4’,5,6,7-四甲氧基黄酮 | 1168-42-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4’,5,6,7-四甲氧基黄酮
• 中文别名: 黄岑配基四甲醚；4',5,6,7-四甲氧基黄酮；4,5,6,7-四甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,6,7,4'-tetramethoxyflavone
• 英文别名: Tetramethylscutellarein；5,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone；4′,5,6,7‐tetramethoxyflavone；5,6,7,4'-scutellarein tetramethylether；4′,5,6,7-tetramethoxyflavone；5,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1168-42-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: URSUMOWUGDXZHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143°C
• 沸点：
  525.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.260 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3249;3250.3;3186

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 安全说明：
  S22
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 温度范围 | 存储方式 | | --- | --- | | 0-10°C | 避免加热 |

制备方法与用途

生物活性方面，Scutellarein tetramethyl ether（4′,5,6,7-四甲氧基黄酮）是暹罗草提取物中的重要成分。它通过抑制 NF-κB 通路发挥抗炎作用，并且能够调节细菌耐药性，这主要归因于其外排泵抑制作用。此外，Scutellarein tetramethyl ether 还能增强凝血功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’,5,6,7-四甲氧基黄酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  黄cut苷的高效化学合成：黄cut苷的体内代谢产物。

  摘要：

  黄cut素（2）是黄cut素（1）的一种重要的体内代谢产物，它是由3,4,5-三甲氧基苯酚（3）分四步以高产率合成的。该策略分别依赖于乙酰化，醛醇缩合，环化和水解反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21030263
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4’,5,6,7-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄cut苷的高效化学合成：黄cut苷的体内代谢产物。

  摘要：

  黄cut素（2）是黄cut素（1）的一种重要的体内代谢产物，它是由3,4,5-三甲氧基苯酚（3）分四步以高产率合成的。该策略分别依赖于乙酰化，醛醇缩合，环化和水解反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21030263

文献信息

• 一种野黄芩素的合成方法
  申请人：陕西嘉禾生物科技股份有限公司

  公开号：CN109020940A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明提供了一种野黄芩素的合成方法，解决现有技术化学合成野黄芩素的收率较低且合成过程中使用危险试剂的问题。该合成方法包括以下步骤：步骤1)采用乙酰乙酸乙酯和对甲氧基苯甲酰氯为原料合成对甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；步骤2)通过对甲氧基苯甲酰乙酸乙酯与3，4，5‑三甲氧基苯酚合成得到5，6，7，4'‑四甲氧基黄酮；步骤3)由5，6，7，4'‑四甲氧基黄酮脱除甲基后得到野黄芩素粗品，步骤4)野黄芩素粗品经纯化后最终获得高含量的野黄芩素精品。
• Activities of Wogonin Analogs and Other Flavones against<i>Flavobacterium columnare</i>
  作者：Cheng-Xia Tan、Kevin K. Schrader、Ikhlas A. Khan、Agnes M. Rimando

  DOI：10.1002/cbdv.201400181

  日期：2015.2

  against F. columnare BioMed (IC50 of 9.2 and 3.5 mg/l, resp.). These IC50 results were lower than those obtained for wogonin against F. columnare ALM-00-173 and F. columnare BioMed (28.4 and 5.4 mg/l, resp.). However, based on MIC results, none of the compounds evaluated in this study were as active as wogonin (MIC 0.3 mg/l for each F. columnare isolate). Further modification of the wogonin structure

  在我们不断探索发现天然产物和基于天然产物的化合物以控制引起黄channel鱼（Ictalurus punctatus）柱状菌病的细菌Flavobacterium columnare的过程中，我们合成了黄酮和查耳酮类似物，并评估了这些化合物以及使用快速生物测定法，从天然来源中提取黄酮类化合物，以抵抗其对柱状双歧杆菌的两种分离物（ALM-00-173和BioMed）的抗菌活性。黄酮类黄绿素（1a），5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮（11），异鼠李素（26），木犀草素（27）和生物素A（29）和查尔酮衍生物8b对F. columnare具有较强的抗菌活性。基于最小抑制浓度（MIC）的ALM-00-173。黄酮类化合物1a，8、11、13（5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮），26，根据MIC结果，29和29对F. columnare BioMed表现出强大的抗菌活性。24小时50％抑制浓度（IC50）结果表明，27和29种化合物对F
• 一种野黄芩素的有机合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111349068A

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种野黄芩素的有机合成方法，该有机合成方法包括以下步骤：步骤1)采用对甲氧基肉桂酸为原料，在酰氯试剂和催化剂催化作用下合成对甲氧基肉桂酰氯；步骤2)对甲氧基肉桂酰氯与3,4,5‑三甲氧基苯酚在路易斯酸作用下，先发生酯化反应再发生Fries重排得到9‑羟基‑5,6,7,4'–四甲氧基查尔酮；步骤3)9‑羟基‑5,6,7,4'–四甲氧基查尔酮在氧化剂作用下分子内环化得到5,6,7,4'–四甲氧基黄酮；步骤4)5,6,7,4'–四甲氧基黄酮在N2保护下同时在脱甲基试剂作用下脱去甲基生成野黄芩素。由于该反应操作简单且安全，后处理操作容易同时得率较高，因此具有广泛的工业应用前景。
• Synthesis and Anticancer Activities of 5,6,7-Trimethylbaicalein Derivatives
  作者：Hua-Lin Liao、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.1248/cpb.52.1162

  日期：——

  The aim of this study was to develop potential anticancer agents based on a naturally occurring baicalein, a flavonoid from Scatellariae radix. Cinnamic acid derivatives were converted to corresponding chlorides and then condensed with 3,4,5-trimethoxyphenol in the presence of BF3·Et2O to give chalcones. Intramolecular cyclization of these intermediates by the actions of DMSO/I2 afforded the desired trimethylbaicalein derivatives. Cell viability after treatment with the tested compound for 2 d was determined by a colorimetric MTT assay. The results indicated that most of the derivatives showed improved inhibition of proliferation of Hep G2 cells. Compound 9 was the most potent, in which the cell viability was reduced to <2% at the 25 μM level. In the case of Hep 3B cells, 8a, 8b and 8f showed moderate inhibition of their proliferation and 25 μM was required to reduce the viability to ca. 30%. On the other hand, prostate DU145 cells were more resistant. Most of the derivatives caused a 60% inhibition of DU145 cells only at a concentration of 100 μM or above.

  本研究旨在基于自然界中存在的黄芩素，一种来自黄芩根的黄酮类化合物，开发潜在的抗癌药物。通过将肉桂酸衍生物转化为相应的氯化物，然后在BF3·Et2O存在下与3,4,5-三甲氧基苯酚缩合，得到查尔酮。这些中间体在DMSO/I2的作用下发生分子内环化，得到所需的三甲氧基黄芩素衍生物。通过MTT比色法测定经测试化合物处理2天后的细胞活力。结果表明，大多数衍生物显示出对Hep G2细胞增殖抑制作用的提升。化合物9的抑制作用最强，其在25 μM浓度下细胞活力降至<2%。对于Hep 3B细胞，8a、8b和8f表现出中等程度的增殖抑制作用，需要25 μM浓度才能将活力降低至约30%。另一方面，前列腺DU145细胞的耐药性更强。大多数衍生物仅在100 μM或更高浓度下才导致DU145细胞60%的抑制率。
• Inhibitory Effects of 5,6,7-Trihydroxyflavones on Tyrosinase
  作者：Hong Gao、Jun Nishida、Shizuka Saito、Jun Kawabata

  DOI：10.3390/12010086

  日期：——

  Baicalein (1), 6-hydroxyapigenin (6), 6-hydroxygalangin (13) and 6-hydroxy-kaempferol (14), which are naturally occurring flavonoids from a set of 14 hydroxy-flavones tested, exhibited high inhibitory effects on tyrosinase with respect to L-DOPA,while each of the 5,6,7-trihydroxyflavones 1, 6, 13 or 14 acted as a cofactor tomonophenolase. Moreover, 6-hydroxykaempferol (14) showed the highest activity andwas a competitive inhibitor of tyrosinase compared to L-DOPA. 5,6,7-Trihydroxyflavones 1, 6, 13 or 14 showed also high antioxidant activities. Hence, weconclude that the 5,6,7-trihydroxy-flavones are useful as good depigmentation agentswith inhibitory effects in addition to their antioxidant properties.

  从一组14种羟基黄酮中，天然存在的黄酮类化合物Baicalein（1）、6-羟基芹菜素（6）、6-羟基高良姜素（13）和6-羟基山柰酚（14）对酪氨酸酶关于L-多巴显示出高抑制效果，其中每一种5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14作为单酚酶的辅因子。此外，6-羟基山柰酚（14）表现出最高的活性，并且与L-多巴相比是酪氨酸酶的竞争性抑制剂。5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14也显示出高抗氧化活性。因此，我们得出结论，5,6,7-三羟基黄酮除了其抗氧化特性外，还具有良好的脱色素抑制效果，是有用的脱色素剂。

表征谱图