三裂尾草素 | 19103-54-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 三裂尾草素
• 中文别名: 三裂鼠尾草素
• 英文名称: 5-hydroxy-4',6,7-trimethoxyflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(methoxyphenyl)-4H-1-benzofuran-4-one；5-dihydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone；5,7,4′-trimethoxy-5-hydroxyflavone；Salvigenin；5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 19103-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: QCDYOIZVELGOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  3232.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

概述

黄酮类化合物能够激活免疫细胞对肿瘤细胞的免疫应答，进而杀伤肿瘤细胞。三裂鼠尾草素是一种黄酮类化合物，拥有多种药理活性，包括抗炎、抗氧化及抗肿瘤生长等。

用途

研究显示，三裂鼠尾草素具有抑制细胞凋亡和抗氧化的能力，进一步证实了其广泛的应用价值。

生物活性

Salvigenin 是一种天然的多酚类化合物，具备神经保护作用。此外，它还具有抗肿瘤、细胞毒性及免疫调节等多种生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三裂尾草素 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of scutellarein

  摘要：

  Scutellarein is a component of Scutellaria, recently known as a potent cytotoxic agent on human leukaemia cells. The aim of this study was the synthesis of scutellarein and its methylated derivative. The new features are the innovating method to afford flavones from flavanones and the A-ring regioselective bromination step that lead to the target molecule by a facile and high-yielding pathway.

  DOI：

  10.1080/14786419.2011.566224
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮 在 sodium methylate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 三裂尾草素
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of scutellarein

  摘要：

  Scutellarein is a component of Scutellaria, recently known as a potent cytotoxic agent on human leukaemia cells. The aim of this study was the synthesis of scutellarein and its methylated derivative. The new features are the innovating method to afford flavones from flavanones and the A-ring regioselective bromination step that lead to the target molecule by a facile and high-yielding pathway.

  DOI：

  10.1080/14786419.2011.566224

文献信息

• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• [EN] FLAVONE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS FLAVONIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：TWINCORE GMBH

  公开号：WO2013139487A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to flavone derivatives and to compositions containing one or more of these flavone derivatives. The present invention further relates to fiavone derivatives or compositions for use in the treatment and/or prevention of a viral infection, and to a method of preventing or treating these infections.

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，以及预防或治疗这些感染的方法。
• Flavone derivatives and their use
  申请人：Twincore Zentrum für Experimentelle und Klinische Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2641904A1

  公开（公告）日：2013-09-25

  The present invention relates to flavone derivatives and to compositions containing one or more of these flavone derivatives. The present invention further relates to flavone derivatives or compositions for use in the treatment and/or prevention of a viral infection, and to a method of preventing or treating these infections.

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，并涉及一种预防或治疗这些感染的方法。
• [EN] NEW THERAPEUTIC MOLECULES & DEVIATES FOR CRC<br/>[FR] NOUVELLES MOLÉCULES THÉRAPEUTIQUES ET DÉRIVÉS POUR TRAITER LE CCR
  申请人：ANTARTINA LLC

  公开号：WO2017031054A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The chemically synthesized compound Tricin 7-O-beta -D- glucopyranoside, native to the plant Deschampsia Antarctica and present in aqueous extracts of the plant DeschampsiaAntarctica said compound having the ability to inhibit tumor growth in mammals with colorectal carcinoma.

  化学合成的化合物Tricin 7-O-beta-D-葡萄糖吡喃糖苷，是南极草Deschampsia Antarctica植物本身所含，并存在于该植物的水提取物中。据说该化合物具有抑制哺乳动物结肠癌肿瘤生长的能力。
• Flavonoids of Tinospora malabarica
  作者：Satya Prakash、Asif Zaman

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85089-8

  日期：1980.1

  Abstract A dibenzoylethane and an allyloxyflavone isolated from Tinospora malabarica have been assigned the structures 1-(2′,4′-dimethoxyphenyl)-3-(3″

  摘要 从马拉巴牛螟中分离出的二苯甲酰乙烷和烯丙氧基黄酮的结构为 1-(2',4'-二甲氧基苯基)-3-(3″