3',4'-dihydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone | 80140-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-dihydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 3′,4′‐dihydroxy‐5,6,7,8‐tetramethoxyflavone；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
• CAS: 80140-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: ZDLYNMZEAFURQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

OROBOL是4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮的一个已知人体代谢物。

OROBOL is a known human metabolite of 4'-Hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到毒马草黄酮
  参考文献：
  名称：

  一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法，化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：该方法利用中间产物1a合成中间产物2a；然后再将中间产物2a溶于无水乙腈中，加入无水氯化铝、加盐酸溶液，将反应液冷却至室温，乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂得粗产物，粗产物用硅胶层析柱分离纯化，乙醇重结晶，真空干燥得目标产物3a；本发明对这四种化合物进行了肝癌细胞HepG2的抗增殖活性筛选、细胞周期捕获实验和细胞凋亡实验，结果表明：这四个化合物对HepG2细胞具有较好的抗增殖活性和促凋亡作用。

  公开号：

  CN112830917A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 磷酸 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 3',4'-dihydroxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Isolation and syntheses of polymethoxyflavones and hydroxylated polymethoxyflavones as inhibitors of HL-60 cell lines

  摘要：

  Fifteen polymethoxyflavones (PMFs) and hydroxylated PMFs were isolated from sweet orange (Citrus sinensis) peel extract and synthesized to investigate their biological activity. All obtained compounds were tested in HL-60 cancer cell proliferation and apoptosis induction assays. While some PMFs and hydroxylated PMFs had moderate anti-carcinogenic activities, 5-hydroxy-6,7,8,3',4'-pentamethoxyflavone and 5-hydroxy- 3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone showed strong inhibitory activities against the proliferation and induced apoptosis of HL-60 cell lines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.021

文献信息

• Characterization of O-demethylations and Aromatic Hydroxylations Mediated by Cytochromes P450 in the Metabolism of Flavonoid Aglycons
  作者：Goran Benković、Hrvoje Rimac、Željan Maleš、Siniša Tomić、Zoran Lončar、Mirza Bojić

  DOI：10.5562/cca3528

  日期：——

  One of the most important groups of metabolic enzymes is cytochrome P450 superfamily. These enzymes are important in terms of the catalytic diversity

  代谢酶中最重要的一组之一是细胞色素P450超家族。这些酶在催化多样性方面很重要
• Nobiletin metabolites: Synthesis and inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production
  作者：Tetsuta Oshitari、Yuji Okuyama、Yoshiki Miyata、Hiroshi Kosano、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.121

  日期：2011.8

  A divergent synthesis of nobiletin metabolites was developed through highly oxygenated acetophenone derivative. We used commercially available methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate as a starting material for concise preparation of the key intermediate, 2′-hydroxy-3′,4′,5′,6′-tetramethoxyacetophenone (I). These metabolites showed strong inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production in

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。
• Inhibitor of aldose reductase
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04532254A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  An inhibitor of aldose reductase which contains, as the effective ingredient, a flavone derivative having the following formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen atom or hydroxyl group, R.sub.2 is hydroxyl group or methoxyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The inhibitor is useful for preventing, reducing or treating complications of diabetes.

  一种醛糖还原酶抑制剂，其有效成分为含有以下结构式的黄酮衍生物：##STR1## 其中R.sub.1为氢原子或羟基，R.sub.2为羟基或甲氧基，或其药学上可接受的盐，并含有药学上可接受的载体。该抑制剂可用于预防、减少或治疗糖尿病的并发症。
• Bhardwaj, D. K.; Gupta, A. K.; Jain, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 800 - 801
  作者：Bhardwaj, D. K.、Gupta, A. K.、Jain, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, SIEDZO;XORIEH, TOKUAI
  作者：YAMAMOTO, SIEDZO、XORIEH, TOKUAI

  DOI：——

  日期：——