6-[4-(2-morpholin-4-ylethyl)piperazine-1-yl]methyl-3',5,7-trihydroxyflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-[4-(2-morpholin-4-ylethyl)piperazine-1-yl]methyl-3',5,7-trihydroxyflavanone
• 英文别名: (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-[[4-(2-morpholin-4-ylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₇
• 分子量: 513.591
• InChiKey: FSQKCBPXDBXDTI-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-[4-(2-morpholin-4-ylethyl)piperazine-1-yl]methyl-3',5,7-trihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  橙皮素衍生物：合成和抗炎活性

  摘要：

  设计并合成了十六种含有曼尼希碱基部分的橙皮素新衍生物，并通过抑制小鼠RAW264.7巨噬细胞中的肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素-6（IL-6）来评估其抗炎活性。化合物3a - 3k表现出更好的亲水性，而带有芳基的化合物3l - 3p具有疏水性。标题化合物的抗炎活性与日志相关 P值，其中，化合物3C，3E和3i的带有负日志 P通过降低IL-6和TNF-α，这些值表现出最佳的抗炎活性。此外，化合物3c，3e和3i降低了LPS诱导的notch1和inos的表达，化合物3e以剂量依赖的方式减弱了LPS诱导的inos蛋白水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.058