hesperidin octaacetate | 25227-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperidin octaacetate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S)-5-acetyloxy-2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl]oxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 25227-16-1
• 化学式: C₄₄H₅₀O₂₃
• 分子量: 946.867
• InChiKey: KXSONVOSSREWPV-DNLJUUSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hesperidin octaacetate 在 甲酸:三乙胺 1:1 、 C₂₀H₂₃ClIrNO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种单羟基乙酰化橙皮苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种单羟基乙酰化橙皮苷的合成方法，该方法以橙皮苷为起始原料，首先用乙酸酐将所有羟基保护后合成乙酰化橙皮苷，乙酰化橙皮苷在铱金属催化剂催化转移氢化后，将乙酰化橙皮苷色原酮结构上的羰基高化学选择性地还原，得到了只有一个羟基的目标产物单羟基乙酰化橙皮苷。本发明操作步骤简单，条件温和，催化活性高，化学选择性高，目标化合物产率高。本发明得到的单羟基乙酰化橙皮苷可进一步与疏水性药物分子连接，选择性脱去乙酰基后形成双亲性药物分子进一步制成纳米前药实现高效递药，使橙皮苷和疏水药物分子同时发挥药效，或可与其他功能结构高效连接，实现橙皮苷药效的同时发挥其他作用，也可实现对橙皮苷物理性质的改性。

  公开号：

  CN116606335A
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 橙皮甙 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到hesperidin octaacetate
  参考文献：
  名称：

  快速温和反应条件下多酚的全乙酰化

  摘要：

  摘要 结构修饰是研究天然多酚特性的重要工具。关于乙酰酯的制备，通过分子内氢键稳定的羟基的存在可能会对这些化合物的全乙酰化造成障碍。在本文中，我们提出了一种简单的方案，使用乙酸酐、催化量的 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 作为溶剂，在温和的反应条件下乙酰化选定的多酚。调整反应条件以获得全乙酰化多酚的最佳形成，同时最大限度地减少副产物的形成。丁酸酐被用作替代酰化剂并显示出类似的结果。反应产率从 78% 到 97% 不等，并且根据 LCMS(ESI+) 测定，获得了高纯度的产物，1 H NMR 和13 C NMR。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2031186

文献信息

• A straightforward access to neohesperidose from naringin by acetolysis. Comparative behaviour of some flavonoid neohesperidosides and rutinosides under acetolysis
  作者：Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.064

  日期：2014.2

  semisynthesis of neohesperidose was performed in three-steps with 43% overall yield starting from naringin, the main flavonoid of grapefruit. In addition, the behaviour of two pairs of flavonoid 7-O-rhamnoglucosides (neohesperidosides naringin and rhoifolin; rutinosides hesperidin and diosmin) under same acetolysis conditions was compared. Results demonstrated the crucial influence of the oxidation state

  分三步进行新橙皮苷的简单半合成，从柚皮中的主要类黄酮柚皮苷开始，总产率为43％。另外，比较了两对类黄酮7- O-鼠李糖苷（新橙皮苷苷柚皮苷和rhoifolin；芦丁苷橙皮苷和薯os皂苷）在相同的乙酰分解条件下的行为。结果证明了糖苷配基（黄酮或黄酮）的氧化态以及二糖部分的性质对反应过程的关键影响。
• Zemplen; Bognar, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 773,775
  作者：Zemplen、Bognar

  DOI：——

  日期：——
• CCXXVIII.—Natural glucosides. Part III. The position of the biose residue in hesperidin
  作者：Frederick E. King、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9310001704

  日期：——
• Arthur et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 632,634
  作者：Arthur et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kubo, Masayoshi; Sasaki, Hiroshi; Endo, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3097 - 3101
  作者：Kubo, Masayoshi、Sasaki, Hiroshi、Endo, Tohru、Taguchi, Heihachiro、Yosioka, Itiro

  DOI：——

  日期：——