5,7-二羟基-6,8,4'-三甲氧基黄酮 | 10176-66-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-6,8,4'-三甲氧基黄酮
• 英文名称: nevadensin
• 英文别名: lysionotin；5,7-dihydroxy-6,8,4'-trimethoxyflavone；5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 10176-66-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: KRFBMPVGAYGGJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200℃ (chloroform methanol )
• 沸点：
  615.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Nevadensin 是一种天然存在的人羧酸酯酶1（hCE1）的选择性抑制剂，其IC50值为2.64 μM。此外，Nevadensin 还展现出多种药理作用，包括抗结核分枝杆菌、镇咳、抗炎和抗高血压。

靶点

• IC50: 2.64 μM (hCE1), 132.8 μM (hCE2)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-6,8,4'-三甲氧基黄酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 以76%的产率得到5-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  橙皮苷和柚皮苷合成多甲氧基黄酮及其抗增殖活性

  摘要：

  通过糖苷键的裂解、脱氢、选择性甲基化、溴化、亲核芳香取代、O-异戊二烯化、Claisen-Schmidt 羟醛缩合、环化和氧化从非常丰富且廉价的天然黄酮类化合物橙皮苷和柚皮苷合成了一系列多甲氧基黄酮类化合物。通过 CellTiter-Glo 测定法针对一组四种人类癌细胞系（Aspc-1、HCT-116、HepG-2 和 SUN-5）评估了合成化合物的体外抗增殖活性。结果表明，一些合成的化合物表现出中到高的抗增殖活性。其中，（2 E)-1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 被发现是对所有四种癌细胞系的 IC50 值从 10.35 到 13.89 μM 最有效，对 HepG-2 细胞的 IC50 值 (10.35 μM) 低于阳性对照顺铂 (12.36

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03062-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 5,7-二羟基-6,8,4'-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  一种石吊兰素的制备方法

  摘要：

  本发明提供的一种石吊兰素的制备方法，具有这样的特征，包括如下制备步骤：步骤一，采用间苯三酚和醋酸酐为反应原料，在三氟化硼乙醚的催化下进行Friedel–Crafts反应，得到2，4，6‑三羟基苯乙酮；步骤二，将步骤一得到的2，4，6‑三羟基苯乙酮和对甲氧基苯酰氯在碳酸钾的催化下进行成环反应，得到5，7‑二羟基‑4’‑甲氧基黄酮；步骤三，将步骤二得到的5，7‑二羟基‑4’‑甲氧基黄酮在NBS的催化下进行自由基反应，得到5，7‑二羟基‑6，8‑二溴‑4’‑甲氧基黄酮；步骤四，将步骤三得到的5，7‑二羟基‑6，8‑二溴‑4’‑甲氧基黄酮和甲醇钠在溴化亚铜的催化下进行甲氧基化反应，得到石吊兰素。

  公开号：

  CN107033112A

文献信息

• Nevadensin glycosides from Lysionotus pauciflorus
  作者：Yong Liu、Hildebert Wagner、Rudolf Bauer

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00066-0

  日期：1996.7

  Two new flavone glucosides, nevadensin 5-O-beta-D-glucoside and nevadensin 5-O-beta-D-glucosyl(1-->6)beta-D-glucoside, have been isolated from the aerial parts of Lysionotus pauciflorus. The structures have been determined by means of UV, mass spectral and one- and two-dimensional 1H and 13C NMR techniques.

  两种新的黄酮苷，nevadensin 5-O-β-D-glucoside 和 nevadensin 5-O-beta-D-glucosyl(1-->6)beta-D-glucoside，已从 Lysionotus pauciflorus 的地上部分分离出来。结构已通过UV、质谱和一维和二维1H和13C NMR技术确定。
• MEDICINAL COMPOSITION INCLUDING SUNFLOWER EXTRACT, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Ling, Peixue

  公开号：EP2520305A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  A pharmaceutical composition containing sunflower extract comprises the extract of total flavonoids from leaves, heads or stems of sunflower (Helianthus annuus L.), in which the content of total flavonoids is 50-90%. Preferably, the pharmaceutical composition comprises the extract of total terpenes and/or the extract of total organic acids. The pharmaceutical composition is used as an active ingredient in manufacture of foods, functional foods or medicaments for preventing or treating hypertension.

  含有向日葵提取物的药物组合物包括向日葵（Helianthus annuus L.）叶、头或茎的总黄酮提取物，其中总黄酮的含量为 50-90%。最好，药物组合物包含总萜类提取物和/或总有机酸提取物。该药物组合物可作为活性成分用于生产食品、功能性食品或预防或治疗高血压的药物。
• APPLICATION OF AND PREPARATION METHOD FOR CATIONIC POLYMER MODIFIED BY FLUORINE-CONTAINING COMPOUND AS DRUG CARRIER
  申请人：Soochow University

  公开号：EP4095162A1

  公开（公告）日：2022-11-30

  The invention provides a fluorinated chitosan derivative as a drug carrier, which has the following structure: a fluorine-containing compound covalently attached to the backbone of chitosan. The chitosan has a molecular weight in the range of 1000-5000000, a degree of deacetylation of not less than 55%, and a viscosity in the range of 25-1000 cps. The fluorine-containing compound is a fluorine-containing aliphatic chain shown by the following chemical formula (I) or an aromatic ring with functional groups shown by the following formula (II) wherein Ri is halogen (fluorine, chlorine, bromine, iodine), or a halogen-substituted alkane, cycloalkane, aldehyde group, carboxyl group, alkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, sulfonyl chloride, sulfonic acid bond or mercapto group, for interacting with a primary amino group. The compounds of the present invention can be universally bound to a variety of drugs to promote drug absorption and bioavailability, and reduce toxicity.

  本发明提供了一种作为药物载体的氟化壳聚糖衍生物，其结构如下：一种含氟化合物共价连接到壳聚糖的骨架上。壳聚糖的分子量在 1000-5000000 之间，脱乙酰度不低于 55%，粘度在 25-1000 cps 之间。含氟化合物是由以下化学式（I）表示的含氟脂肪族链 或带有下式（II）所示官能团的芳香环 其中 Ri 为卤素（氟、氯、溴、碘），或卤素取代的烷基、环烷基、醛基、羧基、 烯基、炔基、羟基、磺酰氯、磺酸键或巯基，用于与伯氨基相互作用。本发明的化合物可与多种药物普遍结合，以促进药物的吸收和生物利用度，并降低毒性。
• Increasing the bioavailability of flavan-3-ols by polyphenols
  申请人：NESTEC S.A.

  公开号：US10722584B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention relates generally to the field of flavan-3-ols. In particular, the present invention provides a way to increase the bioavailability of flavan-3-ols. Embodiments of the present invention relate to the use of at least one polyphenolic compound in a composition comprising at least one flavan-3-ol for increasing the bioavailability of said flavan-3-ol, wherein the at least one polyphenolic compound is selected from a group consisting of flavonols, flavones, isoflavones, flavanones, or combinations thereof.

  本发明总体上涉及黄烷-3-醇领域。特别是，本发明提供了一种提高黄烷-3-醇生物利用度的方法。本发明的实施方案涉及在包含至少一种黄烷-3-醇的组合物中使用至少一种多酚化合物，以提高所述黄烷-3-醇的生物利用度，其中至少一种多酚化合物选自由黄酮醇、黄酮、异黄酮、黄烷酮或其组合组成的组。
• Catechin and gingerol loaded nanomedicine
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11129797B1

  公开（公告）日：2021-09-28

  A nanomedicine for the treatment of obesity comprising either noble metal nanoparticles having surface ligands comprising a mixture comprising (+)-catechin (2R,3S) and gingerol or particles of a carbon nanomaterial having an adsorbed mixture comprising (+)-catechin (2R,3S) and gingerol. Also provided are a method for making the noble metal nanomedicine and the carbon nanomedicine. The nanomedicine is used in a method of treating obesity.

  一种用于治疗肥胖症的纳米药物，该药物包含贵金属纳米颗粒，其表面配体包含(+)-儿茶素（2R,3S）和姜酚的混合物，或者包含吸附了(+)-儿茶素（2R,3S）和姜酚混合物的碳纳米材料颗粒。此外，还提供了一种制造贵金属纳米药物和碳纳米药物的方法。该纳米药物可用于治疗肥胖症。