橙皮素三乙酸酯 | 73489-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 橙皮素三乙酸酯
• 英文名称: (S)-5,7-diacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one
• 英文别名: (S)-5,7-Diacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-chroman-4-on；hesperetin triacetate；[(2S)-5-acetyloxy-2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl] acetate
• CAS: 73489-97-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: JXQZPLOAXXMSJR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-134°C
• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橙皮素三乙酸酯 在 咪唑 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基-8-异戊烯基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones

  摘要：

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290756
• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 橙皮素三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Arthur et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 632,634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical composition containing flavonoids
  申请人：Ko Wun-Chang

  公开号：US20060229358A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A pharmaceutical composition is provided, where the pharmaceutical composition contains formula (I), (II), or (III) flavonoids which possess selective phosphodiesterase 4 or 4/3 inhibition, as a main ingredient. Especially, this composition is used in the treatment of asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), or chronic inflammation, and has bronchodilatory effects. In addition, whether the above-mentioned flavonoids have side effects, such as nausea, vomiting, gastric hypersecretion, etc., in accordance with their binding to high affinity rolipram binding sites (HARBS) of particulates of brain cells are disclosed.

  本发明提供了一种药物组合物，其中药物组合物的主要成分含有具有选择性磷酸二酯酶 4 或 4/3 抑制作用的式 (I)、(II) 或 (III) 类黄酮。特别是，这种组合物用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）或慢性炎症，具有支气管扩张作用。此外，还公开了上述黄酮类化合物与脑细胞微粒的高亲和力罗利普仑结合位点（HARBS）结合是否会产生副作用，如恶心、呕吐、胃分泌过多等。
• US4105675A
  申请人：——

  公开号：US4105675A

  公开（公告）日：1978-08-08
• Arthur et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 632,634
  作者：Arthur et al.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones
  作者：Hisao Nemoto、Tomoyuki Kawamura、Moemi Hayashi、Rie Mukai、Junji Terao

  DOI：10.1055/s-0031-1290756

  日期：2012.5

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.