵金属纳米药物和碳纳米药物的方法。该纳米药物可用于治疗肥胖症。