apigenin 4',5-dimethyl ether | 13698-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: apigenin 4',5-dimethyl ether
• 英文别名: 5,4′-dimethoxy-7-hydroxyflavone；7-hydroxy-5,4′-dimethoxyflavone；apigenin 5,4'-dimethyl ether；5-O-methylacacetin；7-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；7-Hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-；7-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 13698-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: CYNUHRSKTJZUFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C (decomp)
• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apigenin 4',5-dimethyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 桔皮素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Citrus polymethoxyflavonoids and their antiproliferative activities on Hela cells

  摘要：

  A series of polymethoxyflavonoids (3-16) were synthesized through dehydrogenation, O-methylation, glycoside hydrolysis, bromination, microwave-assisted aromatic nucleophilic substitution, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. All the synthetic compounds were test for antiproliferative activities on human cervical carcinoma Hela cell line by the standard CCK-8 assay, the result showed that most of the target compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities on Hela cells comparable with the positive control cis-Platin. Among them, 5-hydroxypolymethoxy flavonoid 13 showed the strongest activity (IC50 0.791 mu M).

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1871-4
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one 在 硫酸 作用下， 生成 apigenin 4',5-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Nakaoki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 502,505; engl. Ref. S. 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biochemical and Structural Studies of the Carminomycin 4-<i>O</i>-Methyltransferase DnrK
  作者：Elnaz Jalali、Fengbin Wang、Brooke R. Overbay、Mitchell D. Miller、Khaled A. Shaaban、Larissa V. Ponomareva、Qing Ye、Hoda Saghaeiannejad-Esfahani、Minakshi Bhardwaj、Andrew D. Steele、Christiana N. Teijaro、Ben Shen、Steven G. Van Lanen、Qing-Bai She、S. Randal Voss、George N. Phillips、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00947

  日期：2024.4.26

  4-O-methyltransferase DnrK are described, with an emphasis on interrogating the acceptor substrate scope of DnrK. Specifically, the evaluation of 100 structurally and functionally diverse natural products and natural product mimetics revealed an array of pharmacophores as productive DnrK substrates. Representative newly identified DnrK substrates from this study included anthracyclines, angucyclines, anthraquinone-fused

  描述了卡米霉素 4-O-甲基转移酶 DnrK 的结构和功能研究，重点是询问 DnrK 的受体底物范围。具体来说，对 100 种结构和功能不同的天然产物和天然产物模拟物的评估揭示了一系列药效团作为生产性 DnrK 底物。本研究中新鉴定的代表性 DnrK 底物包括蒽环类、安环类、蒽醌融合的烯二炔、类黄酮、吡喃萘醌和聚酮类。与非天然荧光羟基香豆素受体 4-甲基伞形酮结合的 DnrK 的配体结合结构，以及 4-甲基伞形酮和天然受体卡米霉素的相应 DnrK 动力学参数也首次报道。DnrK 被证明的独特允许性突出了 DnrK 作为未来生物催化和/或应变工程应用的新工具的潜力。此外，一组精选 DnrK 底物/产品的比较生物活性评估（癌细胞系细胞毒性、4E-BP1 磷酸化和蝾螈胚胎尾部再生）突出了蒽环类药物 4-O-甲基化决定不同功能结果的能力。
• Zemplen; Bognar, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1818,1821
  作者：Zemplen、Bognar

  DOI：——

  日期：——
• Narasimhachari; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 30, p. 151,157
  作者：Narasimhachari、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava, Savitri D.; Srivastava, Santosh K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 57 - 58
  作者：Srivastava, Savitri D.、Srivastava, Santosh K.

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 4, p. 253 - 254
  作者：Srivastava、Srivastava

  DOI：——

  日期：——