5-hydroxyauranetin | 50439-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxyauranetin
• 英文别名: 5-hydroxy-3,6,7,8,4'-pentamethoxyflavone；5-hydroxy-3,6,7,8-tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 50439-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: KBYYZSYVUWCARH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyauranetin 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 生成 5,8-dihydroxy-3,4',6,7-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 27, p. 245,252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  野漆树苷 在 aluminum (III) chloride 、 Oxone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-hydroxyauranetin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Citrus polymethoxyflavonoids and their antiproliferative activities on Hela cells

  摘要：

  A series of polymethoxyflavonoids (3-16) were synthesized through dehydrogenation, O-methylation, glycoside hydrolysis, bromination, microwave-assisted aromatic nucleophilic substitution, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. All the synthetic compounds were test for antiproliferative activities on human cervical carcinoma Hela cell line by the standard CCK-8 assay, the result showed that most of the target compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities on Hela cells comparable with the positive control cis-Platin. Among them, 5-hydroxypolymethoxy flavonoid 13 showed the strongest activity (IC50 0.791 mu M).

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1871-4

文献信息

• Semisynthesis of Polymethoxyflavonoids from Naringin and Hesperidin
  作者：Yue Li、Shuanglian Cai、Kailin He、Qiuan Wang

  DOI：10.3184/174751914x13966139490181

  日期：2014.5

  glycoside hydrolysis, dehydrogenation, bromination, aromatic nucleophilic substitution, O-methylation, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. A new synthetic method for selective methylation using CuBr catalysed and microwave-assisted reaction was developed, and the dimethyl dioxirane oxidation of

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。
• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Yasuhiko KAWAMURA、Hitoshi YAMAMOTO、Kazuyo YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.43.2054

  日期：——

  The methoxymethyl ethers of 6-hydroxy-5, 7, 8-trimethoxyflavones, which were derived from 2', 5'-dihydroxy-3', 4', 6'-trimethoxyacetophenone, were oxidized with dimethyldioxirane to give the corresponding 3-hydroxyflavones. Selective O-alkylation and dealkylation of the 3-hydroxyflavones were examined and a convenient method for synthesizing the following ten kinds of 3, 5, 6, 7, 8-pentaoxygenated flavones was established : 3-hydroxy-5, 6, 7, 8-tetramethoxyflavones, 3, 5-dihydroxy-6, 7, 8-trimethoxyflavones, 3, 6-dihydroxy-5, 7, 8-trimethoxyflavones, 3, 5, 6-trihydroxy-7, 8-dimethoxyflavones, 3, 5, 6, 7-tetrahydroxy-8-methoxyflavones, and their 3-methyl ethers. Furthermore, 3, 5, 8-trihydroxy-4', 6, 7-trimethoxyflavone, 3, 8-dihydroxy-4', 5, 6, 7-tetramethoxyflavone, and 5, 8-dihydroxy-3, 6, 7-trimethoxyflavones were similarly synthesized and their spectral properties were examined. Additionally, the proposed structures of three natural flavones were revised.

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。
• 脂肪細胞の脂肪蓄積を管理する方法
  申请人：ウェルゲン、インコーポレイテッド

  公开号：JP2009506057A

  公开（公告）日：2009-02-12

  本発明は、脂肪細胞における脂肪蓄積を、少なくとも一つの以下のポリメトキシル化 フラボン分画を含んでいる組成物を用いて管理するための方法を提供する：5,6,7,3',4'-ペンタメトキシフラボン (シネンセチン); 5,6,7,8,3',4'-ヘキサメトキシフラボン (ノビレチン); 5,6,7,8,4'-ペンタメトキシフラボン (タンゲレチン); 5-ヒドロキシ-6,7,8,3',4'-ペンタメトキシフラボン (オーラネチン); 5-ヒドロキシ-7,5,8,3',4'-テトラメトキシフラボン; 5,7-ジヒドロキシ-6,8,3',4'-テトラメトキシフラボン; 5,7,8,3',4'-ペンタメトキシフラボン; 5,7,8,4'-テトラメトキシフラボン; 3,5,6,7,8,3',4'-ヘプタメトキシフラボン; 5-ヒドロキシ-3,6,7,8,3',4'-ヘキサメトキシフラボン; 5-ヒドロキシ-6,7,8,4'-テトラメトキシフラボン; 5,6,7,4'-テトラメトキシフラボン; 7-ヒドロキシ-3,5,6,8,3',4'-ヘキサメトキシフラボン;または 7-ヒドロキシ-3,5,6,3',4'-ペンタメトキシフラボン。特定の態様において、重量減少を経験している被験者におけるリバウンドの重量増加を予防するための方法が提供される。

  本发明提供了一种管理脂肪细胞中脂肪堆积的方法，使用的组合物包含以下至少一种聚甲氧基化黄酮馏分：5,6,7,3',4'-五甲氧基黄酮（sinensetin）；5,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮（nobiletin5,6,7,8,3',4'-五甲氧基黄酮（丹参素）；5-羟基-6,7,8,3',4'-五甲氧基黄酮（枳实素）；5-羟基-7,5,8,3',4'-四甲氧基黄酮；5,7-二羟基-6,8,3',45,7,8,3',4'-四甲氧基黄酮; 5,7,8,4'-四甲氧基黄酮; 3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮; 5-羟基-3,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮5,6,7,4'-四甲氧基黄酮； 7-羟基-3,5,6,8,3',4'-六甲氧基黄酮；或 7-羟基-3,5,6,3',4'-五甲氧基黄酮。在某些方面，提供了防止减肥对象体重反弹增加的方法。
• Synthesis of antiproliferative flavones from calycopterin, major flavonoid of Calycopteris floribunda Lamk.
  作者：Guy Lewin、Narayan Bhat Shridhar、Geneviève Aubert、Sylviane Thoret、Joëlle Dubois、Thierry Cresteil

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.035

  日期：2011.1

  Eighteen new analogues of 5,3'-dihydroxy-3,6,7,8,4'-pentamethoxy-flavone, a potent natural cytotoxic and antimitotic flavone, were synthesized from calycopterin, the major flavonoid of Calycopteris floribunda Lamk., a traditional Asian medicinal plant. One of them, the 3'-amino substituted analogue, displayed almost the same activity as the reference compound. Pharmacomodulation at C-3' on the B-ring, and at C-5,6,7 and 8 on the A-ring allowed to refine structure-activity relationships within the cytotoxic flavones series. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OGANESYAN, G. B.;MNATSAKANYAN, V. A.;GACH-BAJTTS, EH., ARM. XIM. ZH., 42,(1989) N1, S. 717-724
  作者：OGANESYAN, G. B.、MNATSAKANYAN, V. A.、GACH-BAJTTS, EH.

  DOI：——

  日期：——