栀子黄素 | 2798-20-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 栀子黄素
• 中文别名: 去甲基桔皮素
• 英文名称: gardenin B
• 英文别名: 5-hydroxy-6,7,8,4'-tetramethoxyflavone；5-demethyltangeretin；5-hydroxy-4',6,7,8-tetramethoxyflavone；5-Hydroxy-6,7,8,4'-tetramethoxy-flavon；5-demethyltangeritin；5-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-6,7,8,4′-tetramethoxyflavone；5-DTAN；5-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 2798-20-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: LXEVSYZNYDZSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181℃
• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  应存于2-8℃的环境，并保持干燥和密封。

制备方法与用途

生物活性方面，Gardenin B 是一种从 Baccharis scandens 中提取的黄酮类化合物。研究发现，Gardenin B 能够诱导人白血病细胞凋亡，这一过程与多种半胱天冬酶（caspases）相关。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  栀子黄素 生成 桔皮素
  参考文献：
  名称：

  BANERJI, J.;DAS, B.;CHAKRABARTY, R.;JHA, H. C., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 6, C. 597-599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 栀子黄素
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydroxylation of 2-hydroxychalcones by dimethyldioxirane towards polymethoxylated flavonoids

  摘要：

  The flavone nucleus is part of a large number of natural products and medicinal compounds. In this presentation the novel regioselective hydroxylation of hydroxyarenes with DMD is described. The results showed further that flavonoids with 5-hydroxy group were selectively oxyfunctionalized at the para-position C8 carbon atom by DMD. Finally, according to this methodology, the naturally occurring isosinensetin, tangeretin, sinensetin, nobiletin, natsudaidain, gardenin B, 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone, quercetin and its derivatives were synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.023

文献信息

• Semisynthesis of Polymethoxyflavonoids from Naringin and Hesperidin
  作者：Yue Li、Shuanglian Cai、Kailin He、Qiuan Wang

  DOI：10.3184/174751914x13966139490181

  日期：2014.5

  glycoside hydrolysis, dehydrogenation, bromination, aromatic nucleophilic substitution, O-methylation, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. A new synthetic method for selective methylation using CuBr catalysed and microwave-assisted reaction was developed, and the dimethyl dioxirane oxidation of

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。
• Insect Antifeedant Flavonoids from <i>Gnaphalium</i> <i>a</i><i>ffine</i> D. Don
  作者：Masanori Morimoto、Sumiko Kumeda、Koichiro Komai

  DOI：10.1021/jf990282q

  日期：2000.5.1

  The antifeedant flavonoids, 5-hydroxy-3,6,7,8,4'-pentamethoxyflavone (1), 5-hydroxy-3,6,7,8-tetramethoxyflavone (2), 5,6-dihydroxy-3, 7-dimethoxyflavone (3), and 4,4',6'-trihydroxy-2'-methoxychalcone (4), have been isolated from cudweed Gnaphalium affine D. Don (Compositae). Four natural flavonoids showed insect antifeedant activity against the common cutworm (Spodoptera litura F.). These flavonoids

  拒食类黄酮，5-羟基-3,6,7,8,4'-五甲氧基黄酮（1），5-羟基-3,6,7,8-四甲氧基黄酮（2），5,6-二羟基-3、7 -二甲氧基黄酮（3）和4,4'，6'-三羟基-2'-甲氧基查耳酮（4​​）已从商陆天牛仿制药D. Don（Compositae）中分离出来。四种天然类黄酮对普通地老虎（Spodoptera litura F.）具有昆虫拒食活性。通过HPLC分析在植物中少量检出了这些类黄酮，但这些天然化合物对普通地老虎具有很强的拒食活性。另一方面，在植物中大量检出了4种，但该化合物仅具有轻微的活性。因此，这些天然化合物与羊毛状植物表面一起被认为是植物对植物吞噬昆虫的防御系统之一。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• Studies on the constituents of useful plants. V. Multisubstituted flavones in the fruit peel of Citrus reticulata and their examination by gas-liquid chromatography.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、SHIN MATSUURA、KAZUAKI KUROGOCHI、TSUGIO TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.717

  日期：——

  Thirteen kinds of flavones, including two new flavones, were isolated from the fruit peel of Citrus reticulata BLANCO (Rutaceae) on the basis of thorough examination of the components in the chloroform extract of the peel. The structures of these flavones were confirmed by analysis of the spectral data and by structural conversion or total synthesis. β-Sitosterol, limonin, hesperidin, ferulic acid, and 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) were also isolated as components other than flavones. The multisubstituted flavones obtained were examined by gas-liquid chromatography, and may provide a good marker for chemotaxonomical studies of Citrus species.

  在对柑橘（芸香科）果皮氯仿提取物中的成分进行深入研究的基础上，从柑橘果皮中分离出 13 种黄酮类化合物，其中包括两种新的黄酮类化合物。通过光谱数据分析以及结构转换或全合成，确认了这些黄酮的结构。此外，还分离出了β-谷甾醇、柠檬甙、橙皮甙、阿魏酸和 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) 等黄酮以外的成分。通过气-液色谱法对所获得的多取代黄酮类化合物进行了检测，这些化合物可能为柑橘类化学分类学研究提供了一个很好的标记。
• Synthesis and antiproliferative activities of polymethoxyflavones aminoalkyl and amino acid derivatives
  作者：Li-qiong Ran、Xue-li Li、Man-hui Liu、Qiu-an Wang

  DOI：10.1515/hc-2020-0010

  日期：2020.4.28

  Abstract Twelve novel aminoalkyl derivatives 3a-3f, 4a-4f and four novel amino acid derivatives 5a, 5b, 6a and 6b of polymethoxyflavones 1 and 2 were synthesized through regioselective demethylation, etherification, amination, EDCl-mediated amide condensation and alkaline hydrolysis, using tangeretin and nobiletin as starting materials. Their antiproliferative activities against four different human cancer

  摘要 通过区域选择性去甲基化、醚化、胺化、EDCl 介导的酰胺缩合和碱水解，合成了聚甲氧基黄酮 1 和 2 的 12 种新型氨基烷基衍生物 3a-3f、4a-4f 和 4 种新型氨基酸衍生物 5a、5b、6a 和 6b。以橘皮苷和川陈皮苷为起始原料。通过体外 CCK-8 测定评估它们对四种不同人类癌细胞系（Aspc-1、SUN5、HepG-2 和 HCT116）的抗增殖活性。结果表明，大多数合成化合物表现出中等至良好的抗增殖活性。特别地，化合物5b对HepG-2细胞的抗增殖活性(IC50 0.057 μM)等于阳性对照药物星形孢菌素(IC50 0.0575 μM)。